6-氯-2-羰基双环[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯与胺的反应研究

发布时间：2021-11-23 13:58

　　环丙烷的开环反应是构建碳环、杂环骨架的重要方法。因此,含碳三元环的开环反应一直是热门研究课题。最近,我们课题组在三元环的开环研究方面取得了进展,成功合成了五元、六元、七元等环状化合物。在实验室原有的研究基础上,本论文主要对6-氯-2-羰基双环[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯的开环反应进行了探究。1)探索了6-氯-2-羰基双环[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯与胺类化合物在无催化剂条件下的反应情况。当芳香胺参与反应时,得到了多取代二苯胺结构;当脂肪胺参加反应时,得到了间位胺基取代的安息香酸酯。该反应需要在加热条件下进行,能够顺利发生开环反应并以优秀的收率得到了产物。最终我们选择甲苯作为溶剂,120℃反应温度为最优条件。2)探索了6-氯-2-羰基双环[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯与氨基酸酯盐酸盐的反应,发现该反应在上述反应条件下也可以进行,并以优秀的收率得到了手性芳基氨基酸酯产物。我们有代表性地选择一些氨基酸酯盐酸盐作为底物,对反应的普适性进行了考察。3)探究6-氯-2-羰基双环[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯与芳香肼盐酸盐的反应,实验结果表明,该反应的产物是反式不对称偶氮苯,而不是预想中... 

【文章来源】：华中科技大学湖北省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：83 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
1 绪论
    1.1 前言
    1.2 研究背景
    1.3 论文的研究思路与内容
2 实验部分
    2.1 主要实验试剂及仪器
    2.2 原料的合成方法
    2.3 6 -氯-2-羰基双环[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和苯胺反应的典型操作步骤
3 结果与讨论
    3.1 6 -氯-2-羰基双环[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和胺的反应研究
        3.1.1 反应条件的筛选
        3.1.2 底物拓展
        3.1.3 新合成化合物的数据表征
    3.2 6 -氯-2-羰基双环[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和氨基酸酯盐酸盐的反应研究
        3.2.1 底物拓展
        3.2.2 新合成化合物的数据表征
    3.3 6 -氯-2-羰基双环[3.1.0]己烷-6-甲酸甲酯和芳香肼盐酸盐的反应研究
        3.3.1 反应条件的筛选
        3.3.2 底物拓展
        3.3.3 新化合物数据表征
全文总结
致谢
参考文献
部分化合物附图


【参考文献】：
期刊论文
[1]Mills缩合反应制备不对称偶氮苯酚化合物的研究[J]. 吴平,刘治刚,魏庆玲,梁春超.  化学世界. 2015(09)



本文编号：3514024