手性硫脲催化异丁醛和β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应研究

发布时间：2021-11-23 16:35

　　本文合成了N-[（1S,2S）-2-氨基环己基]-N’-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖）硫脲,并将它用于催化异丁醛和β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应,研究了不同催化剂用量、不同的异丁醛当量对反应的影响.在优化的条件下,反应得到了（82%～94%）收率和（92%～99%ee）对映选择性;把此催化剂用于催化不同取代的β-硝基苯乙烯和异丁醛反应,也获得了非常好的收率（68%～94%）和对映选择性（97%～99.3%ee）. 

【文章来源】：枣庄学院学报. 2020,37(02)

【文章页数】：6 页

【文章目录】：
0 引言
1 催化剂的制备
    1.1 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖(1a)的制备[9]
    1.2 2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖(2a)的制备[10]
    1.3 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(3a)的制备[11]
    1.4 N-[(1S,2S)-2-氨基环己基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)硫脲(Cat 1)的制备
2 实验部分
    2.1 反应条件的初选
    2.2 不同溶剂对迈克尔反应的影响
    2.3 不对称迈克尔反应底物的扩展
3 结果与讨论
4 结论


【参考文献】：
期刊论文
[1]二双酚A季戊四醇双亚磷酸酯的合成研究[J]. 曹楠.  枣庄学院学报. 2016(02)
[2]2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯的合成及在液相色谱中的应用[J]. 邓小娟,周维义,李文斌.  化学试剂. 2007(02)
[3]熊果苷合成新工艺[J]. 姚斌,陈万生,吴秋业.  中国现代应用药学. 2005(05)

硕士论文
[1]新型手性胺—方酰胺双功能催化剂的合成及其催化的不对称Michael反应研究[D]. 孙斌.郑州大学 2017



本文编号：3514269