碱促进EBXs试剂和α-溴代酰胺的反应研究
发布时间：2021-11-25 11:00
近几年,三价碘化物乙炔基苯并碘噁酮（Ethynyl-1,2-benziodoxol-3（1H）-one s,缩写EBXs）试剂（λ3-碘试剂）作为亲电子试剂广泛用于有机合成。本论文第一章综述了EBXs试剂在有机合成中的最新应用,如用于炔基化反应、环化反应、加成反应。本论文旨在研究由EBXs试剂合成新型EBXs试剂和乙烯基苯并碘噁酮（Vinylbenziodoxolones,缩写VBXs）试剂,并探索新型EBXs试剂和VBXs试剂的新应用。研究工作一:在Cs2CO3的作用下,我们探究了EBXs和α-溴代酰胺发生[3+2]环加成反应,合成了新型螺环型λ3-碘试剂。在合成螺环型λ3-碘试剂的反应中,我们研究了碱、溶剂和温度对该反应的影响。在最优条件下,我们拓展了反应的底物,得到了螺环型λ3-碘试剂21个,收率66-96%。通过X-单晶衍射,我们确定了化合物3ab的相对构型,并对反应机理进行了推测。研究工作二:在CuI的催化下,我们还研究了新型螺环λ3<...
【文章来源】：西华师范大学四川省
【文章页数】：177 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 EBXs试剂在有机合成中的应用
1.1 前言
1.2 EBXs参与的炔基化反应
1.2.1 与重氮化合物反应
1.2.2 与末端炔的偶联反应
1.2.3 联烯的炔基化反应
1.2.4 烯烃的炔基化反应
1.2.5 磺酰胺中氮的炔基化反应
1.2.6 亚磷酸酯中磷的炔基化反应
1.2.7 巯基的炔基化反应
1.2.8 二氧化硫、亚砜或硫醚的炔基化反应
1.3 EBXs中的炔基参与的环化反应
1.3.1 与亚胺、酰胺的环化反应
1.3.2 与肟的环化反应
1.4 EBXs参与的加成反应
1.4.1 EBXs中炔基参与的加成反应
1.4.2 EBXs与硫醇发生加成反应
1.4.3 EBXs与羧酸发生加成反应
1.4.4 EBXs与苯酚发生加成反应
1.4.5 EBXs与磺酰胺发生加成反应
1.4.6 EBXs与氯化氢和氯化碘发生加成反应
1.5 小结
第二章 新型螺环型λ~3-碘试剂的合成
2.1 课题的研究背景
2.2 课题的提出与设计
2.3 实验结果与讨论
2.3.1 反应条件的优化
2.3.2 底物的扩展
2.4 产物相对构型的确定
2.5 机理推测
2.6 实验部分
2.6.1 仪器与试剂
2.6.2 底物的合成
2.6.2.1 EBXs试剂的合成
2.6.2.1 α-卤代酰胺的合成
2.6.3 [3+2]环加成反应的实验步骤及结构鉴定
2.7 小结
第三章 铜催化螺环λ~3-碘试剂在扩环反应中的应用研究
3.1 课题的研究背景
3.2 课题的提出与设计
3.3 实验结果与讨论
3.3.1 扩环反应条件的优化
3.3.2 底物的拓展
3.3.3 产物结构的进一步修饰
3.4 产物相对构型的确定
3.5 机理推测
3.6 实验部分
3.6.1 仪器与试剂
3.6.2 底物的合成
3.6.3 产物的衍生实验步骤及结构鉴定
3.7 小结
第四章 含丙烯酰胺基团λ~3-碘VBX试剂的合成研究
4.1 课题的研究背景
4.2 课题的提出与设计
4.3 实验结果与讨论
4.3.1 反应条件的优化
4.3.2 底物的扩展
4.4 产物结构的确定
4.5 实验部分
4.5.1 仪器与试剂
4.5.2 底物的合成
4.5.3 加成反应的实验步骤及结构鉴定
4.6 小结
第五章 TMG促进λ~3-碘VBX试剂转化为肟醚研究
5.1 课题的研究背景
5.2 课题的提出与设计
5.3 实验结果与讨论
5.3.1 反应条件的筛选
5.3.2 底物的扩展
5.4 产物结构的确定
5.5 反应机理的猜想
5.6 实验部分
5.6.1 仪器与试剂
5.6.2 底物的合成
5.6.3 反应实验步骤及结构鉴定
5.7 小结
第六章 结论
参考文献
部分化合物附图
致谢
在学期间的科研情况
本文编号：3518002
【文章来源】：西华师范大学四川省
【文章页数】：177 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 EBXs试剂在有机合成中的应用
1.1 前言
1.2 EBXs参与的炔基化反应
1.2.1 与重氮化合物反应
1.2.2 与末端炔的偶联反应
1.2.3 联烯的炔基化反应
1.2.4 烯烃的炔基化反应
1.2.5 磺酰胺中氮的炔基化反应
1.2.6 亚磷酸酯中磷的炔基化反应
1.2.7 巯基的炔基化反应
1.2.8 二氧化硫、亚砜或硫醚的炔基化反应
1.3 EBXs中的炔基参与的环化反应
1.3.1 与亚胺、酰胺的环化反应
1.3.2 与肟的环化反应
1.4 EBXs参与的加成反应
1.4.1 EBXs中炔基参与的加成反应
1.4.2 EBXs与硫醇发生加成反应
1.4.3 EBXs与羧酸发生加成反应
1.4.4 EBXs与苯酚发生加成反应
1.4.5 EBXs与磺酰胺发生加成反应
1.4.6 EBXs与氯化氢和氯化碘发生加成反应
1.5 小结
第二章 新型螺环型λ~3-碘试剂的合成
2.1 课题的研究背景
2.2 课题的提出与设计
2.3 实验结果与讨论
2.3.1 反应条件的优化
2.3.2 底物的扩展
2.4 产物相对构型的确定
2.5 机理推测
2.6 实验部分
2.6.1 仪器与试剂
2.6.2 底物的合成
2.6.2.1 EBXs试剂的合成
2.6.2.1 α-卤代酰胺的合成
2.6.3 [3+2]环加成反应的实验步骤及结构鉴定
2.7 小结
第三章 铜催化螺环λ~3-碘试剂在扩环反应中的应用研究
3.1 课题的研究背景
3.2 课题的提出与设计
3.3 实验结果与讨论
3.3.1 扩环反应条件的优化
3.3.2 底物的拓展
3.3.3 产物结构的进一步修饰
3.4 产物相对构型的确定
3.5 机理推测
3.6 实验部分
3.6.1 仪器与试剂
3.6.2 底物的合成
3.6.3 产物的衍生实验步骤及结构鉴定
3.7 小结
第四章 含丙烯酰胺基团λ~3-碘VBX试剂的合成研究
4.1 课题的研究背景
4.2 课题的提出与设计
4.3 实验结果与讨论
4.3.1 反应条件的优化
4.3.2 底物的扩展
4.4 产物结构的确定
4.5 实验部分
4.5.1 仪器与试剂
4.5.2 底物的合成
4.5.3 加成反应的实验步骤及结构鉴定
4.6 小结
第五章 TMG促进λ~3-碘VBX试剂转化为肟醚研究
5.1 课题的研究背景
5.2 课题的提出与设计
5.3 实验结果与讨论
5.3.1 反应条件的筛选
5.3.2 底物的扩展
5.4 产物结构的确定
5.5 反应机理的猜想
5.6 实验部分
5.6.1 仪器与试剂
5.6.2 底物的合成
5.6.3 反应实验步骤及结构鉴定
5.7 小结
第六章 结论
参考文献
部分化合物附图
致谢
在学期间的科研情况
本文编号：3518002
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3518002.html
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