基于C-H活化策略7-氮杂吲哚衍生物的合成

发布时间：2021-12-19 11:09

　　C-H键作为有机物中最广泛存在的化学键,借由导向基团直接C-H官能化反应不仅可以简化底物的预处理步骤,减少溶剂使用等,提高原子经济性,符合绿色化学宗旨,对于环保有着重大意义。吲哚结构是基本杂环结构之一,7-氮杂吲哚衍生物广泛存在于自然产物以及药物分子中,实现7-氮杂吲哚衍生物的绿色合成对于环境以及药物的合成具有重要意义。本论文介绍三种在过渡金属的催化下,以7-氮杂吲哚为导向基团实现N-苯基-7-氮杂吲哚苯基β位上的C-H官能化反应。研究包括:1.磷酰基叠氮化物在过渡金属Ir催化下与N-苯基-7-氮杂吲哚衍生物的C-H磷酰胺化反应,在N-苯基-7-氮杂吲哚苯基β-位引入磷酰胺基团,该反应涉及叠氮基团的脱氮以及C-H键的官能化。2.以烯丙醇为碳源,在Rh催化下使N-苯基-7-氮杂吲哚苯基β位C-H键烷基化生成β-芳基酮的反应,该反应涉及了β-H的消除过程以及烯醇式互变反应。为以烯丙醇类化合物作为烷基化试剂以及C-H烷基化反应提供了新的思路。3.在Pd催化以及醋酸银氧化下,以N-苯基-7-氮杂吲哚苯基与偶氮二甲酸二乙酯为原料,实现C-H酯化反应生成芳基甲酸酯。反应使用偶氮化合物作为酯基来源,...

【文章来源】： 江苏理工学院江苏省

【文章页数】：76 页

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摘要
ABSTRACT
第一章 前言
    1.1 过渡金属催化定位导向C-H构建C-C键
    1.2 过渡金属催化定位导向C-H构建C-N键
    1.3 过渡金属催化定位导向C-H构建C-O,C-S,C-P键
    1.4 7-氮杂吲哚简介
第二章 铱催化N-芳基-7-氮杂吲哚与磷酰叠氮化物的C-H磷酸酰胺化研究
    2.1 研究背景
    2.2 实验部分
    2.3 结果与讨论
    2.4 本章小结
    2.5 产物表征
第三章 铑催化烯丙醇参与的N-苯基-7-氮杂吲哚的C-H烷基化研究
    3.1 研究背景
    3.2 实验部分
    3.3 结果与讨论
    3.4 结论
    3.5 产物表征
第四章 钯催化偶氮二甲酸二乙酯参与的N-苯基-7-氮杂吲哚的C-H酯化研究
    4.1 研究背景
    4.2 实验部分
    4.3 结果与讨论
    4.4 本章小结
第五章 全文结论
第六章 参考文献
攻读学位期间研究成果
致谢



本文编号：3544308