天然产物Ovafolinin A,Ovafolinin B以及Pseudopterosin G-J糖苷配基的全合成

发布时间：2021-12-30 14:58

　　天然产物全合成是天然产物研究的重要组成部分,对于新药研发以及理解生命体中的化学转化具有重要意义,并且对新的合成方法学的发展起到了巨大的促进作用。此领域从Woodward第一次提出“全合成”概念至今,几十年间大量具有复杂结构的天然产物被合成,取得了骄人的成绩。新时代赋予了化学家新的使命,对具有复杂结构天然产物的高效合成成为此领域的主要研究方向。本论文以ovafolinin A,ovafolinin B和pseudopterosin G-J配基为例,对其高效合成方法进行了研究。木脂素是广泛存在于植物中非常重要的一类天然产物。Ovafolinin A和ovafolinin B是从南烛中分离得到的一类具有复杂结构的木脂素,ovafolinin B也存在于止咳中药慈竹沥中。本文路线以（S）-Taniguchi内酯和丁香醛为底物,以双Friedel-Crafts烷基化为关键反应,经过11步反应以23%的总产率高效地实现了ovafolinin B的不对称全合成。发现以Cu（OAc）₂为氧化剂可以高效地实现ovafolinin B到ovafolinin A的转化,说明植物体中的o... 

【文章来源】：西北大学陕西省 211工程院校

【文章页数】：150 页

【学位级别】：博士

【部分图文】：

940-2000年的天然产物全合成Kishi于1994年完成的对砂岩海葵毒素(palytoxin)的全合成是人类在天然产物全合成领域中攀登上的又一座高峰(图3)

图 2-2 1940-2000 年的天然产物全合成Kishi 于 1994 年完成的对砂岩海葵毒素(palytoxin)的全合成是人类在天然产成领域中攀登上的又一座高峰(图 3)[5]。这个含有 129 个碳原子，64 个手性中可异构双键的分子在当时被认为是已知结构最复杂的非蛋白化合物。化学家能力让人叹为观止。同时期的 Nicolaou 也完成了诸多复杂天然分子的全合成，藻毒素(brevetoxin B)的合成前后用了 14 年的时间[6]。

震老师 2011 年完成的 schindilactoneA[8]，丁寒锋老师 2015 年完成的 steenkro及李昂老师 2018 年完成的 hybridaphniphylline B[10]，极大地鼓舞了中国的有作者。OOOOONHOOCO2HHMeHHOHMeMeMe OHHOMeMeHHHNMe OHOHNHOOMeMeMeHNONSHOMeOHMeHNONSHNMeOMeHONHONSNSNSNONHOHN CONH2OHNNHOOHNONHMeMeHazaspiracid-12004thiostrepton2004图 4 21 世纪复杂天然产物全合成中的几个代表分子


本文编号：3558433