3-仲氨基氧杂环丁烷-3-腈衍生物的合成

发布时间：2022-01-01 06:51

　　以仲胺、氧杂环丁-3-酮和三甲基氰硅烷为原料,无水甲醇为溶剂,无需催化剂,一步反应合成目标化合物3-仲氨基氧杂环丁烷-3-腈衍生物（1a～1d）,产物结构经¹H NMR、¹³C NMR和ESI-MS表征。并以异吲哚啉、氧杂环丁-3-酮和三甲基氰硅烷的反应为模型反应,考察影响产物1a收率的主要因素,优化反应条件为:物料摩尔比为n（异吲哚啉）∶n（氧杂环丁-3-酮）∶n（三甲基氰硅烷）=2.0∶1∶2.5;反应溶剂为无水甲醇,在65℃反应6h,在此反应条件下,化合物1a收率78.3%。化合物1a与苯基溴化镁在四氢呋喃中室温反应5h,可得到2-（3-苯基氧杂环丁烷-3-基）异吲哚啉（4）和[3-（异吲哚啉-2-基）氧杂环丁烷-3-基]（苯基）甲酮（5）,收率分别为40.1%和31.5%。 

【文章来源】：化学通报. 2020,83(10)北大核心CSCD

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【部分图文】：

化合物1a的核磁共振碳谱

表4 反应时间对1a收率的影响Tab.4 The effect of reaction time on the yield of 1a 序号 反应时间/h 收率/% 1 5 67.9 2 6 78.3 3 7 78.0 4 8 76.9 a物料摩尔比为n(2a)∶n(3)∶n(TMSCN)=2.0∶1∶2.5,反应溶剂为无水甲醇,反应温度65℃。2.2 化合物1a的核磁谱分析

【参考文献】：
期刊论文
[1]紫杉醇结构类似物的分离分析研究[J]. 柴光盛,黄家明,张天玉,解粉莲,月琳.  化学研究与应用. 2018(08)
[2]泰比培南酯的合成工艺研究[J]. 史颖,张雅然,周付刚,刘洋.  中国药物化学杂志. 2011(05)

硕士论文
[1]小分子四元杂环的修饰、合成及其对EGFR酪氨酸激酶抑制剂吉非替尼的修饰研究[D]. 王锋.复旦大学 2012



本文编号：3561841