酸催化1,3-环二酮的选择性C-,O-异戊烯基化反应（英文）

发布时间：2022-01-21 16:23

　　5-色烯酮类衍生物广泛分布于自然界中,特别是各种天然药材中.例如,传统药材桃金娘和大麻的活性成分都含有这类骨架.因此,发展高效的策略来合成5-色烯酮一直受到科研工作者的关注.传统的方法主要是以1,3-环己二酮与异戊烯基溴或卤代苄溴为原料,经过取代和分子内环化两步反应合成得到.最近,1,3-环己二酮与不饱和分子的形式[3+3]环加成反应,由于其独特的原子和步骤经济性,已被用于构建色烯酮骨架.但这类不饱和分子仅限于α,β-不饱和醛与炔丙基醇.因此,发展新的、简单易得的合成子仍具有很大的吸引力.本文采用廉价易得的工业化学品异戊二烯作为简单高效的合成子,用于构建5-色烯酮骨架.首先,以5-苯基-1,3-环己二酮和异戊二烯为模板底物,通过对固体酸催化剂、溶剂及反应温度等筛选发现,在固体酸Nafion（10 wt%）催化下,以DCE为溶剂,110 ^oC反应24 h,5-苯基-1,3-环己二酮会经过C-异戊烯基化和分子内环化的串联过程,一步生成[3+3]产物5-色烯酮,分离收率达到82%.该反应具有高的区域和化学选择性,以及原子经济性.若以异戊烯基醇为原料,在最优条件下,也可以... 

【文章来源】：Chinese Journal of Catalysis. 2020,41(09)北大核心EISCICSCD

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【参考文献】：
期刊论文
[1]过渡金属与光氧化还原协同催化的烯丙基取代反应的研究进展[J]. 张洪浩,俞寿云.  化学学报. 2019(09)
[2]铜催化1-芳基-1-环醇和1,3-二羰基化合物的环化反应:合成环烷烃稠合的二氢呋喃衍生物（英文）[J]. 杨胜彪,李燕,张前.  有机化学. 2019(08)
[3]Rh（Ⅱ）催化3-重氮吲哚酮与烯基叠氮的烯化/环化反应合成螺吡咯啉吲哚酮（英文）[J]. 易如霞,钱磊磊,万伯顺.  催化学报. 2019(02)
[4]纤枝金丝桃中3个新多环多异戊烯基间苯三酚类成分[J]. 王扣,王赟,王子明,丁林芬,胡建林,陈佳.  有机化学. 2019(03)
[5]过渡金属与有机小分子协同催化的不对称烯丙基取代反应研究进展[J]. 张毛毛,骆元元,陆良秋,肖文精.  化学学报. 2018(11)
[6]Lewis酸对氮杂环卡宾协同催化体系中反应途径的调控[J]. 王乐明,王骞,陈杰安,黄湧.  化学学报. 2018(11)
[7]底物与条件控制苯胺与丙烯醛/烯酮的化学选择性偶联反应（英文）[J]. 周旭凯,孙佳琼,李兴伟.  催化学报. 2018(11)
[8]MCM-41@席夫碱-Mn（OAc）2在水相中催化合成氧杂蒽衍生物[J]. 邢刘桩,侯亚东,邢雪建,惠永海.  有机化学. 2018(04)
[9]Cudratricusxanthone B的全合成[J]. 周鹏飞,侯爱君,王洋.  有机化学. 2018(01)
[10]Synthesis and pharmacological properties of naturally occurring prenylated and pyranochalcones as potent anti-inflammatory agents[J]. Kongara Damodar,Jin-Kyung Kim,Jong-Gab Jun.  Chinese Chemical Letters. 2016(05)



本文编号：3600594