C-乙烯基鼠李糖苷衍生物的合成及细胞毒活性探究

发布时间：2022-01-21 20:25

　　报道了L-鼠李烯糖与炔丙酯在Au（I）催化下通过分子间串联的1,3-酰氧基迁移/Ferrier重排策略,合成了C-乙烯基鼠李糖苷衍生物.通过同位素O18标记实验验证了C-糖基化机理.产物的绝对构型经X射线单晶衍射分析确定.利用噻唑蓝（MTT）法研究了产物的细胞毒活性,结果显示产物3i对人体胃癌细胞HGC-27具有良好的抑制作用, IC₅₀值为18.29μmol·L^-1.该方法具有操作简单、高非对映选择性、反应条件温和等优点. 

【文章来源】：有机化学. 2020,40(07)北大核心SCICSCD

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【部分图文】：

化合物3g的晶体结构

在Au(I)催化作用下,炔丙酯与鼠李烯糖发生分子间串联的1,3-酰氧基迁移/Ferrier重排反应,以52%～92%的收率、高非对映选择性地合成了一系列C-乙烯基鼠李糖苷衍生物.通过1H NMR,13C NMR以及X射线单晶衍射分析确定所得产物的绝对构型.将该方法扩展到其它烯糖底物来探索其更多的潜在药用价值将在未来的研究中相继开展.3 实验部分


本文编号：3600904