环己酮参与的吖啶及咪唑衍生物的合成研究

发布时间：2022-02-09 21:30

　　含氮杂环化合物是杂环化合物的一类重要的组成部分。其氮原子的位置、数目及环大小的差异使得含氮杂环化合物的种类繁多。它广泛存在于生物体内,在天然产物、功能材料、生物工程及有机合成等领域也有着普遍的应用。因此,发展环境友好的含氮杂环化合物的合成方法是现代有机合成领域的一个研究热点。环己酮是一种价廉易得的大宗化工产品,已经被广泛用于合成各种有机功能分子。为了进一步发展经济高效、环境友好的含氮杂环化合物的合成新方法,本文开展了以环己酮为原料合成9-芳基吖啶化合物及多取代咪唑化合物的研究,具体内容如下:1.发展了一种钯催化的以2-氨基二苯甲酮类化合物和环己酮为原料“一锅”合成9-芳基吖啶化合物的方法。在该反应中,氯化钯作为催化剂,氧气作为绿色的氧化剂,环己酮通过脱氢芳构化参与了吖啶环的构建。底物的适用性好,原料的转化率高,取代基团的容忍性好。利用该方法,高效地合成了一系列9-芳基吖啶衍生物。2.发展了一种温和条件下以苄胺和酮为原料“一锅”合成多取代咪唑化合物的新方法。该方法无需过渡金属催化,底物范围广,具有良好的官能团容忍性。在该反应中,单质硫起到了关键的作用,它和氧气共同配合,能高效地促进原料的... 

【文章来源】：湘潭大学湖南省

【文章页数】：96 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第1章 绪论
    1.1 引言
    1.2 环己酮参与构建含氮杂环化合物的研究
    1.3 本文的主要研究内容
第2章 钯催化的9-芳基吖啶衍生物的合成研究
    2.1 研究背景
    2.3 吖啶衍生物的研究进展
        2.3.1 单组分合成吖啶类化合物
        2.3.2 二组分合成吖啶类化合物
    2.4 9-芳基吖啶化合物的合成研究
        2.4.1 单组分合成9-芳基吖啶
        2.4.2 两组分合成9-芳基吖啶
    2.5 课题的提出
    2.6 反应条件的优化
        2.6.1 溶剂的优化
        2.6.2 配体的优化
        2.6.3 催化剂的优化
        2.6.4 混合溶剂的体积配比对反应的影响
        2.6.5 反应物的量及其它反应条件的筛选
    2.7 反应底物的考察
        2.7.1 取代的环己酮与2-氨基二苯甲酮的反应
        2.7.2 取代的2-氨基二苯甲酮与环己酮的反应
    2.8 控制反应与机理探究
        2.8.1 控制反应
        2.8.2 机理探究
    2.9 实验部分
        2.9.1 实验试剂与仪器设备
        2.9.2 合成9-芳基吖啶衍生物的步骤
        2.9.3 产物结构表征
    2.10 本章小结
第3章 酮参与的咪唑衍生物的合成研究
    3.1 研究背景
    3.2 咪唑类化合物合成的研究进展
        3.2.1 Debus-Radziszewski咪唑合成法
        3.2.2 以腈类化合物为原料合成咪唑衍生物
        3.2.3 以异腈类化合物为原料合成咪唑衍生物
        3.2.4 以叠氮类化合物为原料合成咪唑衍生物
        3.2.5 以眯类化合物为原料合成咪唑衍生物
        3.2.6 以酰胺化合物为原料合成咪唑衍生物
        3.2.7 以胺为原料合成咪唑衍生物
        3.2.8 以无机铵为原料合成咪唑衍生物
    3.3 课题提出
    3.4 条件优化
        3.4.1 添加剂的优化
        3.4.2 溶剂的优化
        3.4.3 温度的优化
        3.4.4 酸的优化
        3.4.5 碱的优化
    3.5 反应底物的考察
        3.5.1 酮与苄胺的反应
        3.5.2 环己酮与胺类物质的反应
    3.6 控制反应与机理探究
        3.6.1 控制反应
        3.6.2 机理探究
    3.7 实验部分
        3.7.1 化学试剂与仪器设备
        3.7.2 合成咪唑衍生物的步骤
        3.7.3 产物结构表征
    3.8 本章小结
参考文献
致谢
附录A 部分化合物的核磁谱图
附录B 攻读硕士学位期间发表论文情况


【参考文献】：
期刊论文
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[2]美国FDA批准Emflaza（deflazacort）治疗杜氏肌营养不良症[J]. 夏训明.  广东药科大学学报. 2017(01)
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本文编号：3617673