一种二苯乙烯羟胺类化合物的合成及其在糖类检测中的应用研究
发布时间：2022-02-11 03:23
以4-溴苯丙醇为初始原料,与苯乙烯经Heck反应得化合物2a;化合物2a在邻碘酰基苯甲酸的氧化作用下生成化合物3a;化合物3a在酸性条件下进行肟化反应得化合物4a;化合物4a在酸性条件下被氰基硼氢化钠还原,合成了一种二苯乙烯类羟胺化合物（5a, 20.0%）,其结构经1H NMR,13C NMR, IR和LC-MS（ESI）表征。化合物5a的光学性质研究结果表明:激发波长为312 nm,发射波长为357 nm,斯托克斯位移为45 nm,荧光量子产率为0.11。以类似方法合成了氘代标记的化合物5b,化合物5a和5b能在温和条件下与聚糖类物质快速发生衍生化反应,得到高强度质谱信号的衍生产物。通过比较"轻"、"重"同位素标记的聚糖衍生物相应的质谱峰强度,可以获得具有相同化学特征的聚糖的相对含量,实现聚糖的定量分析。
【文章来源】：合成化学. 2020,28(06)北大核心
【文章页数】：8 页
【部分图文】：
化合物5a的UV-Vis谱图
化合物5a在DMSO中的荧光激发和发射光谱如图2所示。其激发波长为312 nm,发射波长为357 nm,斯托克斯位移为45 nm(表1)。使用硫酸奎宁作为标准品,测得化合物5a的荧光量子产率为0.11,摩尔吸光系数为1.02×104 cm-1·mol-1·L。表1 化合物4的物理化学性质 Table 1Physicochemical properties of 4 Comp λAbs/nm λEm/nm QY ε/cm-1·mol-1·L 5a 312 357 0.11 1.02×104
化合物5a荧光性能较好,斯托克斯位移为45 nm,且具有较强的抗背景干扰能力。我们期望化合物5a与糖的衍生产物也具有良好的荧光性能。但是由图3可以看出,随着反应时间的延长,反应体系的荧光强度在逐渐降低,3 h之后荧光强度几乎不再改变,说明化合物5a与麦芽糖的衍生反应没有生成荧光性能显著增强的衍生产物。2.5 聚糖衍生物的质谱分析
【参考文献】：
期刊论文
[1]二苯乙烯衍生物的制备及结构-光学性能关系的研究[J]. 徐洪耀,吴蕾,胡蕾. 光谱学与光谱分析. 2008(10)
[2]以Heck反应合成（E）-3-甲氧基-4,4′-二羟基二苯乙烯的研究[J]. 丁宁,李英霞,褚世栋. 有机化学. 2004(08)
硕士论文
[1]基于香豆素为母体的小分子荧光探针的合成及应用研究[D]. 官召兵.武汉理工大学 2017
本文编号：3619783
【文章来源】：合成化学. 2020,28(06)北大核心
【文章页数】：8 页
【部分图文】：
化合物5a的UV-Vis谱图
化合物5a在DMSO中的荧光激发和发射光谱如图2所示。其激发波长为312 nm,发射波长为357 nm,斯托克斯位移为45 nm(表1)。使用硫酸奎宁作为标准品,测得化合物5a的荧光量子产率为0.11,摩尔吸光系数为1.02×104 cm-1·mol-1·L。表1 化合物4的物理化学性质 Table 1Physicochemical properties of 4 Comp λAbs/nm λEm/nm QY ε/cm-1·mol-1·L 5a 312 357 0.11 1.02×104
化合物5a荧光性能较好,斯托克斯位移为45 nm,且具有较强的抗背景干扰能力。我们期望化合物5a与糖的衍生产物也具有良好的荧光性能。但是由图3可以看出,随着反应时间的延长,反应体系的荧光强度在逐渐降低,3 h之后荧光强度几乎不再改变,说明化合物5a与麦芽糖的衍生反应没有生成荧光性能显著增强的衍生产物。2.5 聚糖衍生物的质谱分析
【参考文献】：
期刊论文
[1]二苯乙烯衍生物的制备及结构-光学性能关系的研究[J]. 徐洪耀,吴蕾,胡蕾. 光谱学与光谱分析. 2008(10)
[2]以Heck反应合成（E）-3-甲氧基-4,4′-二羟基二苯乙烯的研究[J]. 丁宁,李英霞,褚世栋. 有机化学. 2004(08)
硕士论文
[1]基于香豆素为母体的小分子荧光探针的合成及应用研究[D]. 官召兵.武汉理工大学 2017
本文编号：3619783
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3619783.html
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