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吲哚嗪及噻吩碳核苷类似物的合成研究

发布时间:2022-02-12 15:48
  C-核苷及其类似物是糖环与碱基以C-C键相连的一类重要的化合物,这类化合物具有良好的代谢稳定性,通常具有抗菌,抗肿瘤,抗炎等多种生物学活性。因此,合成结构新型的C-核苷及其类似物具有重要的理论意义和潜在的应用价值。吲哚嗪是一种重要的杂环,具有吲哚嗪结构的化合物广泛存在于动植物中,具有重要的生物活性。为了获得结构新颖的具有潜在的生物活性的吲哚嗪C-核苷类似物,我们发展了一种2,3-二取代吲哚嗪C-核苷类似物的合成新方法。此方法用各种不同结构的糖炔和具有不同取代基的吡啶溴鎓盐在碳酸铯的作用下,发生1,3-偶极环加成反应,合成2,3-二取代吲哚嗪C-核苷类似物。为了得到适合多种底物的通用反应条件,我们以D-果糖炔和吡啶溴鎓盐为底物,考察了各种碱,溶剂,温度等反应条件对该反应的影响,得到了最佳的反应条件。为了探究底物的通用性,我们使用了不同的糖炔和具有不同取代基的吡啶溴鎓盐进行反应,均得到了较好的结果。这些糖炔是以廉价的D-葡萄糖、D-核糖、D-果糖、D-半乳糖、D-甘露糖等为原料,通过一系列经典反应制备而成。该方法条件温和,底物通用性好。我们使用发展的新方法合成了18个结构新颖的目标化合物,... 

【文章来源】:郑州大学河南省211工程院校

【文章页数】:112 页

【学位级别】:硕士

【文章目录】:
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 核苷及其类似物的合成研究进展
        1.1.1 概况
        1.1.2 核苷类药物的应用
        1.1.3 C-核苷类似物的合成方法研究
    1.2 本章小结及课题的引入
    参考文献
第二章 2,3二取代吲哚嗪C-核苷类似物的合成
    2.1 研究背景
    2.2 结果与讨论
    2.3 本章小结
    2.4 本章实验部分
    参考文献
第三章 2,5-二取代噻吩C-核苷类似物的合成
    3.1 背景介绍
    3.2 结果与讨论
    3.3 本章小结
    3.4 实验部分
    参考文献
全文总结
重要化合物的部分核磁图
附录 A 缩略语
附录 B 研究生期间已发论文
致谢


【参考文献】:
期刊论文
[1]以缺电子炔烃为原料经1,3-偶极环加成反应合成3-芳基中氮茚的新方法[J]. 李国栋,胡华友,阚玉和,马奎蓉.  有机化学. 2014(05)
[2]1,3-偶极环加成反应产物构型的推定[J]. 金杰,李菲菲,陈广美,刘瑾.  安徽师范大学学报(自然科学版). 2013(05)
[3]天然中氮茚生物碱的分布研究概况[J]. 王冰,张朝凤.  中国野生植物资源. 2009(04)
[4]L-核苷类化合物的合成方法综述[J]. 史丽鸿,金东哲,周伟澄.  中国医药工业杂志. 2008(08)
[5]中氮茚的合成研究进展[J]. 乐贵洲,黄乾明,邹平.  有机化学. 2007(09)
[6]核苷酸生产技术现状及展望[J]. 张志军,温明浩,王克文,王星,王鹏,许平.  现代化工. 2004(11)



本文编号:3621998

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