超声辅助ZnCl 2 -水滑石催化合成嘧啶衍生物
发布时间:2022-02-14 07:17
以ZnCl2-水滑石(LDH)为催化剂,芳香醛、尿素、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醇做溶剂,"一锅法"常温下反应15 min合成6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯衍生物。通过单因素控制变量法,考察了催化剂种类、溶剂、催化剂用量、反应时间、温度及原料摩尔比对目标产物产率的影响。结果表明:在最优条件ZnCl2-LDH催化剂用量为20%(以尿素质量为标准),超声反应15 min,反应温度为25℃,原料摩尔比n(芳香醛)∶n(尿素)∶n(乙酰乙酸乙酯)=1.2∶1.0∶1.0时,产率为63.8%~91.2%。该催化剂可循环使用,循环3次后,产率仍有87.1%。
【文章来源】:贵州师范大学学报(自然科学版). 2020,38(04)
【文章页数】:7 页
【部分图文】:
底物适应
如图3所示,ZnCl2-LDH催化剂中可能存在酸中心和碱中心,尿素和乙酰乙酸乙酯进行亲核加成形成中间亚氨基酯,其中来自尿素的质子可能被ZnCl2-LDH碱阴离子夺取,乙酰乙酸乙酯的羰基也被ZnCl2-LDH酸性活化,然后脱水形成中间体A,在ZnCl2-LDH存在下,形成中间体B,再次活化芳香醛的羰基,形成中间体C,最后ZnCl2-LDH酸碱协同作用,得到目标产物D。3 结论
Biginelli反应的合成
【参考文献】:
期刊论文
[1]新型四氢苯并[4’,5’]噻吩并[3’,2’:5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶类化合物衍生物的合成及抗肿瘤活性[J]. 王胜红,韩潇,毛婷,曾慧君,陈瑞,陈慧琼. 化学通报. 2019(07)
[2]Salubrinal对1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导帕金森病小鼠神经保护作用研究[J]. 胡丽,范广学,张凯,张红云,高博,亚白柳,王立赞,王友,朱苏红. 中国临床药理学杂志. 2019(10)
[3]低分子量硫酸软骨素对MPTP致帕金森病模型小鼠多巴胺能神经元的保护作用[J]. 高钦,丁红光,孙福生,杨志宏,王井,丁慧婷,高华,鞠传霞. 中国药房. 2019(08)
[4]水滑石负载CuMn氧化物的硫醇氧化催化剂制备及其催化性能[J]. 李博,李长明,周金波,田亮,孟旭. 石化技术与应用. 2019(02)
[5]虫草素对MPTP诱导的帕金森病小鼠运动与认知能力的影响[J]. 刘丽,罗广轩,林健琳,关燕清,刘文晓,肖鹏,李楚华. 中国病理生理杂志. 2019(02)
[6]超声条件下低共熔溶剂中的Biginelli反应[J]. 吴小云,龚维,陈卓,尹晓刚. 合成化学. 2018(06)
[7]几类含氮离子化合物的微波合成及催化Perkin反应[J]. 王金娟,裴学海,杨志翔,王文琛,陈治明. 贵州师范大学学报(自然科学版). 2017(04)
[8]2-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶及其衍生物的合成[J]. 罗维,徐运启,苑丽红,李保庆. 化学试剂. 2017(02)
[9]新型四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶类化合物的合成及杀菌活性测定[J]. 罗维,李保庆,苑丽红,蔡慧华,徐运启. 农药. 2016(12)
[10]I2负载蒙脱土超声法催化Biginelli反应[J]. 尹晓刚,吴小云,王野,陈治明,陈卓. 化学通报. 2016(09)
本文编号:3624245
【文章来源】:贵州师范大学学报(自然科学版). 2020,38(04)
【文章页数】:7 页
【部分图文】:
底物适应
如图3所示,ZnCl2-LDH催化剂中可能存在酸中心和碱中心,尿素和乙酰乙酸乙酯进行亲核加成形成中间亚氨基酯,其中来自尿素的质子可能被ZnCl2-LDH碱阴离子夺取,乙酰乙酸乙酯的羰基也被ZnCl2-LDH酸性活化,然后脱水形成中间体A,在ZnCl2-LDH存在下,形成中间体B,再次活化芳香醛的羰基,形成中间体C,最后ZnCl2-LDH酸碱协同作用,得到目标产物D。3 结论
Biginelli反应的合成
【参考文献】:
期刊论文
[1]新型四氢苯并[4’,5’]噻吩并[3’,2’:5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶类化合物衍生物的合成及抗肿瘤活性[J]. 王胜红,韩潇,毛婷,曾慧君,陈瑞,陈慧琼. 化学通报. 2019(07)
[2]Salubrinal对1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导帕金森病小鼠神经保护作用研究[J]. 胡丽,范广学,张凯,张红云,高博,亚白柳,王立赞,王友,朱苏红. 中国临床药理学杂志. 2019(10)
[3]低分子量硫酸软骨素对MPTP致帕金森病模型小鼠多巴胺能神经元的保护作用[J]. 高钦,丁红光,孙福生,杨志宏,王井,丁慧婷,高华,鞠传霞. 中国药房. 2019(08)
[4]水滑石负载CuMn氧化物的硫醇氧化催化剂制备及其催化性能[J]. 李博,李长明,周金波,田亮,孟旭. 石化技术与应用. 2019(02)
[5]虫草素对MPTP诱导的帕金森病小鼠运动与认知能力的影响[J]. 刘丽,罗广轩,林健琳,关燕清,刘文晓,肖鹏,李楚华. 中国病理生理杂志. 2019(02)
[6]超声条件下低共熔溶剂中的Biginelli反应[J]. 吴小云,龚维,陈卓,尹晓刚. 合成化学. 2018(06)
[7]几类含氮离子化合物的微波合成及催化Perkin反应[J]. 王金娟,裴学海,杨志翔,王文琛,陈治明. 贵州师范大学学报(自然科学版). 2017(04)
[8]2-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶及其衍生物的合成[J]. 罗维,徐运启,苑丽红,李保庆. 化学试剂. 2017(02)
[9]新型四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶类化合物的合成及杀菌活性测定[J]. 罗维,李保庆,苑丽红,蔡慧华,徐运启. 农药. 2016(12)
[10]I2负载蒙脱土超声法催化Biginelli反应[J]. 尹晓刚,吴小云,王野,陈治明,陈卓. 化学通报. 2016(09)
本文编号:3624245
本文链接:https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3624245.html
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