基于萘酰亚胺的Cu 2+ 及Al 3+ 有机荧光探针的设计合成及其性能研究

发布时间：2022-02-20 12:46

　　有机小分子荧光探针具有响应迅速、选择性高和敏感度好等优点,被广泛用于生物分子、金属离子和有害气体的检测领域。萘酰亚胺具有量子产率高、耐光性强和毒性低等优点,是设计有机荧光探针的常用荧光团。目前检测性能好的萘酰亚胺金属离子探针相对较少,结合理论计算的检测机理研究不够深入,设计合成基于萘酰亚胺的金属离子探针并阐明其检测机理具有重要意义。本论文从萘酰亚胺出发,设计合成了能分别专一检测铜离子和铝离子的有机荧光小分子探针,并通过质谱及理论计算等方法对其检测机理进行深入探究,具体内容如下:1.基于萘酰亚胺的水溶性铜离子有机荧光小分子探针的设计合成及其应用。从4-溴1.8-萘酐出发,经三步反应合成化合物3,随后与8-氨基喹啉发生希夫碱反应设计合成了铜离子荧光淬灭型有机荧光探针BNQ,该探针BNQ具有选择性高、水溶性好、响应快速等优点,能在2分钟内完成检测,检出限为4.5×10^-8 M。根据荧光滴定、job’s-plot曲线和络合常数数据,提出了激发态分子内质子转移的检测机理,并通过理论计算进行了验证。生物实验表明,探针具有较低的生物毒性和较好的生物穿透性,可以完成活体细胞中铜离... 

【文章来源】：吉林大学吉林省211工程院校985工程院校教育部直属院校

【文章页数】：98 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 有机荧光探针的概述
        1.2.1 有机荧光探针的介绍
        1.2.2 有机荧光探针的识别机理
    1.3 萘酰亚胺及其衍生物概述
        1.3.1 萘酰亚胺类荧光团的概述
        1.3.2 萘酰亚胺类荧光团的现状
    1.4 铜离子探针介绍
        1.4.1 铜离子探针的研究背景
        1.4.2 铜离子传感机理
        1.4.3 小结
    1.5 铝离子探针介绍
        1.5.1 铝离子探针的研究背景
        1.5.2 铝离子传感机理
        1.5.3 小结
    1.6 本论文立体思想
第二章 荧光淬灭型萘酰亚胺Cu~(2+)探针的设计合成及性质研究
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 实验试剂
        2.2.2 实验仪器和测试
        2.2.3 目标化合物的合成
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 探针BNQ对 Cu~(2+)的选择性和竞争性实验的探究
        2.3.2 探针BNQ对 Cu~(2+)的荧光和紫外滴定实验
        2.3.3 溶液p H值和响应时间对探针BNQ检测性能的影响
        2.3.4 探针的可逆性研究
        2.3.5 识别机理的探究
        2.3.6 探针BNQ的细胞成像实验
    2.4 本章小结
第三章 荧光增强型萘酰亚胺Al~(3+)探针的设计合成及性质研究
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 实验试剂
        3.2.2 实验仪器和测试
        3.2.3 目标化合物的合成
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 Al~(3+)对探针Q荧光发射光谱的影响
        3.3.2 探针Q对 Al~(3+)的选择性和竞争性研究
        3.3.3 影响探针Q对 Al~(3+)响应的时间和pH
        3.3.4 探针Q对 Al~(3+)响应的可逆性
        3.3.5 探针Q对 Al~(3+)响应机理的研究
    3.4 本章小结
第四章 比率型萘酰亚胺Al~(3+)探针的设计合成及性质研究
    4.1 引言
    4.2 实验部分
        4.2.1 实验试剂
        4.2.2 实验仪器和测试
        4.2.3 探针L的合成
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 铝离子对探针L的紫外吸收的影响
        4.3.2 铝离子对探针L荧光发射光谱的影响
        4.3.3 探针L对 Al~(3+)的选择性和竞争性研究
        4.3.4 探针L对 Al~(3+)响应的时间和p H
        4.3.5 探针L对 Al~(3+)响应的可逆性
        4.3.6 探针L对 Al~(3+)响应机理的研究
        4.3.7 探针L对 Al~(3+)的生物成像实验
    4.4 本章小结
第五章 结论
参考文献
附录
    附录1
    附录2
    附录3
作者简介
硕士期间发表的学术论文
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]萘酰亚胺类荧光探针的研究进展[J]. 张同艳,王文爽,钱恒玉,尹志刚,王娜,袁宇玺.  分析试验室. 2019(08)
[2]铜离子荧光探针的研究进展[J]. 崔娜,张晓娟,王志明.  合成化学. 2017(04)
[3]基于1,8-萘酰亚胺的铜离子荧光探针[J]. 常智博,韩国友,王恩举.  海南师范大学学报(自然科学版). 2015(01)
[4]铜离子荧光探针的研究进展[J]. 向雨秘,龙少波,朱勍.  浙江化工. 2013(02)
[5]电位滴定法测定脱次氯酸电解液中次氯酸钠和过氧化氢的含量[J]. 段春霞,田蕾,乌英嘎,王成军,海泉.  中国氯碱. 2011(12)
[6]Benesi-Hildebrand方程的正确性与可靠性（英文）[J]. 王睿,尉志武.  物理化学学报. 2007(09)
[7]铜污染对三叶草幼苗生长及活性氧代谢影响的研究[J]. 储玲,刘登义,王友保,李影,刘慧君.  应用生态学报. 2004(01)



本文编号：3635077