过渡金属催化苯磺酰胺邻位C-H键炔基化和氨基化反应研究
发布时间:2022-02-25 05:57
本论文主要研究了过渡金属铑或铱催化芳基磺酰胺的邻位C-H活化功能化研究,合成了一系列官能化的磺酰胺类衍生物,这些结构单元广泛存在于药物、农药和生物活性物质中并占有重要地位。论文主要由两个部分组成:(一)铑催化苯磺酰胺的邻位C-H活化炔基化反应研究我们以N-乙酰苯磺酰胺和三甲基硅基溴乙炔为反应底物,以[Cp*RhCl2]2为催化剂,碳酸银为盐,醋酸锂为碱,在1,2-二氯甲烷溶剂中100°C反应12 h获得较高收率的邻炔基苯磺酰胺类化合物。同时,当炔基保护基是TES或TMS时,可一锅法实现碳氢键炔基化和关环串联反应得到一系列苯并六元环磺内酰胺衍生物。机理研究表明C-H键的活化是反应的决定步骤,并提出了相应的反应机理。(二)铱催化苯磺酰胺的邻位C-H活化氨基化反应研究我们以N-乙酰苯磺酰胺为反应底物,对甲苯磺酰叠氮(TsN3)为氨基化试剂,在[IrCp*Cl2]2催化下,碳酸银、醋酸添加剂的共同作用下,在1,2-二氯甲烷溶剂中80°C反应12 h,成功实现了C-H活化氨基化反应合成了...
【文章来源】:江西师范大学江西省
【文章页数】:102 页
【学位级别】:硕士
【文章目录】:
摘要
Abstract
前言
第一章 文献综述
1.1 磺酰胺类化合物的C-H活化研究进展
1.1.1 磺酰胺的烷基化反应
1.1.2 磺酰胺的芳基化反应
1.2 过渡金属催化的C-H键氨基化反应
1.2.1 铑催化C-H键氨基化反应
1.2.2 铱催化C-H键氨基化反应
1.2.3 其他金属催化C-H键氨基化反应
第二章 铑催化芳基磺酰胺的邻位C-H炔基化反应研究
2.1 前言
2.2 结果与讨论
2.2.1 反应条件优化
2.2.2 底物拓展
2.2.3 机理研究
2.3 小结
第三章 铱催化芳基磺酰胺的邻位C-H氨基化反应研究
3.1 前言
3.2 结果与讨论
3.2.1 反应条件优化
3.2.2 底物拓展
3.2.3 机理研究
3.3 小结
第四章 实验部分
4.1 仪器与试剂
4.2 部分原料合成
4.3 铑催化C-H炔基化反应及产物表征
4.3.1 铑催化C-H炔基化反应
4.3.2 产物脱保护反应
4.4 苯磺酰胺邻位C-H键氨基化反应及产物表征
4.4.1 铱催化直接C-H氨基化
4.4.2 产物脱保护及苯并噻嗪的合成
参考文献
附录 :部分化合物谱图
致谢
攻读硕士学位期间发表论文
本文编号:3643827
【文章来源】:江西师范大学江西省
【文章页数】:102 页
【学位级别】:硕士
【文章目录】:
摘要
Abstract
前言
第一章 文献综述
1.1 磺酰胺类化合物的C-H活化研究进展
1.1.1 磺酰胺的烷基化反应
1.1.2 磺酰胺的芳基化反应
1.2 过渡金属催化的C-H键氨基化反应
1.2.1 铑催化C-H键氨基化反应
1.2.2 铱催化C-H键氨基化反应
1.2.3 其他金属催化C-H键氨基化反应
第二章 铑催化芳基磺酰胺的邻位C-H炔基化反应研究
2.1 前言
2.2 结果与讨论
2.2.1 反应条件优化
2.2.2 底物拓展
2.2.3 机理研究
2.3 小结
第三章 铱催化芳基磺酰胺的邻位C-H氨基化反应研究
3.1 前言
3.2 结果与讨论
3.2.1 反应条件优化
3.2.2 底物拓展
3.2.3 机理研究
3.3 小结
第四章 实验部分
4.1 仪器与试剂
4.2 部分原料合成
4.3 铑催化C-H炔基化反应及产物表征
4.3.1 铑催化C-H炔基化反应
4.3.2 产物脱保护反应
4.4 苯磺酰胺邻位C-H键氨基化反应及产物表征
4.4.1 铱催化直接C-H氨基化
4.4.2 产物脱保护及苯并噻嗪的合成
参考文献
附录 :部分化合物谱图
致谢
攻读硕士学位期间发表论文
本文编号:3643827
本文链接:https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3643827.html
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