茶皂苷元缩氨基硫脲及其锌配合物的合成和抗氧化活性研究

发布时间：2022-05-02 20:57

　　油茶皂素是从油茶籽粕中分离出来的一种五环三萜类皂苷,由有机酸、糖基、茶皂苷元配基三部分组成,具有抗菌、消炎、抗氧化、抗肿瘤等多种生物活性。然而由于茶皂素分子量大、结构复杂、难以分离纯化,使其药理活性的应用受到了较大的限制。因此,本文对茶皂素进行水解,得到分子量小、结构简单、更易分离纯化且与茶皂素具有相似药理活性的茶皂苷元,并对茶皂苷元进行结构修饰,引入具有广泛生物活性和强配位能力的缩氨基硫脲基团,合成了茶皂苷元缩氨基硫脲及其锌配合物,采用体外抗氧化实验考察了茶皂苷元、茶皂苷元缩氨基硫脲及其锌配合物抗氧化活性,并通过分子对接模拟考察了三者对氧化应激防御信号通路中Keap1-Nrf2相互作用的抑制能力以及与表皮生长因子受体（EGFR）的结合能力。具体研究内容与成果如下:（1）采用大孔树脂吸附法对茶皂素粗品进行纯化,然后经过碱水解、酸水解,分别除去有机酸和糖基,得到茶皂苷元粗品。对茶皂苷元粗品进行萃取、重结晶、柱层析分离得到茶皂苷元纯品,并通过红外、紫外、元素分析、核磁确定了其结构。（2）以茶皂苷元、硫代氨基脲为原料,经脱水缩合得到茶皂苷元缩氨基硫脲,再将其与锌离子配位得到茶皂苷元缩氨基硫脲... 

【文章页数】：75 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 茶皂素及茶皂苷元简介
    1.2 茶皂素的分离纯化方法
        1.2.1 正丁醇萃取法
        1.2.2 重结晶法
        1.2.3 膜分离法
        1.2.4 大孔树脂吸附法
        1.2.5 絮凝剂法
    1.3 茶皂素与茶皂苷元的生物活性
        1.3.1 茶皂素的生物活性
        1.3.2 茶皂苷元的生物活性
    1.4 缩氨基硫脲类化合物及其金属配合物研究进展
        1.4.1 缩氨基硫脲类化合物
        1.4.2 缩氨基硫脲金属配合物
    1.5 分子对接模拟
        1.5.1 分子对接的原理
        1.5.2 分子对接的方法
        1.5.3 分子对接的应用
    1.6 本论文研究意义及研究内容
第二章 茶皂苷元的制备及结构表征
    2.1 实验材料与仪器
    2.2 茶皂苷元的制备
        2.2.1 大孔树脂纯化茶皂素
        2.2.2 茶皂素碱水解
        2.2.3 茶皂素酸水解
        2.2.4 茶皂苷元纯化
    2.3 茶皂苷元的结构表征
        2.3.1 紫外光谱分析
        2.3.2 红外光谱分析
        2.3.3 有机元素分析
        2.3.4 核磁共振分析
    2.4 本章小结
第三章 茶皂苷元缩氨基硫脲及其锌配合物的合成与表征
    3.1 实验材料与仪器
    3.2 合成路线及方法
        3.2.1 合成路线
        3.2.2 合成方法
    3.3 结构表征
        3.3.1 紫外光谱分析
        3.3.2 红外光谱分析
        3.3.3 有机元素分析及金属含量测定
        3.3.4 核磁共振分析
    3.4 合成条件优化
        3.4.1 茶皂苷元缩氨基硫脲合成条件优化
        3.4.2 茶皂苷元缩氨基硫脲-锌配合物合成条件优化
    3.5 本章小结
第四章 茶皂苷元缩氨基硫脲及其锌配合物的抗氧化活性研究
    4.1 实验材料与仪器
    4.2 体外抗氧化实验
        4.2.1 抗氧化原理
        4.2.2 清除DPPH自由基
        4.2.3 清除ABTS+自由基
        4.2.4 清除羟基自由基
    4.3 实验结果
        4.3.1 对DPPH自由基的清除活性
        4.3.2 对ABTS+自由基的清除活性
        4.3.3 对羟基自由基的清除活性
    4.4 本章小结
第五章 茶皂苷元缩氨基硫脲及其锌配合物的分子对接模拟
    5.1 茶皂苷元缩氨基硫脲及其锌配合物对Keap1-Nrf2 相互作用的抑制
        5.1.1 Keap1-Nrf2-ARE信号通路
        5.1.2 实验方法
        5.1.3 分子对接结果
    5.2 茶皂苷元缩氨基硫脲及其锌配合物与EGFR的相互作用
        5.2.1 EGFR简介
        5.2.2 实验方法
        5.2.3 分子对接结果
    5.3 本章小结
总结与展望
参考文献
攻读硕士学位期间取得的研究成果
致谢
附件


【参考文献】：
期刊论文
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[7]茶皂素的提取及膜技术纯化工艺研究[J]. 杜志欣,张崇坚,万端极.  食品科技. 2015(04)
[8]正丁醇萃取茶皂素的研究[J]. 李祥,曹江绒,种亚莉.  陕西科技大学学报(自然科学版). 2014(01)
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[10]油茶皂甙的提取及抑菌活性研究[J]. 唐红枫,孙茜,张雨婷,戴立华,王鸿焦,程时劲.  中国油脂. 2012(02)

硕士论文
[1]光响应茶皂苷元衍生物阳离子脂质体的制备及其抗菌活性研究[D]. 杨谦.华南理工大学 2018
[2]基于Keap1-Nrf2通路的蛋清源抗氧化小肽筛选及其作用机制研究[D]. 李良煜.吉林大学 2017
[3]油茶皂苷元的结构修饰及其抗神经退化活性研究[D]. 陈雪兰.华南理工大学 2015
[4]油茶皂素及其水解产物的分离及降血脂抗氧化活性研究[D]. 王延芳.华南理工大学 2012
[5]油茶茶枯中茶油及高纯度茶皂素的提取纯化工艺研究[D]. 汪虎.兰州理工大学 2011



本文编号：3649947