邻苯二甲酰亚胺类染料和新型巯基类荧光探针的合成及应用

发布时间：2022-07-02 12:34

　　半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽,作为生命系统中的生物硫醇,广泛分布于机体各器官内,在氧化应激过程中起关键作用,调控着多种生理病理过程。因此,对生物系统中生物硫醇水平的评估有助于某些疾病的早期诊断。近年来,荧光探针因其检测迅速、操作简便等优点而广泛应用。荧光染料即用于荧光探针的荧光母团,主导着荧光的波段、Stokes位移以及分子的溶解度等。分子骨架小的荧光团相较而言具有更好的溶解性和更高的细胞渗透性,更利于进行生物体内和体外实验。本文围绕邻苯二甲酰亚胺荧光团的衍生化以及生物硫醇探针的开发进行相应的研究,主要包括:1.我们设计合成了以邻苯二甲酰亚胺为母体的用于半胱氨酸检测的荧光探针Cys518。该探针以3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸为起始原料,经缩合、取代两步反应以较高产率得到。实验结果表明,探针Cys518能在众多氨基酸中特异性检测Cys,并且通过对产物类似物的谱图表征,确证了探针Cys518的检测机理。此外,Cys518还实现了细胞内Cys的荧光成像。2.我们设计合成了一种基于罗丹明母团的荧光探针GSH580,用于谷胱甘肽（GSH）的特异性检测。该探针以罗丹明B为起始原料,经过简单两步... 

【文章页数】：129 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 荧光探针
    1.2 荧光染料
    1.3 萘酰亚胺类荧光探针
        1.3.1 单取代的萘酰亚胺类荧光探针
        1.3.2 双取代的萘酰亚胺类荧光探针
    1.4 萘酰亚胺类荧光染料的优缺点
        1.4.1 萘酰亚胺母环扩环成蒽酰亚胺
        1.4.2 萘酰亚胺母环扩环成花酰亚胺
        1.4.3 均苯四甲酰亚胺
        1.4.4 在萘酰亚胺母团上连接AIE基团
    1.5 萘酰亚胺缩环成邻苯二甲酰亚胺
第二章 新型邻苯二甲酰亚胺类半胱氨酸荧光探针的设计、合成及应用
    2.1 检测生物硫醇的意义
    2.2 研究背景
    2.3 探针的设计思路
    2.4 实验部分
        2.4.1 试剂与仪器
        2.4.2 探针及其与Cys反应类似产物的合成及表征
        2.4.3 探针的性能测试
    2.5 数据分析和讨论
        2.5.1 探针Cys518对Cys的紫外滴定实验
        2.5.2 探针Cys518对Cys的荧光滴定实验
        2.5.3 探针Cys518的选择性实验
        2.5.4 探针Cys518对Cys的时间响应实验
        2.5.5 探针Cys518对Cys的pH响应实验
        2.5.6 探针Cys518对细胞中Cys的检测
        2.5.7 探针Cys518与Cys的反应机理
    2.6 本章小结
第三章 新型罗丹明类谷胱甘肽荧光探针的设计、合成及应用
    3.1 谷胱甘肽(GSH)检测的意义
    3.2 目前代表性的GSH荧光探针
    3.3 探针GSH580的设计思路
    3.4 实验部分
        3.4.1 试剂与仪器
        3.4.2 化合物的合成及表征
        3.4.3 探针的性能测试
    3.5 数据分析和讨论
        3.5.1 探针GSH580对GSH的荧光滴定
        3.5.2 探针GSH580对GSH的选择性实验
        3.5.3 探针GSH580对GSH的时间响应实验
        3.5.4 探针GSH580对GSH的pH响应实验
        3.5.5 探针GSH580与GSH的反应机理
    3.6 本章小结
第四章 新型邻苯二甲酰亚胺类荧光染料的设计与合成
    4.1 研究背景
    4.2 目前已开发的单苯环荧光团
    4.3 设计思路
    4.4 实验部分
        4.4.1 试剂与仪器
        4.4.2 化合物的合成及表征
        4.4.3 荧光团的性能测试
    4.5 数据分析和讨论
        4.5.1 取代基对光谱性能的影响
        4.5.2 化合物PF1-PF11的液体和固体荧光
        4.5.3 荧光团的DFT理论计算
    4.6 本章小结
结论
参考文献
硕士期间研究成果
致谢
附录 化合物的核磁、质谱图


【参考文献】：
期刊论文
[1]食品安全中重金属检测方法的研究进展[J]. 程晓宏,杨清华,陈峰,史玉坤.  江苏预防医学. 2015(03)



本文编号：3654371