非过渡金属参与下苯并噻唑及二芳醚合成反应的研究

发布时间：2022-07-04 22:09

　　使用简单易得的起始原料合成天然产物和药物分子是一种非常重要的合成策略。含氮含硫化合物的噻唑及其衍生物作为一类重要的芳香杂环化合物,广泛存在于医用药物和农用化学品中。这类化合物通常表现出显著的药物活性,包括抗癌,抗HIV,治疗糖尿病等。噻唑化合物常用的合成方法是2-氨基硫醇与羧酸或醛类化合物发生缩合反应制备,但是2-氨基硫醇不稳定容易被空气氧化,且商品化的底物很少。另一种方法是使用邻卤苯胺与有机硫试剂反应通过生成硫代酰胺继而成环,该方法需要使用恶臭的劳森试剂,且酮,酯和酰胺部分底物无法转化。此外,二芳醚及其衍生物广泛存在于天然产物和药物分子中,这些药物分子表现出优异的抗癌活性,并且在高分子材料领域也应用广泛。二芳醚类化合物传统的合成方法是通过乌尔曼合成法,但该方法条件苛刻,且产率一般。针对这些问题,我们开展了无需过渡金属催化的2-取代噻唑及其衍生物的合成方法以及无机碱促进肟醚和酚/醇类合成氰基取代芳香醚的方法研究。具体研究内容如下:1、发展了由简单起始原料通过多组分反应合成2-取代噻唑的方法。在无过渡金属参与条件下,廉价易得的酮、醛及其衍生物、无机铵盐和单质硫“一锅法”四组分自组装合成噻... 

【文章页数】：139 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第1章 绪论
    1.1 引言
        1.1.1 苯并噻唑及其衍生物的应用
        1.1.2 二芳醚类化合物的应用
    1.2 苯并噻唑类化合物的合成研究进展
        1.2.1 单质硫参与的多组分噻唑合成苯并噻唑
        1.2.2 以邻氨基苯硫酚为原料合成苯并噻唑
        1.2.3 以酰胺类化合物分子内环化合成苯并噻唑
        1.2.4 以其他化合物为原料合成苯并噻唑
    1.3 二芳醚研究进展
第2章 非金属催化下的四氢苯并噻唑合成的研究
    2.1 课题的提出
    2.2 条件优化
        2.2.1 溶剂的优化
        2.2.2 碱的优化
        2.2.3 温度的优化
        2.2.4 水的量的优化
    2.3 底物拓展
    2.4 测试仪器及试剂
    2.5 合成 2-苯基四氢苯并噻唑类化合物的步骤
    2.6 产物表征
    2.7 本章小结
第3章 碘催化四氢苯并噻唑有氧脱氢芳构化
    3.1 课题的提出
    3.2 条件优化
        3.2.1 添加剂的优化
        3.2.2 溶剂的优化
        3.2.3 其他因素的优化
    3.3 底物拓展
    3.4 机理研究
    3.5 测试仪器及试剂
    3.6 合成 2-芳基苯并噻唑类化合物的步骤
    3.7 产物表征
    3.8 本章小结
第4章 非过渡金属催化下二芳醚的合成
    4.1 课题的提出
    4.2 二芳醚合成的条件优化
        4.2.1 添加剂的优化
        4.2.2 溶剂的优化
    4.3 合成二苯并[B,F][1,4]氧氮杂卓-11胺的条件优化
        4.3.1 添加剂的筛选
        4.3.2 添加剂量的筛选
        4.3.3 温度和时间的筛选
    4.4 底物拓展
    4.5 测试仪器及试剂
    4.6 合成 2-苯氧基苄腈类化合物的步骤
    4.7 产物表征
    4.8 本章小结
第5章 总结
参考文献
致谢
附录Ⅰ 部分化合物的核磁谱图
附录Ⅱ 攻读硕士期间发表的论文


【参考文献】：
期刊论文
[1]谷氨酸能调节药物利鲁唑在抗抑郁治疗中的研究进展[J]. 周永涛.  当代医学. 2020(07)
[2]橡胶硫化促进剂M新型精制工艺研究[J]. 张恒,李素香,张天,殷树梅,岳保泰,田民格.  化工科技. 2016(03)
[3]Convenient synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylnaphthothiazoles[J]. Li Fang Zhang,Zhong Hai Ni~*,Dong Ying Li,Zhi Hong Qin,Xian Yong Wei~* School of Chemical Engineering and Technology,China University of Mining and Technology,Xuzhou 221116,China.  Chinese Chemical Letters. 2012(03)
[4]苯并噻唑衍生物的合成及皮革防霉性能研究[J]. 海鹏,万力,徐兵,张忠林,王应红.  西部皮革. 2009(13)
[5]苯并噻二唑类和苯并噻唑类化合物的合成及生物活性[J]. 侯学太,王敏,江树人,牛赡光.  农药. 2006(12)

硕士论文
[1]合成促进剂M-La对橡胶硫化性能的影响[D]. 邢志超.内蒙古科技大学 2019



本文编号：3656015