2,4-二取代-5-嘧啶甲酰胺的合成与杀菌活性的研究
发布时间：2022-08-11 15:34
琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）在保护植物免受许多病原真菌侵害中起着重要作用。由于其独特的作用模式,使它们与其他化学类别无交叉抗性,是管理抗药性耐药性发展和优化疾病控制的极佳候选者。嘧啶是含有两个氮原子的重要六元杂环,许多基于嘧啶的化合物因其高活性、低毒性在农药领域起着重要作用。在本研究中,我们用生物电子等排和亚结构连接法,以嘧啶环为母体从中引入了活性基团,从而合成了共17个具有杀菌效果新型嘧啶甲酰胺类化合物,并对该系列化合物进行了生物活性测试研究,主要研究内容如下所述。1.以乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯和S-甲基异硫脲硫酸盐为原料进行缩合关环反应,得到2,4-二取代嘧啶酯,水解得到4-甲基-2-甲硫基嘧啶-5-甲酸;通过2-氯-3-硝基吡啶和取代苯胺经取代、加成两部反应制备中间体N~2-苯基吡啶-2,3-二胺。最后嘧啶甲酸与N~2-苯基吡啶-2,3-二胺通过缩合反应得到目标产物（Ia-Ig）。2.以乙氧亚甲基丙二酸二乙酯为原料,和S-甲基异硫脲硫酸盐进行缩合关环反应,得到4-羟基-2-甲硫基嘧啶-5-甲酸乙酯,再经POCl3
【文章页数】：69 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
中文摘要
Abstract
1 引言
1.1 琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂的研究概况
1.1.1 SDHIs类杀菌剂的主要品种
1.1.2 SDHIs类杀菌剂的作用机制
1.1.3 SDHIs类杀菌剂的构效关系
1.1.4 典型SDHIs类杀菌剂的合成
1.2 嘧啶类化合物的研究概况
1.2.1 嘧啶胺类
1.2.2 嘧啶(硫)醚类
1.2.3 甲氧基丙烯酸酯类
1.3 吡啶类衍生物的研究概况
1.4 酰胺类衍生物的研究概况
1.5 选题意义和设计思路
1.5.1 选题意义
1.5.2 设计思路
2 材料与方法
2.1 仪器与试剂
2.2 目标化合物的合成
2.2.1 目标化合物的合成路线
2.2.2 中间体的制备
2.2.3 目标化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]-4-甲基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_a?I_g)的合成
2.2.4 目标化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]4-甲氧基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_h?I_q)的合成
2.3 目标化合物杀菌活性的初步测定
2.3.1 目标化合物悬浮剂的制备
2.3.2 培养基的制备
2.3.3 杀菌活性的测试
3 结果与分析
3.1 中间体及目标化合物结构表征及波谱解析
3.1.1 中间体1 及目标化合物I_a?I_g的结构表征及波谱解析
3.1.2 中间体2 及目标化合物I_h?I_q的结构表征和波谱解析
3.2 目标化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]-4-甲基/甲氧基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_a?I_q)的杀菌活性
3.2.1 目标化合物I_a?I_q对草莓灰霉菌的杀菌活性
3.2.2 目标化合物I_a?I_q对黄瓜菌核菌的杀菌活性
3.2.3 目标化合物I_a?I_q的半数有效浓度EC
3.2.4 目标化合物I_a?I_q的部分活性测试的培养基实物图
3.3 分子对接研究
3.3.1 分子对接准备与计算
3.3.2 分子对接结果
4 讨论
4.1 合成讨论
4.2 生物活性讨论
5 总结
创新之处
参考文献
致谢
攻读硕士期间发表论文情况
【参考文献】：
期刊论文
[1]新型2-芳胺基-吡啶并[4,3-d][1,3]噁嗪衍生物的合成与除草活性测试[J]. 吴莲莲,李志强,朱咏梅,王涛,罗劲. 江西师范大学学报(自然科学版). 2020(01)
[2]琥珀酸脱氢酶抑制杀螨剂及其在水果上的应用[J]. 谭海军. 浙江柑橘. 2019(04)
[3]双酰胺类化合物的合成及生物活性研究[J]. 杨森,邹文倩,陶敏,马天扬,刘幸海,翁建全,谭成侠. 有机化学. 2020(03)
[4]靶向琥珀酸脱氢酶的酰胺类杀菌剂的研究进展[J]. 魏阁,高梦琪,朱晓磊,杨光富. 农药学学报. 2019(Z1)
[5]2-甲基-5-氰基-嘧啶-4-基-芳酰胺的合成与生物活性[J]. 吴文能,费强,杜斌,葛永辉,唐雪梅,欧阳贵平. 农药. 2019(06)
[6]氮杂环类化合物的合成及农业杀菌活性的研究进展[J]. 李阳,徐琦琦,包国喜,邹洪涛. 化学与黏合. 2019(02)
[7]含嘧啶取代1,3,4-噁二唑（噻二唑）硫醚化合物的合成及抗菌活性研究[J]. 吴文能,费强,何军,刘雷,欧阳贵平. 化学通报. 2019(01)
[8]SDHI类杀菌剂啶酰菌胺[J]. 华乃震. 世界农药. 2018(05)
[9]复合物Ⅱ抑制剂的作用机制和研究进展[J]. 杜士杰,覃兆海. 农药学学报. 2018(05)
[10]具有杀菌活性的嘧啶类衍生物的研究进展[J]. 陈美航,吴文能,陈丽娟,舒华. 农药. 2017(07)
本文编号：3674920
【文章页数】：69 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
中文摘要
Abstract
1 引言
1.1 琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂的研究概况
1.1.1 SDHIs类杀菌剂的主要品种
1.1.2 SDHIs类杀菌剂的作用机制
1.1.3 SDHIs类杀菌剂的构效关系
1.1.4 典型SDHIs类杀菌剂的合成
1.2 嘧啶类化合物的研究概况
1.2.1 嘧啶胺类
1.2.2 嘧啶(硫)醚类
1.2.3 甲氧基丙烯酸酯类
1.3 吡啶类衍生物的研究概况
1.4 酰胺类衍生物的研究概况
1.5 选题意义和设计思路
1.5.1 选题意义
1.5.2 设计思路
2 材料与方法
2.1 仪器与试剂
2.2 目标化合物的合成
2.2.1 目标化合物的合成路线
2.2.2 中间体的制备
2.2.3 目标化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]-4-甲基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_a?I_g)的合成
2.2.4 目标化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]4-甲氧基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_h?I_q)的合成
2.3 目标化合物杀菌活性的初步测定
2.3.1 目标化合物悬浮剂的制备
2.3.2 培养基的制备
2.3.3 杀菌活性的测试
3 结果与分析
3.1 中间体及目标化合物结构表征及波谱解析
3.1.1 中间体1 及目标化合物I_a?I_g的结构表征及波谱解析
3.1.2 中间体2 及目标化合物I_h?I_q的结构表征和波谱解析
3.2 目标化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]-4-甲基/甲氧基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_a?I_q)的杀菌活性
3.2.1 目标化合物I_a?I_q对草莓灰霉菌的杀菌活性
3.2.2 目标化合物I_a?I_q对黄瓜菌核菌的杀菌活性
3.2.3 目标化合物I_a?I_q的半数有效浓度EC
3.2.4 目标化合物I_a?I_q的部分活性测试的培养基实物图
3.3 分子对接研究
3.3.1 分子对接准备与计算
3.3.2 分子对接结果
4 讨论
4.1 合成讨论
4.2 生物活性讨论
5 总结
创新之处
参考文献
致谢
攻读硕士期间发表论文情况
【参考文献】：
期刊论文
[1]新型2-芳胺基-吡啶并[4,3-d][1,3]噁嗪衍生物的合成与除草活性测试[J]. 吴莲莲,李志强,朱咏梅,王涛,罗劲. 江西师范大学学报(自然科学版). 2020(01)
[2]琥珀酸脱氢酶抑制杀螨剂及其在水果上的应用[J]. 谭海军. 浙江柑橘. 2019(04)
[3]双酰胺类化合物的合成及生物活性研究[J]. 杨森,邹文倩,陶敏,马天扬,刘幸海,翁建全,谭成侠. 有机化学. 2020(03)
[4]靶向琥珀酸脱氢酶的酰胺类杀菌剂的研究进展[J]. 魏阁,高梦琪,朱晓磊,杨光富. 农药学学报. 2019(Z1)
[5]2-甲基-5-氰基-嘧啶-4-基-芳酰胺的合成与生物活性[J]. 吴文能,费强,杜斌,葛永辉,唐雪梅,欧阳贵平. 农药. 2019(06)
[6]氮杂环类化合物的合成及农业杀菌活性的研究进展[J]. 李阳,徐琦琦,包国喜,邹洪涛. 化学与黏合. 2019(02)
[7]含嘧啶取代1,3,4-噁二唑（噻二唑）硫醚化合物的合成及抗菌活性研究[J]. 吴文能,费强,何军,刘雷,欧阳贵平. 化学通报. 2019(01)
[8]SDHI类杀菌剂啶酰菌胺[J]. 华乃震. 世界农药. 2018(05)
[9]复合物Ⅱ抑制剂的作用机制和研究进展[J]. 杜士杰,覃兆海. 农药学学报. 2018(05)
[10]具有杀菌活性的嘧啶类衍生物的研究进展[J]. 陈美航,吴文能,陈丽娟,舒华. 农药. 2017(07)
本文编号：3674920
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3674920.html
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