氨基酸改性β-环糊精的合成及仿生催化Suzuki偶联反应

发布时间：2022-08-23 13:20

　　以β-环糊精（β-CD）磺酰化反应制得的单-（6-O-对甲苯磺酰基）-β-CD为原料,与L-丝氨酸、L-苏氨酸和L-酪氨酸发生亲核取代反应,得到了3种氨基酸改性β-环糊精衍生物单-（6-L-氨基酸-6-脱氧）-β-CD。采用核磁共振氢谱（~1H NMR）、核磁共振碳谱(¹³C NMR)和电喷雾质谱（ESI-MS）对单-（6-L-氨基酸-6-脱氧）-β-CD进行了表征。以3种氨基酸改性β-环糊精衍生物为配体,与醋酸钯配位,水相原位合成了仿生催化Suzuki偶联反应的催化体系。考察了配体、催化剂用量、缚酸剂、反应温度及反应时间对催化产率的影响,并分析了催化反应的底物普适性。试验结果表明:以单-（6-L-丝氨酸-6-脱氧）-β-CD、单-（6-L-苏氨酸-6-脱氧）-β-CD、单-（6-L-酪氨酸-6-脱氧）-β-CD为配体,对溴甲苯和苯硼酸为底物,K₃PO₄·7H₂O为缚酸剂,催化剂物质的量分数为0.010%时,80℃反应2 h,Suzuki偶联反应产率分别可达83%、88%和94%。底物的电子效应对S... 

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【文章目录】：
0 引言
1 试验
    1.1 仪器与试剂
    1.2 单-(6-O-对甲苯磺酰基)-β-CD的合成
    1.3 单-(6-L-氨基酸-6-脱氧)-β-CD的合成
    1.4 单-(6-L-氨基酸-6-脱氧)-β-CD/Pd(OAc)2催化体系的制备
    1.5 水相Suzuki偶联反应
2 结果与讨论
    2.1 配体对Suzuki偶联反应的影响
    2.2 催化剂用量对Suzuki偶联反应的影响
    2.3 缚酸剂对Suzuki偶联反应的影响
    2.4 反应温度对Suzuki偶联反应的影响
    2.5 反应时间对Suzuki偶联反应的影响
    2.6 催化反应底物的普适性研究
    2.7 水相中催化体系的循环反应
3 结论


【参考文献】：
期刊论文
[1]Suzuki反应中催化体系的研究进展[J]. 吴莉,龙雨,马建泰,吕功煊.  分子催化. 2019(03)
[2]二亚胺钯配合物的合成及催化C-H直接芳基化偶联反应的研究[J]. 蒋艳云,刘丰收,黄菊.  广东化工. 2019(09)
[3]水溶性卟啉与β-环糊精相互作用的分子动力学模拟[J]. 姬东方,于艳敏.  计算机与应用化学. 2018(07)
[4]脯氨酸衍生的胺基吡啶四氮锰配合物催化双氧水参与的烯烃不对称环氧化反应（英文）[J]. 王文芳,孙强盛,夏春谷,孙伟.  催化学报. 2018(09)
[5]环糊精衍生物制备及催化水相碳-碳交联偶合反应[J]. 郭旭明,王露,周兴龙,张佳楠,邬峰.  河南科技大学学报(自然科学版). 2017(03)
[6]半纤维素-g-壳聚糖负载钯（0）催化剂的制备与催化性能[J]. 彭新文,谭杰文,吴昌艳,邓青,林佳纯,孙润仓.  华南理工大学学报(自然科学版). 2016(06)
[7]α-二亚胺钯配合物的合成及催化Suzuki偶联反应[J]. 张新生,姚云,刘睿智,杨海清,刘欢,申东升.  化学研究与应用. 2015(05)
[8]L-精氨酸-β-环糊精的合成和结构表征[J]. 赵美霞,李洋.  河南大学学报(自然科学版). 2013(04)

博士论文
[1]Suzuki偶联反应新型多相催化剂研究[D]. 关振虹.华中科技大学 2013



本文编号：3677836