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复杂天然产物4β-acetoxy-probotryane-9β,10β,15α-triol分子的全合成进展

发布时间:2022-10-18 18:51
  天然产物全合成在有机化学实际应用中非常重要,是有机化学专业化应用的前沿,受到化学家们的广泛关注。从自然界中分离天然产物通常受到产量及分离难度的限制,这使得人们难以获得足量的天然产物并研究其生物活性和作用机理,因此通过化学方法快速制备天然产物具有重要意义。葡萄孢菌(Botrytis cinerea)在世界上分布广泛,目前被确认为超过235种植物的病原体,能够感染众多经济作物,每年带来严重的农业损失。葡萄胞菌能够产生众多的代谢产物,研究表明,这些化合物拥有广泛的生物活性,对众多人类癌细胞拥有高度的细胞毒性。Botryane家族天然产物复杂的化学结构和潜在的生物活性,吸引了众多的研究者。从1974年起,有超过70种的天然产物被从葡萄孢菌的代谢物中分离出来,然而关于B otryane家族天然产物全合成报道一直未有发表。直到2016年本课题组发展的分子内Diels-Alder和[3+2]环加成反应完成了 Botryanes家族以及Hypocrolide A的全合成。基于先前研究,本文开展了对于 4β-acetoxy-probotryane-9β,10β,15α-triol 分子的全合成研究。因为... 

【文章页数】:88 页

【学位级别】:硕士

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摘要
ABSTRACT
第1章 绪论
    1.1 天然产物全合成的历史
    1.2 天然产物全合成的意义
    1.3 BOTRYANES家族天然产物分离和活性
        1.3.1 结构分类
        1.3.2 葡萄孢菌的致病机制
    1.4 BOTRYANES家族天然产物研究进展
        1.4.1 Botrydial的合成研究进展
        1.4.2 Presilphiperfolanol的合成研究进展
    1.5 本课题组的研究进展
        1.5.1 Botryane家族天然产物的集成式全合成
        1.5.2 Vinigrol的合成研究进展
    1.6 本文的主要研究内容
第2章 4β-ACETOXY-PROBOTRYANE-9β,10β,15α-TRIOL的全合成研究
    2.1 逆合成分析
        2.1.1 4β-acetoxy-probotryane-9β,10β,15α-triol分子的结构分析
        2.1.2 合成设计
    2.2 已知化合物2-5的合成
        2.2.1 通过Eschenmoser碎裂后合成化合物2-7以及优化反应
        2.2.2 通过分子内Diels-Alder反应合成化合物2-5
    2.3 三环化合物2-3的合成以及WOLFF重排的初步结果
    2.4 小结与展望
第3章 实验操作及化合物信息
    3.1 通用试剂,材料和仪器信息
    3.2 实验部分
    3.3 ~1H和~(13)C核磁谱图
结论
参考文献
致谢



本文编号:3692861

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