碱促进的邻硝基查尔酮构建含氮杂环化合物的方法学研究

发布时间：2023-02-06 13:19

　　含氮杂环化合物是一类非常重要的有机分子,广泛存在于药物分子、天然产物、农药以及功能材料分子中,一直以来有关这类化合物的合成备受化学家们的关注。尽管目前合成含氮化合物已经有很多报道,如何开发高效、绿色的合成方法依然是广大科研工作者关注的焦点。本论文第一章简要综述了吲哚和喹啉氮氧化合物的合成与应用。基于以上的研究背景,本论文开展了从邻硝基查尔酮类衍生物出发合成3-氨基吲哚和喹啉氮氧化物的研究工作。(1)开发了一种利用工业级氨水作为“氮”源构建3-氨基吲哚类化合物的方法。在无机碱作用下,邻硝基查尔酮与氨水或一级胺亲核试剂发生迈克尔加成反应,产物进一步和硝基作用发生分子内环化,同时构建两个C-N键,生成3-氨基吲哚类化合物。该方法底物范围广、官能团兼容好、操作简单、具有非常好的工业化应用前景,利用该方法还可以合成COX-2抑制剂和微管蛋白抑制剂的中间体。对于反应的机理我们也进行了充分的讨论和探究,并得到了理论计算的支持。(2)羰基化合物的极性反转(碳原子从亲电性转变为亲核性)反应,对于水合肼在非过渡金属条件下促进羰基的极性反转报道尚少。本文选用邻硝基查尔酮作为模板底物,在碱性条件下水合肼和查尔...

【文章页数】：168 页

【学位级别】：硕士

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摘要
abstract
第1章 引言
    1.1 吲哚及其衍生物的应用
        1.1.1 吲哚类化合物在药物上的应用
        1.1.2 吲哚类化合物在染料上的应用
    1.2 吲哚化合物的合成
        1.2.1 Fischer吲哚的合成
        1.2.2 苯胺类化合物与烯烃、炔烃的环化反应
        1.2.3 还原环化反应
        1.2.4 自由基串联反应
        1.2.5 其他反应
    1.3 喹啉氮氧化合物的应用
        1.3.1 天然产物-生物碱
        1.3.2 作为氧化剂
        1.3.3 作为有机小分子催化剂
    1.4 喹啉氮氧化合物的合成
        1.4.1 氧化法
        1.4.2 含氮苯并五元杂环化合物扩环法
        1.4.3 硝基苯衍生物环化法
    1.5 小结与立题思路
    1.6 参考文献
第2章 邻硝基查尔酮和氨水或一级胺作用合成3-氨基吲哚类化合物
    2.1 研究背景
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 条件筛选
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 合成应用
        2.2.4 机理研究
    2.3 本章小结
    2.4 实验部分
        2.4.1 底物合成
        2.4.2 3-氨基吲哚的合成
        2.4.3 机理实验
        2.4.4 产物表征数据
    2.5 参考文献
第3章 水合肼促进羰基的极性反转构建喹啉氮氧化物
    3.1 研究背景
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 条件筛选
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 机理研究
    3.3 小结
    3.4 实验部分
        3.4.1 底物合成
        3.4.2 产物合成
        3.4.3 机理实验
        3.4.4 产物表征数据
    3.5 参考文献
第4章 工作总结
致谢
附录A
附录B
个人简历、在学期间发表的学术论文及研究成果



本文编号：3736072