高效合成多取代喹诺酮和色酮的研究

发布时间：2023-03-19 13:12

　　杂环化合物作为重要的药物和化工原料中间体,与我们的生活息息相关。4-喹诺酮类化合物作为一种特殊的含氮杂环,是一类非常重要的人工合成的抗菌药,被广泛的用在医药、农药合成,并且作为中间体应用在其他方面,因此4-喹诺酮类化合物的合成研究近几十年来层出不穷。值得一提的是,在众多喹诺酮类化合物中,3-芳基-4-喹诺酮类化合物更是具有显著的生物学活性,但是4-喹诺酮化合物的C3官能团化却鲜有报道。传统的3-芳基-4-喹诺酮类化合物的合成方法大多经过多步完成,涉及过渡金属催化,并且存在反应条件苛刻,反应效率低,官能团容忍性不够等问题。因此利用廉价原料来开发更加绿色环保高效的合成方法就显得尤为注目。另一方面,色酮及其衍生物因为其特殊的骨架结构和多样的生物活性广泛的存在于自然界中,而备受科研人员关注。此类化合物的生理活性与其不同位置的取代情况有着十分密切的关系,而且C3位置取代的色酮类化合物表现尤为显著。真正令人感兴趣的是,C3杂环取代的色酮类化合物,他们往往表现出十分突出的特异活性。在众多色酮类化合物合成的报道当中,3-芳基色酮的合成方法占据了很少的比例,而C3杂环取代的色酮类化合物的合成方法更是具有...

【文章页数】：242 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第1章 引言
    1.1 4-喹诺酮及衍生物的生物活性与研究进展
        1.1.1 4-喹诺酮及衍生物的生物活性
        1.1.2 4-喹诺酮及衍生物的研究进展
    1.2 色酮及其衍生物的生物活性与研究进展
        1.2.1 色酮及其衍生物的生物活性
        1.2.2 色酮及其衍生物的研究进展
    1.3 论文的研究意义和研究内容
第2章 碱作用下一步合成1,2,3-三取代4-喹诺酮的研究
    2.1 课题设计与思路
    2.2 反应条件与筛选
        2.2.1 碱和溶剂的筛选
        2.2.2 其余参数的筛选
    2.3 反应底物的拓展
        2.3.1 磺酰胺类底物的拓展
        2.3.2 炔酮类底物的拓展
    2.4 机理研究
    2.5 小结
    2.6 实验部分
        2.6.1 炔酮类化合物的合成
        2.6.2 磺酰胺类化合物的合成
        2.6.3 4-喹诺酮类化合物的合成
        2.6.4 (Z)-3-(苄氨基)-2-(4-硝基苯基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮(4)的合成
        2.6.5 (Z)-3-(苄氨基)-1-(2-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮(5)的合成
        2.6.6 (Z)-3-(苄氨基)-1-(2-氟苯基)-2,3-二苯基丙-2-烯-1-酮(6)的合成
        2.6.7 1-苄基-2,3-二苯基喹啉-4(1H)-酮(7)的合成
    2.7 化合物数据表征
第3章 碱/无碱作用下一步合成2,3-二取代色酮的研究
    3.1 课题设计与思路
    3.2 反应条件与筛选
        3.2.1 无碱条件下合成色酮化合物的条件筛选(条件a)
        3.2.2 碱性条件下合成色酮衍生物的条件筛选(条件b)
        3.2.3 X基团的筛选
    3.3 反应底物的拓展
        3.3.1 炔酮类底物的拓展
        3.3.2 喹啉氮氧类化合物的拓展
        3.3.3 补充底物的拓展
        3.3.4 2-(2-喹啉基)-1,3-二酮类化合物的拓展
    3.4 机理研究
    3.5 小结
    3.6 实验部分
        3.6.1 炔酮类化合物的合成
        3.6.2 喹啉氮氧化合物的合成
        3.6.3 色酮化合物的合成(条件a)
        3.6.4 色酮化合物的合成(条件b)
        3.6.5 1,3-二苯基-2-(喹啉-2(1H)-亚烷基)丙烷-1,3-二酮(5a-5g)的合成
        3.6.6 1-(2-氟苯基)-3-苯基-2-(喹啉-2-基)丙烷-1,3-二酮(6)的合成
    3.7 化合物数据表征
第四章 总结
实验仪器与试剂
参考文献
致谢
附录 A 4-喹诺酮类化合物的核磁谱图
附录 B 色酮类化合物的核磁谱图
个人简历、在校期间发表的学术论文及研究成果



本文编号：3765308