三唑并苯并二氮杂卓及咪唑衍生物的合成与性质

发布时间：2023-04-05 12:29

　　1,4-苯并二氮杂卓衍生物具有很高的药物活性,特别是在镇静剂,肌肉松弛剂,抗惊厥剂中有广泛的应用。而含1,2,3-三氮唑片段的化合物也有很好的生物活性,通过将1,4-苯并二氮杂卓骨架与三唑环结合在一起,其治疗效果将得到显著的增强。许多以此为骨架的用于治疗中枢神经系统疾病的药物获得了临床和商业上的成功。多取代咪唑衍生物在抗炎、抗病毒、抗菌、抗过敏以及抗肿瘤等方面有很好的药物活性,同时在有机化学、生命科学、材料科学等领域也具有十分广泛的应用。本文主要运用连续的Ugi/叠氮-炔环化反应一锅法合成了[1,2,3]三唑并[1,5-d][1,4]苯并二氮杂-5-甲酰胺类化合物;通过酸催化的Ugi/Pd(0)催化偶联反应合成了 1,2,4,5-四取代咪唑-5-甲酰胺类化合物。具体内容如下:1.对三唑并苯并二氮杂卓和多取代咪唑的合成方法以及常规Ugi反应、催化型Ugi反应进行了综述。2.以邻叠氮基苯胺作为胺组分与醛、酸、异腈发生Ugi四组分反应生成叠氮化物中间体,变换溶剂后在甲苯里加热回流几小时,得到[1,2,3]三唑并[1,5-d][1,4]苯并二氮杂-5-甲酰胺。合成路线如下:R5-NCR4-CO...

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【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
本论文的创新点
第一章 文献综述
    1.1 苯并二氮杂卓类化合物的研究进展
        1.1.1 三唑并-1,4-苯并二氮杂卓类化合物的合成方法
    1.2 多取代咪唑类衍生物的研究进展
        1.2.1 三取代咪唑类衍生物的合成
        1.2.2 四取代咪唑类衍生物的合成
    1.3 Ugi反应研究进展
        1.3.1 常规Ugi 4CR/3CR反应
        1.3.2 催化型Ugi 3CR反应
    1.4 课题的提出
第二章 [1,2,3]三唑并[1,5-d]苯并[1,4]二氮杂-5-甲酰胺衍生物的合成
    2.1 合成路线
    2.2 实验部分
        2.2.1 试剂与仪器
        2.2.2 原料1的制备
        2.2.3 原料2的制备
        2.2.4 目标化合物4的合成
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 原料邻叠氮基芳胺1的合成与性质
        2.3.2 目标化合物4的合成与性质
    2.4 目标化合物4的波谱性质
    2.5 本章小结
第三章 1,2,4,5-四取代1H-咪唑-5-甲酰胺衍生物的合成
    3.1 合成路线
    3.2 实验部分
        3.2.1 试剂与仪器
        3.2.2 原料5的制备
        3.2.3 中间体6的制备
        3.2.4 目标化合物9的合成
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 原料α-叠氮基肉桂醛5的制备与性质
        3.3.2 中间体6的合成与性质
        3.3.3 目标化合物9的合成与性质
    3.4 化合物的波谱性质
        3.4.1 中间体6的波谱性质
        3.4.2 目标化合物9的波谱性质
    3.5 本章小结
第四章 全文总结
参考文献
在校期间发表论文
致谢



本文编号：3783416