苯并四噻吩/萘并三噻吩同分异构体的合成

发布时间：2023-04-23 07:23

　　苯并噻吩类衍生物作为一类重要的有机半导体材料,通常具有较好的稳定性和场效应性能。目前已经报道的苯并噻吩类衍生物大多具有对称性的分子结构,而非对称苯并噻吩衍生物与对称的苯并噻吩衍生物相比,其分子存在偶极矩,这使得它们在分子间作用力、分子堆积方式及薄膜生长机制等方面明显不同于对称分子。然而,对于非对称苯并噻吩衍生物,尤其是苯并稠合噻吩衍生物的合成极其困难。本论文通过噻吩环和苯环的形成设计合成了十种非对称苯并稠合噻吩衍生物:六种苯并四噻吩和四种萘并三噻吩。结合单晶结构和理论计算,详细分析了分子骨架不同和S原子位置异构对其能级结构、NBO电荷以及电荷转移特性的影响,为其作为有机半导体材料在OFET中的应用奠定了基础。主要研究如下:(1)利用二噻吩并[3,2-b:2’,3’-d]噻吩(tt-DTT)、二噻吩并[2,3-b:2’,3’-d]噻吩(bt-DTT)的不同活性位点与2-溴苯硼酸频哪醇酯进行C-C偶联形成四种偶联产物,再经硫代试剂关环及脱TMS保护基得到四种非对称苯并四噻吩同分异构体(TM-1、TM-2、TM-3、TM-4),总产率分别为19%、25%、10%、12%。(2)对噻吩[3,2...

【文章页数】：189 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
化合物的结构式及编号
摘要
ABSTRACT
第一章 前言
    1.1 苯并噻吩类衍生物的分类与有机半导体性能
        1.1.1 四元苯并噻吩及其衍生物的有机半导体材料
        1.1.2 五元苯并噻吩及其衍生物的有机半导体材料
        1.1.3 六元苯并噻吩及其衍生物的有机半导体材料
        1.1.4 多元苯并噻吩及其衍生物的有机半导体材料
    1.2 苯并噻吩类衍生物的合成
        1.2.1 通过苯环的形成构筑苯并噻吩
        1.2.2 通过噻吩环的形成构筑苯并噻吩
    1.3 研究思路及研究内容
    参考文献
第二章 六种非对称苯并四噻吩同分异构体的合成
    2.1 六种非对称苯并四噻吩同分异构体的制备
        2.1.1 合成路线设计
        2.1.2 结果与讨论
        2.1.3 实验部分
    2.2 单晶结构分析
        2.2.1 化合物19的单晶结构分析
        2.2.2 化合物31的单晶结构分析
        2.2.3 化合物35的单晶结构分析
        2.2.4 化合物TM-5的单晶结构分析
        2.2.5 化合物TM-6的单晶结构分析
    2.3 理论计算
    2.4 本章小结
    参考文献
第三章 四种萘并三噻吩同分异构体的合成
    3.1 四种萘并三噻吩同分异构体的制备
        3.1.1 萘并三噻吩的合成路线设计
        3.1.2 结果与讨论
        3.1.3 实验部分
    3.2 单晶结构分析
        3.2.1 化合物43的单晶结构分析
        3.2.2 化合物50的单晶结构分析
    3.3 理论计算
    3.4 本章小结
    参考文献
第四章 结束语
    4.1 主要结论
    4.2 存在的不足
    4.3 展望
附录 A 化合物的¹H NMR、¹³C NMR、HRMS、IR表征
附录 B 化合物单晶结构数据
攻读硕士期间的研究成果
致谢



本文编号：3799367