2,2-二取代吲哚-3-酮类化合物的合成及抗菌活性研究

发布时间：2023-04-29 23:56

　　吲哚是芳香杂环有机化合物,吲哚类衍生物是杂环化合物中非常重要的一类化合物,2,2-二取代吲哚-3-酮吲哚衍生物是广泛存在于许多生物活性分子中的重要结构支架,它们已被用作许多天然产物全合成中的关键中间体。因此,人们耗费了大量的精力来研究2,2-二取代吲哚-3-酮吲哚衍生物的合成方法。就目前合成的主要方法,可以归结于四类:2,3-二取代吲哚的氧化重排,非环状原料的环化反应,3H-吲哚-3-酮或吲哚-3-酮的直接转化,吲哚的氧化脱芳香化作用。目前,抗菌药物的研究开发处于相对低谷阶段,近些年鲜有抗菌药物上市。即使有新药上市,由于人们对药品的滥用,耐药菌株很快就会出现。因此,迫切需要不断开发新型的抗生素。本论文中,主要以吲哚作为底物来合成2,2-二取代吲哚-3-酮类吲哚衍生物及对其进行抗菌活性研究。在第二章中,开发出了吲哚与1,3-二羰基化合物和吲哚的氧化交叉脱氢偶联反应。该反应可以在温和条件下平稳进行,并且具有广泛的底物适用范围和出色的官能团耐受性,还可以高产率合成具有结构多样性的2,2-二取代吲哚-3-酮类化合物。并且在相同条件下实现了吲哚的氧化二聚或三聚。最后,我们还探究了其它各种C-H亲...

【文章页数】：157 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 绪论
    1.1 前言
    1.2 交叉脱氢偶联反应
    1.3 2,2-二取代吲哚-3-酮类化合物的合成途径
        1.3.1 2,3-二取代吲哚的氧化重排
        1.3.2 非环状原料的环化反应
        1.3.3 3H-吲哚-3-酮或吲哚-3-酮的直接转化
        1.3.4 吲哚的氧化脱芳香化作用
    1.4 吲哚类抗菌药物的研究
    1.5 小结
    参考文献
第二章 2,2-二取代吲哚-3-酮类化合物的合成方法探究
    2.1 课题的提出
    2.2 实验部分
        2.2.1 仪器与试剂
        2.2.2 一般操作过程
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 添加剂对反应的影响
        2.3.2 氧化剂对反应的影响
        2.3.3 其它条件对反应的影响
        2.3.4 底物与亲核试剂的扩展
        2.3.5 C-2取代的吲哚与不同吲哚亲核试剂之间的反应探讨
        2.3.6 不同吲哚二聚体或三聚体的合成探讨
        2.3.7 吲哚与其它亲核试剂的反应探讨
    2.4 小结
    2.5 相关化合物的表征
    参考文献
第三章 2,2-二取代吲哚-3-酮类化合物的抗菌活性研究及活性优化
    3.1 课题的提出
    3.2 实验部分
        3.2.1 仪器与试剂
        3.2.2 一般操作过程
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 苗头化合物1的确定
        3.3.2 初步构效关系研究探讨
        3.3.3 苗头化合物1的结构修饰及活性探究
    3.4 小结
    3.5 相关化合物的表征
    参考文献
致谢
附录
    一在校期间发表的学术论文
    二化合物谱图



本文编号：3806001