芳基亚磺酸作为亚砜基化试剂在有机合成中的应用

发布时间：2023-06-03 07:38

　　亚砜是重要的含硫有机化合物,在有机化学中扮演着重要的角色。它们作为有机合成中的多功能结构部分,广泛应用于药物、塑料、精细化工等领域。此外,手性亚砜作为手性辅助剂和配体已被应用到不对称合成中。因此,亚砜类化合物的合成引起化学家的广泛兴趣。尽管亚砜具有广泛的用途,但是直接合成亚砜类化合物仍然是一种挑战。除了对硫醚选择性氧化,亚磺酰基衍生物与有机金属试剂的亲核取代反应也是合成亚砜的重要方法。然而,苛刻的反应条件以及多步合成限制了这些方法的应用。因此,发展直接、高效、高选择性的方法来制备多样性的亚砜类化合物是化学家们追求的方向。本文以廉价易于制备的芳基亚磺酸为起始原料,开发出温和条件下分别实现二芳基亚砜、间芳基硫醚砜以及β-磺酰化烯基亚砜的高效合成。主要内容如下:1、我们开发出一种新颖、高效的方法,选择性地制备功能化的二芳基亚砜和间芳基硫醚砜。在温和的条件下进行,以芳基亚磺酸和芳烃为原料,三氟化硼乙醚为添加剂,通过不寻常的亚磺酰正离子,选择性得到二芳基亚砜和间芳基硫醚砜类化合物。同时该方法具有官能团兼容性好,反应产率较好等优点。2、我们以廉价易得的芳基亚磺酸和炔烃为原料,实现了一种新颖、高效的...

【文章页数】：102 页

【学位级别】：硕士

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摘要
abstract
第一章 前言
    1.1 引言
    1.2 芳基亚磺酸(钠)在构建C-S键反应中的应用
        1.2.1 芳基亚磺酸(钠)作为磺酰化试剂在合成中的应用
        1.2.2 芳基亚磺酸(钠)作为巯基来源在合成中的应用
        1.2.3 芳基亚磺酸(钠)作为亚砜基化试剂在合成中的应用
    1.3 亚砜类化合物的合成和应用
        1.3.1 亚砜类化合物的应用
        1.3.2 亚砜类化合物的合成
    1.4 参考文献
第二章 BF3促进的芳基亚磺酸和芳烃合成二芳基亚砜和间芳基硫代砜类化合物
    2.1 研究背景
    2.2 二芳基亚砜和间芳基硫代砜的合成
        2.2.1 反应条件的优化
        2.2.2 反应底物的拓展
        2.2.3 反应机理的研究
        2.2.4 结论
    2.3 实验部分
        2.3.1 结构内容
        2.3.2 结构表征
    2.4 参考文献
第三章 芳基亚磺酸与炔烃反应合成β-磺酰化烯基亚砜
    3.1 研究背景
    3.2 β-磺酰化烯基亚砜的合成
        3.2.1 反应条件的优化
        3.2.2 底物拓展
    3.3 实验部分
        3.3.1 实验操作步骤
        3.3.2 反应机理的研究
        3.3.3 结论
        3.3.4 化合物的结构表征
    3.4 参考文献
附录Ⅰ 部分化合物谱图
附录Ⅱ 攻读硕士期间发表或待发表的论文
致谢



本文编号：3828919