基于炔醇合成炔烃、炔卤、炔腈以及炔腈衍生化的研究
发布时间：2023-08-03 20:25
炔烃是有机合成中的重要的官能团,广泛存在于天然产物、农药、医药及有机高分子中。此外,含炔基的有机小分子可以作为炔源,在构建更为复杂的有机化合物中具有重要的作用。本文以相对廉价、水氧稳定的2-甲基-3-丁炔-2-醇为起始炔基来源,合成了系列炔基化合物,如炔烃、炔卤、炔腈,以及炔腈的数种衍生物,并对其结构和性质进行了表征和初步研究。论文第一章为背景知识介绍,简要介绍了炔烃、炔卤、炔腈及炔腈衍生物在自然界及生产研究中的存在和应用,并对炔卤、炔腈的既有合成方法进行了综述。第二章包含两方面内容。首先介绍了从炔醇出发合成端炔的方法,以2-甲基-3-丁炔-2-醇发生Sonogashira偶联合成炔醇化合物后,发现其在1,4-二氧六环溶剂中,相对温和的条件下可以脱去丙酮保护基得到末端炔烃化合物。另一方面,在碳酸钾存在下实现了钯催化的炔醇与苄基碳酸酯的脱保护交叉偶联。第三章介绍了纳米Ag颗粒负载g-C3N4催化末端炔烃制备炔氯、炔溴、炔碘的方法,首次实现了同一催化体系下对末端炔烃的氯代、溴代和碘代。催化剂可以通过简单的离心分离和还原后再次利用,且5次循环利用后...
【文章页数】：195 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
论文研究框架图
摘要
Abstract
缩略语表
第一章 绪论
1.1 炔烃在自然界以及有机合成中的应用
1.1.1 炔烃在自然界的应用
1.1.2 炔烃在有机合成中的应用
1.1.2.1 Csp-Csp类型的偶联反应
1.1.2.2 Csp-Csp2类型的偶联反应
1.1.2.3 Csp-Csp3类型的偶联反应
1.2 炔卤的合成及应用
1.2.1 炔卤的合成
1.2.2 炔卤的应用
1.3 炔腈的合成与应用
1.3.1 炔腈的合成
1.3.2 炔腈的应用
1.4 选题依据及意义
第二章 炔醇脱保护制备端炔及直接偶联反应的研究
2.1 炔醇脱丙酮保护制备末端炔烃
2.1.1 引言
2.1.2 实验部分
2.1.2.1 实验试剂
2.1.2.2 实验仪器
2.1.2.3 底物合成
2.1.3 结果与讨论
2.1.3.1 条件优化
2.1.3.2 底物拓展
2.1.3.3 机理推测
2.1.3.4 产物结构表征
2.1.4 小结
2.2 Pd催化炔醇脱保护与苄基碳酸酯的交叉偶联
2.2.1 引言
2.2.2 实验部分
2.2.2.1 实验试剂
2.2.2.2 实验仪器
2.2.2.3 底物合成
2.2.3 结果与讨论
2.2.3.1 条件优化
2.2.3.2 底物拓展
2.2.3.3 克量级反应
2.2.3.4 机理推测
2.2.3.5 产物结构表征
2.2.4 小结
第三章 Ag/g-C3N4高效催化末端炔烃制备炔卤的研究
3.1 Ag/g-C3N4高效催化末端炔烃制备炔卤的研究
3.1.1 引言
3.1.2 实验部分
3.1.2.1 实验试剂
3.1.2.2 实验仪器
3.1.2.3 底物合成
3.1.3 结果与讨论
3.1.3.1 条件优化
3.1.3.2 底物拓展
3.1.3.3 Ag/g-C3N4催化剂的回收
3.1.3.4 反应机理推测
3.1.3.5 产物结构表征
3.1.4 小结
第四章 炔溴制备炔腈的方法研究
4.1 炔溴制备炔腈的方法研究
4.1.1 引言
4.1.2 实验部分
4.1.2.1 实验试剂
4.1.2.2 实验仪器
4.1.2.3 底物合成
4.1.3 结果与讨论
4.1.3.1 条件优化
4.1.3.2 底物拓展
4.1.3.3 机理推测
4.1.3.4 产物结构表征
4.1.4 小结
第五章 炔腈化合物的衍生化研究
5.1 炔腈高选择性制备(Z)-β-卤代丙烯腈
5.1.1 引言
5.1.2 实验部分
5.1.2.1 实验试剂
5.1.2.2 实验仪器
5.1.2.3 反应底物合成
5.1.3 结果与讨论
5.1.3.1 条件优化
5.1.3.2 底物拓展
5.1.3.3 克量级反应
5.1.3.4 反应机理推测
5.1.3.5 产物结构表征
5.1.4 小结
5.2 Pd催化炔腈与烯丙基卤加成的研究
5.2.1 引言
5.2.2 实验部分
5.2.2.1 实验试剂
5.2.2.2 实验仪器
5.2.2.3 底物合成
5.2.3 结果与讨论
5.2.3.1 条件优化
5.2.3.2 底物拓展
5.2.3.3 机理推测
5.2.3.4 产物结构表征
5.2.4 小结
5.3 Pd催化炔腈与丙烯醛加成的研究
5.3.1 引言
5.3.2 实验部分
5.3.2.1 实验试剂
5.3.2.2 实验仪器
5.3.2.3 底物合成
5.3.3 结果与讨论
5.3.3.1 条件优化
5.3.3.2 底物拓展
5.3.3.3 机理推测
5.3.3.4 产物结构表征
5.3.4 小结
结论与展望
结论
展望
参考文献
附录A 部分代表性化合物谱图
附录B 攻读学位期间发表的学术论文
致谢
本文编号：3838752
【文章页数】：195 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
论文研究框架图
摘要
Abstract
缩略语表
第一章 绪论
1.1 炔烃在自然界以及有机合成中的应用
1.1.1 炔烃在自然界的应用
1.1.2 炔烃在有机合成中的应用
1.1.2.1 Csp-Csp类型的偶联反应
1.1.2.2 Csp-Csp2类型的偶联反应
1.1.2.3 Csp-Csp3类型的偶联反应
1.2 炔卤的合成及应用
1.2.1 炔卤的合成
1.2.2 炔卤的应用
1.3 炔腈的合成与应用
1.3.1 炔腈的合成
1.3.2 炔腈的应用
1.4 选题依据及意义
第二章 炔醇脱保护制备端炔及直接偶联反应的研究
2.1 炔醇脱丙酮保护制备末端炔烃
2.1.1 引言
2.1.2 实验部分
2.1.2.1 实验试剂
2.1.2.2 实验仪器
2.1.2.3 底物合成
2.1.3 结果与讨论
2.1.3.1 条件优化
2.1.3.2 底物拓展
2.1.3.3 机理推测
2.1.3.4 产物结构表征
2.1.4 小结
2.2 Pd催化炔醇脱保护与苄基碳酸酯的交叉偶联
2.2.1 引言
2.2.2 实验部分
2.2.2.1 实验试剂
2.2.2.2 实验仪器
2.2.2.3 底物合成
2.2.3 结果与讨论
2.2.3.1 条件优化
2.2.3.2 底物拓展
2.2.3.3 克量级反应
2.2.3.4 机理推测
2.2.3.5 产物结构表征
2.2.4 小结
第三章 Ag/g-C3N4高效催化末端炔烃制备炔卤的研究
3.1 Ag/g-C3N4高效催化末端炔烃制备炔卤的研究
3.1.1 引言
3.1.2 实验部分
3.1.2.1 实验试剂
3.1.2.2 实验仪器
3.1.2.3 底物合成
3.1.3 结果与讨论
3.1.3.1 条件优化
3.1.3.2 底物拓展
3.1.3.3 Ag/g-C3N4催化剂的回收
3.1.3.4 反应机理推测
3.1.3.5 产物结构表征
3.1.4 小结
第四章 炔溴制备炔腈的方法研究
4.1 炔溴制备炔腈的方法研究
4.1.1 引言
4.1.2 实验部分
4.1.2.1 实验试剂
4.1.2.2 实验仪器
4.1.2.3 底物合成
4.1.3 结果与讨论
4.1.3.1 条件优化
4.1.3.2 底物拓展
4.1.3.3 机理推测
4.1.3.4 产物结构表征
4.1.4 小结
第五章 炔腈化合物的衍生化研究
5.1 炔腈高选择性制备(Z)-β-卤代丙烯腈
5.1.1 引言
5.1.2 实验部分
5.1.2.1 实验试剂
5.1.2.2 实验仪器
5.1.2.3 反应底物合成
5.1.3 结果与讨论
5.1.3.1 条件优化
5.1.3.2 底物拓展
5.1.3.3 克量级反应
5.1.3.4 反应机理推测
5.1.3.5 产物结构表征
5.1.4 小结
5.2 Pd催化炔腈与烯丙基卤加成的研究
5.2.1 引言
5.2.2 实验部分
5.2.2.1 实验试剂
5.2.2.2 实验仪器
5.2.2.3 底物合成
5.2.3 结果与讨论
5.2.3.1 条件优化
5.2.3.2 底物拓展
5.2.3.3 机理推测
5.2.3.4 产物结构表征
5.2.4 小结
5.3 Pd催化炔腈与丙烯醛加成的研究
5.3.1 引言
5.3.2 实验部分
5.3.2.1 实验试剂
5.3.2.2 实验仪器
5.3.2.3 底物合成
5.3.3 结果与讨论
5.3.3.1 条件优化
5.3.3.2 底物拓展
5.3.3.3 机理推测
5.3.3.4 产物结构表征
5.3.4 小结
结论与展望
结论
展望
参考文献
附录A 部分代表性化合物谱图
附录B 攻读学位期间发表的学术论文
致谢
本文编号：3838752
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3838752.html
教材专著
