1,4-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯衍生物的合成、光谱性质及理论研究

发布时间：2023-08-30 02:05

　　通过经典的Witting-Horner反应及Sonogashira交叉偶联反应以较高的产率合成得到4个不对称型氢键受体分子1,4-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯衍生物,并对其结构及光谱性质开展了研究.系列化合物均通过核磁、元素分析及质谱的表征,晶体结构表明由于苯环邻位芳环乙炔基的空间效应导致氢键组装的构型发生改变.紫外可见光谱结合含时密度泛函理论(TDDFT)计算表明目标化合物在紫外区域均呈现出强烈的π→π*及ICT跃迁吸收.荧光光谱表明随着共轭体系的逐渐增大也导致了它们的发射峰有一个红移的倾向,且有利于分子之间形成π-π堆积.以上结果将为后续的氢键自组装的区域选择性及光照环化实验研究提供了一定的合成基础及理论依据.

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【文章目录】：
1 结果与讨论
    1.1 目标化合物的合成
    1.2 目标化合物4b的X射线晶体结构
    1.3 光谱及理论计算研究
        1.3.1 紫外可见吸收光谱研究及含时密度泛函理论计算
        1.3.2 荧光光谱分析
2 结论
3 实验部分
    3.1 仪器与试剂
    3.1 中间体2-溴-1,4-二苯甲基膦酸二乙酯(2)的合成
    3.2 中间体2-溴-1,4-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯(3)的合成
    3.3 目标化合物4a⁴d的合成
        3.3.1 2-苯乙炔基-1,4-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯(4b)的合成
        3.3.2 2-五氟苯乙炔基-1,4-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯(4b)的合成
        3.3.3 2-(1-萘乙炔基)-1,4-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯(4c)的合成
        3.3.4 2-(9-蒽乙炔基)-1,4-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯(4d)的合成



本文编号：3844721