铜促进的串联反应构建含硫/氮功能有机分子

发布时间：2023-11-30 18:20

　　本论文主要研究了铜促进的若干有机串联反应,一锅法分别构建了烯基硫醚化化合物,N-苯基异喹啉酮衍生物和2-吲哚甲醛衍生物。详细的研究内容主要包含以下三部分:第一部分我们报道了Cu(Ⅰ)/磷酸钾存在下的烯胺酮与单质硫的直接硫化反应,实现了C(sp²)-H键的功能化,高效的构建了硫醚化合物。将硒粉替代硫单质,在相同条件下,可以有效合成硒醚化合物。该反应原料廉价易得,具有原子经济性、环境友好等优点。合成所得硫醚化合物有望作为配体应用于功能配位化合物的合成和金属催化的有机反应中。第二部分我们发展了一种Cu(Ⅰ)催化下的烯胺酮参与的分子串联反应。该反应通过一锅法实现了C-C/C-N键的构筑,合成了一系列N-苯基异喹啉酮骨架化合物。该反应能在温和的条件下进行,原料简单易得,相比于文献报道的相同化合物的合成,本方法的底物普适性大大增加,为构建异喹啉酮化合物提供了一种新方法。第三部分我们首次发现了铜源存在下,2-炔基苯胺类底物能发生分子内串联反应,成功构筑2-吲哚醛衍生物,该部分工作正在进行中。

【文章页数】：103 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第一章 文献综述
    1.1 引言
    1.2 铜催化的串联反应的研究进展
        1.2.1 铜催化串联反应构建链状有机分子
        1.2.2 铜催化串联反应构建杂环化合物
    1.3 以烯胺酮为基础的杂环化合物合成研究进展
        1.3.1 利用烯胺酮构建喹啉衍生物
        1.3.2 利用烯胺酮构建吡咯化合物
        1.3.3 利用烯胺酮构建(异)噁唑化合物
        1.3.4 烯胺酮合成子在构建其他化合物中的应用
    1.4 本论文的立题思想
第二章 铜促进烯胺酮与单质硫合成硫醚化合物
    2.1 研究背景
    2.2 研究设想
    2.3 实验的尝试和反应条件的优化
    2.4 底物的拓展
    2.5 反应机理的研究
    2.6 实验小结
第三章 铜催化下构建异喹啉酮衍生物
    3.1 研究背景
    3.2 研究设想
    3.3 条件的优化
    3.4 底物的普适性研究
    3.5 反应机理的研究
    3.6 实验小结
第四章 基于 2-炔基苯胺构建吲哚衍生物的研究
    4.1 研究背景
    4.2 研究设想
    4.3 实验的尝试和条件的优化
    4.4 实验小结
第五章 全文总结与展望
    5.1 总结
    5.2 展望
第六章 实验部分
    6.1 仪器和试剂
        6.1.1 仪器
        6.1.2 试剂
    6.2 自制试剂
        6.2.1 各种烯胺酮的合成
        6.2.2 N-(3-(2–((4-甲基苯基)磺酰氨基)苯基)丙2炔1基)苯甲酰胺的合成
    6.3 实验步骤
        6.3.1 铜促进硫醚化合物合成的一般步骤
        6.3.2 铜催化构建异喹啉酮衍生物的一般步骤
    6.4 化合物的表征
        6.4.1 硫醚化合物（对应论文第二章）
        6.4.2 异喹啉酮衍生物（对应论文第三章）
        6.4.3 2-吲哚醛衍生物的研究（对应论文第四章）
        6.4.4 单晶数据
    6.5 本文已合成的新化合物一览表
参考文献
攻读学位期间本人公开发表以及待发表的论文
附录一：部分化合物的谱图
附录二：英文缩写对照表
致谢



本文编号：3868987