以烯胺酮为骨架的多取代吡啶及噁唑衍生物的合成研究

发布时间：2023-12-28 18:41

　　烯胺酮化合物是一类含有不饱和官能团的重要结构单元,广泛应用于合成多种含氮杂环化合物,如吡啶、吡咯、吲哚、喹啉等。吡啶化合物代表一类重要的杂环化合物,其衍生物广泛存在于自然界,部分具有重要的生物活性,是医药和化工的重要基础原料。因此,高效地构建吡啶环是有机合成中的热点。我们以N-炔丙基烯胺酮化合物为底物,在碱促进下经历炔丙基-联烯异构化/烯醇化/分子内7-exo-dig环化/6π-电环化/walk重排,再分别与作为亲核试剂的含氮芳香杂环化合物、甲酰胺类化合物反应,最后脱水芳构化生成多取代吡啶衍生物。噁唑环及其衍生物是许多天然产物和生物活性物质重要组成部分。尤其是从海洋生物中提取的各式含噁唑环的化合物,多具有独特的生物活性。所以噁唑化合物常作为合成其他复杂天然产物的原料。我们利用甘氨酸酯基烯胺酮为底物,碘促进下实现C-O键形成和脱氢环化高效地生成噁唑衍生物的反应。

【文章页数】：115 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第1章 引言
    1.1 吡啶及其衍生物的生物活性与合成方法
        1.1.1 吡啶及其衍生物的生物活性
        1.1.2 吡啶的合成方法
    1.2 噁唑及其衍生物的生物活性与合成方法
        1.2.1 噁唑及其衍生物的生物活性
        1.2.2 噁唑的合成方法
    1.3 烯胺酮在有机合成中的应用
        1.3.1 碱促进
        1.3.2 过渡金属催化
    1.4 本论文的研究意义及目的
第2章 以N-炔丙基烯胺酮为骨架的多取代吡啶化合物的合成研究
    2.1 碱促进芳香杂环氮吡啶化反应，以N-炔丙基烯胺酮为吡啶环骨架
        2.1.1 课题构思
        2.1.2 反应条件与筛选
        2.1.3 反应底物的拓展
        2.1.4 反应机理
        2.1.5 小结
    2.2 碱性条件下，由甲酰胺类化合物与烯胺酮制备多取代 2-氨基吡啶化合物的反应
        2.2.1 课题构思
        2.2.2 反应条件与筛选
        2.2.3 反应底物的拓展
        2.2.4 机理探究
        2.2.5 小结
    2.3 实验方法
    2.4 产物的表征数据
第3章 以甘氨酸酯基烯胺酮为骨架的多取代噁唑化合物的合成研究
    3.1 课题构思
    3.2 反应条件筛选
    3.3 反应底物的拓展
    3.4 反应机理探究
    3.5 小结
    3.6 实验方法
    3.7 产物的表征数据
实验试剂与仪器
参考文献
致谢
附录A 吡啶衍生物的核磁谱图
附录B 噁唑衍生物的核磁谱图
个人简历、在学期间发表的学术论文及研究成果



本文编号：3875974