由四炔和恶唑啉化合物一步构筑苯并氧氮环庚烷和全取代吲哚衍生物

发布时间：2024-01-30 13:24

　　苯炔中间体因其高度的反应性和独特的反应优势,在有机合成中具有重要的作用和功能。杂环化合物是含有一个或多个杂原子的环状物,其骨架通常存在于生物分子或药物分子的结构单元中,是在人类生产生活中具有重要作用的一类有机物。本文主要研究内容是新型苯炔前体四炔底物通过hexadehydro-Diels-Alder(HDDA)反应形成苯炔中间体,立即被不同取代基的恶唑啉化合物所捕获,从而一锅串联的合成不同类型的杂环化合物。具体包括以下两个部分:1、四炔与恶唑啉试剂构筑苯并氧氮环庚烷衍生物我们详细的研究了由苯炔前体四炔与2号位取代基为烷基、氢的恶唑啉的反应,合成了一系列新颖的苯并氧氮环庚烷、稠合苯并氧氮环庚烷衍生物。首先,在无水无氧氩气保护条件下,通过Sonogashira偶联反应,我们制备了带有不同取代基的四炔底物。随后四炔底物与2号位取代基为烷基、氢的恶唑啉在最优条件下反应,一步得到了苯并氧氮环庚烷,稠合苯并氧氮环庚烷衍生物。该反应的机理是基于HDDA反应形成苯炔中间体、C=N对苯炔中间体的加成反应以及随后的质子转移来完成。2、四炔与恶唑啉试剂构筑全取代吲哚衍生物我们详细的研究了由苯炔前体四炔和2,...

【文章页数】：170 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 绪论
    1.1 苯炔中间体
        1.1.1 苯炔中间体的结构特点和发现历程
        1.1.2 苯炔中间体的制备方法
        1.1.3 苯炔中间体参与的反应
    1.2 HDDA反应
        1.2.1 HDDA反应的由来
        1.2.2 HDDA反应的特点
        1.2.3 HDDA反应的发展历程
    1.3 恶唑啉的研究进展
        1.3.1 恶唑啉的结构
        1.3.2 恶唑啉参与的有机反应
    1.4 课题设计与研究意义
第二章 四炔与恶唑啉构筑苯并氧氮环庚烷衍生物
    2.1 研究背景
    2.2 实验设计
    2.3 反应条件的优化
        2.3.1 溶剂对反应的影响
        2.3.2 溶剂用量对反应的影响
        2.3.3 温度对反应的影响
        2.3.4 时间对反应的影响
        2.3.5 反应物投料比对反应的影响
    2.4 反应底物的适用范围
    2.5 结果与讨论
    2.6 实验机理的可能探究
    2.7 本章小结
    2.8 实验部分
        2.8.1 仪器与试剂
        2.8.2 原料的制备
        2.8.3 合成苯并氧氮环庚烷的一般步骤
        2.8.4 产物结构数据表征
第三章 由四炔和恶唑啉构筑全取代吲哚衍生物
    3.1 研究背景
    3.2 实验设计
    3.3 反应条件的优化
        3.3.1 溶剂对反应的影响
        3.3.2 溶剂用量对反应的影响
        3.3.3 温度对反应的影响
        3.3.4 时间对反应的影响
        3.3.5 反应物投料比对反应的影响
    3.4 反应底物的适用范围
    3.5 结果与讨论
    3.6 实验机理的可能探究
    3.7 本章小结
    3.8 实验部分
        3.8.1 仪器与试剂
        3.8.2 原料的制备
        3.8.3 合成全取代吲哚衍生物的一般步骤
        3.8.4 产物结构数据表征
全文总结
参考文献
附录
参加项目及科研成果
致谢



本文编号：3890237