高效液相色谱手性固定相法拆分BETTI碱及其衍生物对映体

发布时间：2024-02-18 05:56

　　在纤维素三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)(Chiralcel OD-H)和Pirkle型(R, R)-Whelk-O1手性柱上对手性氨基酚1-(α-氨基苄基)-2-萘酚(Betti碱)及其衍生物1-(α-苄氨基苄基)-2-萘酚和1-(α-哌啶基苄基)-2-萘酚对映体分离进行了研究,分别考察了在正己烷流动相中,碱性添加剂、醇类添加剂的种类和浓度对手性拆分的影响。结果表明:溶质在Chiralcel OD-H柱上的分离效果好,而在(R, R)-Whelk-O1手性柱上只有1-(α-苄氨基苄基)-2-萘酚部分分离。研究了空间立体结构因素对手性分离的影响,初步探讨和比较了溶质在这2种手性柱上的手性识别机理。发现对(R, R)-Whelk-O1柱,溶质与固定相之间的吸引作用很小,而对于Chiralcel OD-H柱,溶质在手性空腔中的空间适应性很可能是手性识别的关键。

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【部分图文】：

图1Betti碱（a）、苄氨基-Betti碱（b）及哌啶基-Betti碱（c）的结构

为了开发研究新的催化体系和催化新的不对称反应，课题组合成了Betti碱（1-(α-氨基苄基)-2-萘酚，1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol）、苄氨基-Betti碱（1-(α-苄氨基苄基)-2-萘酚，1-(α-benzylaminobenzyl)-2-naph....

图2手性柱的结构

纤维素三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)手性柱(ChiralcelOD-H)(250mm×4.6mm,5μm),(R,R)-Whelk-O1(250mm×4.6mm,5μm)手性柱(见图2)。流动相为正己烷-极性添加剂（含0.1%的三乙胺）。流速：ChiralcelO....

图3Betti碱（a）、苄氨基-Betti碱（b）和哌啶基-Betti碱（c）在ChiralcelOD-H柱上的手性拆分色谱图

表2表明，在ChiralcelOD-H柱上溶质均能获得完全分离，且分离度RS为Betti碱?苄氨基-Betti碱>哌啶基-Betti碱。HESSE等[11-12]、FRANCOTTE等[13]以及BLASCHKE[14]等在研究微晶纤维素三醋酸酯(CAT-Ⅰ）的手性固定相时，提....

本文编号：3902020