荧光素Hg 2+ 及OCl - 有机荧光探针的设计合成及性能研究

发布时间：2024-03-08 05:42

　　有机荧光探针具有选择性高、抗干扰能力强、操作简单和重现性好等优点,被广泛用于环境污染物实时监测和生物医学检测等方面。在众多的荧光发色团中,荧光素属于少数荧光量子产率高、生物相容性好的无毒染料之一,在生物成像、环境检测等领域受到广泛关注。目前以荧光素为发色团的有机荧光探针报导较少,深入研究该类探针的合成方法具有重要意义。本论文从荧光素出发,设计合成了能特异性识别汞离子和次氯酸根的有机小分子荧光探针,对其传感性能和识别机理进行了深入研究,主要内容如下:1、基于荧光素硫代酰肼类Hg²⁺探针的合成及其应用。首次通过劳森试剂将硫原子引入荧光素酰肼中,合成荧光素硫代酰肼FL,随后再分别与乙醛、噻吩甲醛、对羟基苯甲醛和吡咯甲醛发生席夫碱反应,合成了4种对Hg²⁺具有良好荧光检测性能的染料探针FLSQ、FLSH、FLS2和FLSN。研究发现,FL作为探针时存在多数Hg²⁺探针中出现的Cu²⁺荧光干扰问题,但通过席夫碱反应引入醛类化合物后,得到的探针分子能够消除Cu²⁺的荧光干扰,实现对Hg

【文章页数】：101 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 有机荧光探针概述
        1.2.1 有机荧光探针介绍
        1.2.2 有机荧光探针的设计原理
        1.2.3 有机荧光探针的识别机理
    1.3 荧光素及其衍生物简介
        1.3.1 荧光素类染料的概述
        1.3.2 荧光素类探针的现状
    1.4 荧光素类汞离子荧光探针
        1.4.1 汞离子探针研究背景
        1.4.2 荧光素类汞离子传感机理介绍
        1.4.3 小结
    1.5 荧光素类次氯酸荧光探针
        1.5.1 次氯酸探针研究背景
        1.5.2 荧光素类次氯酸传感机理介绍
        1.5.3 小结
    1.6 本论文的立题思想
第二章 基于荧光素硫代酰肼的Hg²⁺探针合成及其在生物成像上的应用
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 实验试剂
        2.2.2 实验仪器和测试
        2.2.3 目标化合物的合成
            2.2.3.1 目标化合物的合成路线及机理图
            2.2.3.2 合成方法
                2.2.3.2.1 荧光素酰肼的合成
                2.2.3.2.2 硫代荧光素酰肼(FL)的合成
                2.2.3.2.3 化合物FLS2的合成
                2.2.3.2.4 化合物FLSH的合成
                2.2.3.2.5 化合物FLSN的合成
                2.2.3.2.6 化合物FLSQ的合成
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 荧光探针结构的影响
        2.3.2 Hg²⁺对探针FLS2和FLSH紫外吸收光谱的影响
        2.3.3 Hg²⁺对探针FLS2和FLSH荧光发射光谱的影响
        2.3.4 探针FLS2和FLSH对Hg²⁺的选择性和竞争性实验
        2.3.5 pH对探针FLS2和FLSH的荧光光谱的影响
        2.3.6 探针FLS2和FLSH对Hg²⁺的响应时间和可逆性测试
        2.3.7 荧光探针FLS2和FLSH的Job's plot曲线和络合常数
        2.3.8 识别机理的研究
        2.3.9 探针FLS2和FLSH的细胞成像实验
    2.4 本章小结
第三章 一种针对Hg²⁺的水溶性荧光素类衍生物探针的合成及其应用
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 实验试剂
        3.2.2 实验仪器和测试
        3.2.3 探针FLHA的合成
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 Hg²⁺对探针FLHA的紫外吸收的影响
        3.3.2 Hg²⁺对探针FLHA荧光发射光谱的影响
        3.3.3 探针FLHA对Hg²⁺的选择性和竞争性研究
        3.3.4 pH值对探针FLHA的影响
        3.3.5 探针FLHA对Hg²⁺的响应时间的测定
        3.3.6 探针FLHA的Job’splot工作曲线
        3.3.7 探针FLHA对Hg²⁺识别机理的探究
    3.4 本章小结
第四章 基于荧光素/香豆素的次氯酸比率型荧光探针的合成及性能研究
    4.1 引言
    4.2 实验部分
        4.2.1 实验试剂
        4.2.2 实验仪器和测试
        4.2.3 目标化合物的合成
            4.2.3.1 目标化合物的合成路线
            4.2.3.2 合成方法
                4.2.3.2.1 化合物2的合成
                4.2.3.2.2 化合物3的合成
                4.2.3.2.3 化合物4的合成
                4.2.3.2.4 探针FLNC的合成
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 OCl^-对探针分子FLNC紫外吸收光谱的影响
        4.3.2 OCl^-对探针分子FLNC荧光发射光谱的影响
        4.3.3 探针FLNC对OCl^-的选择性和竞争性实验
        4.3.4 pH值对探针FLNC荧光光谱的影响
        4.3.5 探针FLNC对OCl^-响应时间的测定
        4.3.6 探针FLNC对OCl^-响应机理的研究
    4.4 本章小结
第五章 结论
参考文献
附录
作者简介
硕士学位期间发表的学术论文
致谢



本文编号：3922094