铜卡宾化合物在苯乙烯碳硼化反应中催化性能的研究

发布时间：2024-03-21 20:21

　　目的:本实验主要设计合成了一个铜卡宾化合物以及研究其在碳硼化反应中的催化性能。方法:本文设计合成了一个结构新颖的铜卡宾化合物,并使用其作为催化剂进行以苯乙烯、联硼酸频哪醇酯和卤代芳烃为原料的一锅三组分的芳基化-硼化反应。同时,通过各种条件参数的筛选,进行反应条件的优化,以期提高反应的产率。结果:本文采用气相色谱验证反应活性的方法,筛选出了最优催化剂、碱性添加剂,并且证明了以合成的铜卡宾化合物为催化剂,一锅三组分的芳基化-硼化反应确实有进行,并且分离出了主要产物。结论:毒性较小,价格低廉的铜卡宾催化剂可独自完成苯乙烯、联硼酸频哪醇酯和卤代芳烃的一锅三组分的催化反应,这为1,1-二芳基乙烷硼化物的合成开发出一条更加简单实用、经济高效的路线。

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【部分图文】：

图1Nakao课题组提出的反应机理

2014年，Nakao课题组报道了铜卡宾/钯卡宾双催化剂体系催化的以苯乙烯、联硼酸频哪醇酯和卤代碘苯的三组分反应[4]。在文中，作者通过实验证明该反应是个分步反应，第一步，铜催化苯乙烯和硼化试剂进行硼化反应，得到硼化的中间体；第二步钯卡宾催化的硼化中间体与卤代碘苯发生偶联反应，最....

图2氮杂环卡宾铜催化剂C1的合成路线

催化剂铜氮杂环卡宾配合物C1的合成路线见图2。1.2.1配体L1的合成

图3氮杂环卡宾铜催化的三组分反应方程式

将1mmol对甲基苯乙烯、1.5mmol联硼酸频哪醇酯和1.5mmol4-碘苯甲腈置于反应瓶中，分别往其中加入5mol%的卡宾铜化合物C1和IMesCu[9]作为催化剂，3mmol叔丁醇钾作为碱，3mLDMF作为溶剂，氮气保护下于80℃反应6h。反应结束后，冷....

本文编号：3934089