光催化2-苯基喹喔啉的脱羧酰基化反应

发布时间：2024-03-26 20:39

　　喹喔啉及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,呈现出多种生物活性,如抗癌、抗抑郁、抗HIV、抗肿瘤等。此外,喹喔啉衍生物还被应用于农药、染料、电子发光材料以及有机半导体器件等多种领域。因此,喹喔啉官能化方法的开发并构建结构多样的喹喔啉衍生物对于后续研究其应用价值具有重要意义。值得一提的是,近些年,可见光作为一种新型能源,因其绿色、环保、无污染而被广泛关注,光催化的多种有机反应被开发出来,表现出强大的催化效率,已成为现代有机化学中最为活跃的研究领域之一。苯甲酰甲酸作为一种高效的脱羧偶联试剂,其参与的脱羧偶联反应可使多种底物进行脱羧偶联反应,由于其较高的反应活性已成为构建碳-碳键和碳-杂键的重要方法,因此将光催化引入到脱羧偶联反应中将为脱羧偶联反应的发展提供新的机遇。基于课题组前期对含氮杂环化合物的相关研究,本文以2-苯基喹喔啉为底物,苯甲酰甲酸作为脱羧酰基化试剂,利用蓝光光照条件,开发2-苯基喹喔啉的脱羧酰基化反应。实验中,考察了不同的溶剂、添加剂、酰基化试剂、反应时间以及光催化剂等因素探索到较优的反应条件。实验结果表明,当采用铱配合物Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6(2 mol%)...

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中文摘要
ABSTRACT
1.文献综述
    1.1 光催化研究简介
    1.2 喹喔啉及其衍生物的用途
        1.2.1 抗癌症方面
        1.2.2 抗疟疾方面
        1.2.3 抗结核方面
        1.2.4 消炎抗菌方面
        1.2.5 抗HIV病毒方面
        1.2.6 农药方面
        1.2.7 光学方面
    1.3 喹喔啉衍生物的官能化反应
    1.4 含氮杂环的酰基化反应
        1.4.1 吲哚的酰基化反应
        1.4.2 吡啶的酰基化反应
        1.4.3 喹啉的酰基化反应
        1.4.4 其他杂环的酰基化反应
    1.5 苯甲酰甲酸参与的脱羧酰基化反应
    1.6 课题研究内容及意义
2.实验部分
    2.1 原料及试剂
    2.2 实验仪器
    2.3 光催化剂Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 的合成
    2.4 2-苯基喹喔啉的合成
    2.5 2-苯基喹喔啉的脱羧酰基化反应
        2.5.1 苯基-(3-苯基-2-喹喔啉基)甲酮的合成
        2.5.2 (4-氟苯基)-(3-苯基-2-喹喔啉基)甲酮的合成
        2.5.3 (2-氯苯基)-(3-苯基-2-喹喔啉基)甲酮的合成
        2.5.4 (4-溴苯基)-(3-苯基-2-喹喔啉基)甲酮的合成
        2.5.5 (4-氯苯基)-(3-苯基-2-喹喔啉基)甲酮的合成
        2.5.6 (4-甲氧基苯基)-[3-苯基-2-喹喔啉基]甲酮的合成
        2.5.7 (4-氟苯基)-[3-(4-甲硫基苯基)-2-喹喔啉基]甲酮的合成
        2.5.8 (2-氯苯基)-[3-(4-甲硫基苯基)-2-喹喔啉基]甲酮的合成
        2.5.9 [3-(4-氟苯基)-2-喹喔啉基]苯基甲酮的合成
        2.5.10 (2-氯苯基)-[3-(4-氟苯基)-2-喹喔啉基]甲酮的合成
        2.5.11 [3-(4-氟苯基)-2-喹喔啉基]-(4-甲氧基苯基)甲酮的合成
        2.5.12 [3-(4-溴苯基)-2-喹喔啉基]苯基甲酮的合成
        2.5.13 [3-(4-氯苯基)-2-喹喔啉基]苯基甲酮的合成
3.实验结果与讨论
    3.1 反应条件优化
        3.1.1 溶剂种类对反应的影响
        3.1.2 银添加剂及用量对反应的影响
        3.1.3 酸添加剂对反应的影响
        3.1.4 酰基化试剂的种类对反应的影响
        3.1.5 反应时间对反应的影响
        3.1.6 光催化剂及光照对反应的影响
    3.2 反应底物拓展
    3.3 反应机理研究
结论
参考文献
附录
致谢
作者简介



本文编号：3939652