芳基磺酰类化合物参与的偶联反应研究

发布时间：2024-05-20 02:19

　　传统的偶联反应中常用的试剂多是反应活性高、选择性好的化合物如有机卤化物、有机硼化物、磺酸酯、有机金属试剂等。然而,这些试剂或多或少存在一些问题,如格氏试剂容易变质难以保存,有些卤化物的活性太低或者太高,还有些试剂成本过高等,因此,探索新的偶联试剂是化学工作者的自然使命。近几十年过渡金属催化的交叉偶联反应在有机合成中异军突起,已经成为构建碳-碳键或者碳-杂键的重要手段,甚至被广泛应用于合成、化工生产、医药、农业、染料工业和材料科学等领域。研究发现,芳基磺酰类化合物可以通过脱硫过程或者还原过程而参与偶联反应,这为开发新的亲电偶联试剂提供了一个新的方向。基于本课题组对3,4-二氢嘧啶硫酮及其衍生物合成研究的工作基础,本论文探究了芳基磺酰类化合物与3,4-二氢嘧啶硫酮以及二嘧啶基二硫化物的偶联反应,合成了一系列C-C、C-S偶联产物。主要内容如下:1.综述了芳基磺酰类化合物与诸多底物如烯烃、炔烃、(杂)芳烃、杂环化合物等的偶联反应研究进展。2.以Pd(OAc)₂作催化剂、Cu(OAc)₂作氧化剂的条件下,研究了3,4-二氢嘧啶硫酮与芳基磺酰肼的脱硫偶...

【文章页数】：124 页

【学位级别】：硕士

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摘要
abstract
第1章 芳基磺酰类化合物参与的偶联反应研究进展
    1.1 引言
    1.2 芳基磺酰氯和磺酰肼的脱硫性偶联反应
        1.2.1 芳基磺酰氯的脱硫性偶联反应
        1.2.2 芳基磺酰肼的脱硫性偶联反应
    1.3 芳基磺酰氯和磺酰肼参与的芳基硫化反应
        1.3.1 芳基磺酰氯参与的芳基硫化反应
        1.3.2 芳基磺酰肼参与的芳基硫化反应
    1.4 其他芳基磺酰类化合物参与的反应
    1.5 本论文选题的依据
第2章 钯催化下的3,4-二氢嘧啶硫酮与芳基磺酰肼的C-C偶联反应研究
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件探索
        2.2.2 反应底物拓展
        2.2.3 反应机理讨论
        2.2.4 实验小结
    2.3 实验部分
        2.3.1 仪器与试剂
        2.3.2 原料的制备
        2.3.3 典型实验
    2.4 化合物表征
第3章 钯催化下的二嘧啶基二硫化合物与芳基磺酰氯的C-S偶联反应研究
    3.1 引言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 反应条件探索
        3.2.2 反应底物拓展
        3.2.3 反应机理讨论
        3.2.4 实验小结
    3.3 实验部分
        3.3.1 仪器与试剂
        3.3.2 原料的制备
        3.3.3 典型实验
    3.4 化合物表征
第四章 总结与展望
    4.1 总结
    4.2 展望
参考文献
致谢
附图
个人简历、在学期间发表的学术论文与研究成果



本文编号：3978811