光催化偶联策略构建手性环戊烷及潜手性α-氨基酸

发布时间：2024-12-09 23:15

　　吡啶化合物是一类非常重要的化合物,它广泛存在于药物,材料化学,以及天然化合物中,是有机合成中重要的合成的中间体。吡啶环也是许多含有生物活性的化合物必不可少的结构。所以,含吡啶环的化合物的研究引起了化学工作者的广泛关注。环戊烷化合物在有机化合物中占有非常重要地位,合成环戊烷化合物的有效方法通过过渡金属催化实现烯烃与其他化合物的环加成,但是通过单电子氧化还原实现分子内烯烃的还原偶联合成手性五元环化合物的研究相对较少。而近些年来通过可见光催化反应的研究得到了迅猛的发展,它具有反应温和,绿色,高效,操作简单等特点。基于可见光催化的优点以及环戊烷化合物的重要性,本文研究了利用可见光催化通过单电子氧化还原实现分子内烯烃的还原偶联获得手性环戊烷化合物的反应。我们采用实验室自主研发的DPZ(二氰基吡嗪类光敏化合物)作为光催化剂(DPZ具有很高的催化效果,一般用量为0.5%),使用N-苯基四氢异喹啉为还原剂,使用手性Br?nsted acid来控制手性,通过与光催化剂协同催化,采用手性Br?nsted acid氢键来活化反应的底物对映选择性的完成分子内烯烃还原偶联,获得手性环戊烷化合物,并且取得了高的产率...

【文章页数】：90 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图1-1可见光诱导的转化

第一章前言1第一章前言环戊烷类化合物是一类非常重要的化合物，是有机化合物中重要的结构元素，广泛存在于天然物质，药物化学以及材料化学中[1]。在最近的几个世纪里，由于环戊烷衍生物的重要性，引起了人们的广泛关注，所以人们发展了一系列的合成方法去合成环戊烷类化合物，但仍需新的高效的合成....

图1-2含环戊烷结构代表性化合物

光催化偶联策略构建手性环戊烷及潜手性α-氨基酸21.1环戊烷衍生物的研究与进展环戊烷骨架是一类非常重要的骨架，它广泛存在于药物化学，天然物质，以及材料化学中。合成环戊烷化合物一般在有机催化或则过渡金属的催化下进行分子间的环加成。1.2环戊烷衍生物的重要性环戊烷衍生物在自然界中广泛....

图1-3有机催化[3+2]环加成2009Tang[19]/

第一章前言31.2.1有机催化或过渡金属催化下通过[3+2]环加成合成环戊烷类衍生物2002年，Taguchi[18]课题组报道了使用2-(碘甲基)环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯和1,1-双(苯磺酰基)-2-(碘甲基)环丙烷作为新的烯丙基自由基的前体，与各种烯烃进行自由基碘原子转移....

图1-4过渡金属催化[3+2]环加成[20]

第一章前言31.2.1有机催化或过渡金属催化下通过[3+2]环加成合成环戊烷类衍生物2002年，Taguchi[18]课题组报道了使用2-(碘甲基)环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯和1,1-双(苯磺酰基)-2-(碘甲基)环丙烷作为新的烯丙基自由基的前体，与各种烯烃进行自由基碘原子转移....

本文编号：4015222