二球悬铃木果毛的化学成分研究

发布时间：2017-07-16 15:07

  本文关键词：二球悬铃木果毛的化学成分研究

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【摘要】：二球悬铃木(Platanus acerifolia)是悬铃木属植物中的一种,为一球悬铃木(P. occidentalis)和三球悬铃木(P. orientalis)杂交产生的新品种,于1640年在英国伦敦人工育成。作为绿化树种,二球悬铃木在全球温带地区广泛种植。二球悬铃木树干高耸挺拔,枝叶繁茂,外观巍峨,树姿优美,且具有遮阳率高,适应环境能力强等特点,被誉为“世界行道树之王”。然而,在每年的春夏交替时节,二球悬铃木新叶生长,其树上往年成熟的果实开始脱落,产生大量的果毛。飘落的“果毛雨”,随风而动,不仅造成了环境污染,还引起人们身体的不适,诱发哮喘、过敏等呼吸系统疾病和皮肤疾病,给人们的生活和健康带来诸多不便。果毛目前尚未有化学成分及应用的研究报道,因此作为垃圾被直接处理掉,在资源上造成了浪费。为了解二球悬铃木果毛的化学成分分布,进而合理防治和资源利用,本课题对二球悬铃木果毛的乙醇提取物做了系统的化学成分分离及结构鉴定工作,同时对从果毛中发现的一些单体化合物开展了相关药理学活性筛选。采用色谱分离方法,以硅胶柱层析为主,结合Sephadex LH-20、MCI等各分离材料,从二球悬铃木果毛乙醇提取物的石油醚萃取部和乙酸乙酯萃取部中分离得到了19个化合物,根据其颜色、熔点等理化性质,再结合现代波谱(如1D-NMR、2D-NMR、 HR-ESI-MS等)以及单晶衍射等技术,共鉴定了包括3个新化合物在内的19个单体化合物的结构,分别为：山奈酚(Q1)、木犀草素(Q2)、高良姜素(Q3)、8-甲氧基-5,7-二羟基黄酮醇(Q4)、6-甲氧基-8-甲基-5,7-二羟基黄酮醇(Q5*)、(2S)-6-甲基-8-异戊烯基松属素(Q6)、4’-甲基-5,7-二羟基黄酮(Q7)、6-甲基-8-甲氧基-5,7-二羟基黄酮醇(Q8)、8-(1,1-二甲基-2-烯丙基)-高良姜素(Q9)、3’-甲氧基-8-C-(1,1-二甲基-2-烯丙基)-山奈酚(Q10*)、3’-甲氧基-6'-C-(3,3-二甲基-2-烯丙基)-山奈酚(Q11*)、花椒内酯(Q12). 2a,3a-dihydroxytaraxer-14-en-28-oic acid (Q13)、aleuritolic acid(Q14)、白桦酯酸(Q15)、β-谷甾醇(Q16)、胡萝卜苷(Q17)、阿魏酸二十烷酯(Q18)、椴树苷(Q19)。其中,7个化合物Q5*、Q10*、Q7、Q8、Q10*、Q11*、Q13为首次从二球悬铃木资源中分离得到,化合物Q5*、Q10*、Q11*为新发现的3个有机化合物。研究结果表明,二球悬铃木果毛中富含黄酮类化合物,另含有少量的三萜、甾体、香豆素类等化学成分。新发现的化合物Q5*为黄酮醇类化合物,化合物Q10*、Q11*为结构新颖的含有异戊烯基取代的山奈酚(Q1)骨架的黄酮类化合物。论文同时对从二球悬铃木果毛中提取出来的3个新化合物Q5*、Q10*、Qll*和部分已知化合物Q1、Q4,通过MTT法,开展了肿瘤药理学的体外活性筛选,实验结果表明：化合物Q5*等对所选用的细胞株MGC-803(人胃癌细胞),T24(人前列腺癌细胞),HepG-2(肝癌细胞),SKOV-3(人卵巢癌细胞),NCI-H460(人肺癌细胞),HL-7702(人肝正常细胞)等均有一定的抑制作用,其中新化合物Q5*和已知化合物Q4对MGC-803细胞具有最强的抑制作用,IC50值分别达到17.3μM和20.3 μM,抑制活性分别是阳性对照物5-氟尿嘧啶(41.94±1.58)的2.5倍和2倍,这两个化合物对正常细胞的毒性均小于对肿瘤细胞的抑制作用。Annexin V/PI双染法对新化合物Q5*细胞凋亡实验中发现：化合物Q5*在浓度为20 μM,40μM,60μM作用24h后,细胞凋亡比例(Q2+Q3)分别为5.15%,54.1%,98.8%,实验结果表明,化合物Q5*可以诱导MGC-803细胞凋亡,且实验结果存在着剂量依赖性。本论文丰富了二球悬铃木果毛化学成分研究的范畴,通过化学成分的了解,有利于果毛防治和资源的合理利用,也为提取含有异戊烯基取代的山奈酚黄酮类化合物提供了新的植物来源。
【关键词】：悬铃木属 二球悬铃木 黄酮 抗肿瘤活性
【学位授予单位】：东南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：Q946;O652
【目录】：

• 摘要5-7
• ABSTRACT7-10
• 缩略词一览10-11
• 第一章 悬铃木属植物化学成分研究及药理活性研究11-23
• 1.1 悬铃木属植物概述11
• 1.2 悬铃木属植物的化学成分研究11-19
• 1.2.1 黄酮类(Flavonoids)11-17
• 1.2.1.1 游离黄酮类(Free Flavonoids)11-15
• 1.2.1.2 黄酮苷类(Flavonoid glycosides)15-17
• 1.2.2 三萜类(Triterpenoids)17
• 1.2.3 有机酸类(Organic acids)17-18
• 1.2.4 其他18-19
• 1.3 悬铃木属植物化学成分生理药理活性及其应用研究19-23
• 1.3.1 抗肿瘤活性19-20
• 1.3.2 抗HIV活性20
• 1.3.3 抗氧化作用20-21
• 1.3.4 解偶联作用21
• 1.3.5 其他21-23
• 第二章 二球悬铃木果毛的化学成分研究23-56
• 2.1 分离实验部分23-26
• 2.1.1 药材23
• 2.1.2 仪器及化学试剂23-24
• 2.1.3 化合物的提取与分离24-26
• 2.2 化合物结构解析26-44
• 2.2.1 化学成分及化合物结构26-29
• 2.2.2 化合物的结构鉴定29-44
• 2.3 部分化合物抗肿瘤活性研究44-56
• 2.3.1 实验材料和方法44-47
• 2.3.1.1 细胞株44
• 2.3.1.2 主要试剂44-45
• 2.3.1.3 主要仪器45
• 2.3.1.4 实验步骤45
• 2.3.1.5 实验结果讨论45-47
• 2.3.2 细胞凋亡研究47-56
• 2.3.2.1 试验步骤47
• 2.3.2.2 结果分析47-56
• 第三章 总结与展望56-58
• 致谢58-59
• 参考文献59-64
• 附录 部分化合物图谱和单晶数据64-75
• 个人简介75

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