几种新型的反应型小分子荧光探针的合成表征及其实际应用

发布时间：2017-08-02 03:07

  本文关键词：几种新型的反应型小分子荧光探针的合成表征及其实际应用

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【摘要】：小分子荧光探针在紫外-可见光区域具有特征的荧光发射,随着检测环境及其检测物浓度的不同,荧光性质发生特定的改变。由于其对检测物具有高效,快速,灵敏度好,选择性高,合成简单,生物兼容性优良等优点,小分子荧光探针在生物,化学,医疗,环境保护等各个领域具有广阔的应用前景[1,2]。本文基于分子内电荷转移(Intramolecular Charge Transfer ICT)机理,分子内质子转移(Excited-state Intramolecular Proton Transfer ESIPT)机理设计合成了几种用于检测苯硫酚,硫化氢以及水合肼的反应型荧光探针,并测试了它们的光学性质,实际应用及生物成像性能。主要工作如下:(1)基于苯硫酚的特定性质设计合成了第一例基于ESIPT机理的苯硫酚荧光探针。在该探针中,2-(1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol(DIP)作为荧光基团,强拉电子基团2,4-dinitrobenzenesulfonyl(DNS)作为识别基团。该探针对于苯硫酚的响应速度飞快,能够在1分钟内反应完全。进行定量检测时,在苯硫酚的浓度为0.1μM-7μM之间成线性关系,检测限为0.189μM。探针与苯硫酚反应后得到的荧光基团具有较大的Stokes位移(170nm),基于此优点,在实际使用时,能够有效的消除各种背景干扰。该探针能够很好的区分芳香硫醇与脂肪硫醇,而且该探针被成功应用到实际水样中以及Hela细胞中苯硫酚的检测。(2)基于ESIPT机理,设计合成了一个选择性优异的恢复型H2S荧光探针。在该探针中,我们选择一种新型的3-羟基黄酮类物质作为荧光基团,该荧光物质能够在可见光下激发,2,4-二硝基醚作为H2S的识别基团。该探针对于H2S能够实现比色与荧光双检测,在有H2S存在的情况下,探针分子由无色变成黄色。该探针的荧光基团具有较大的stokes位移,能够排除背景干扰。该探针也成功应用到Hela细胞中H2S的荧光成像,而且该探针对于Hela细胞毒性非常小,具有优异的生物兼容性。(3)基于ICT机理设计合成了一个高选择性,高灵敏度的比率比色双通道检测水合肼的荧光探针,该比率型荧光探针在实际检测时具有两个荧光峰值的变化,能够避免各种偶然误差,同时该探针在利用标准加入法测定实际水样中水合肼的含量时,得到了令人满意的回收率。
【关键词】：小分子荧光探针 苯硫酚 分子内电荷转移 硫化氢 水合肼
【学位授予单位】：湖南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 摘要4-6
• ABSTRACT6-11
• 第一章 绪论11-23
• 1.1 引言11
• 1.2 小分子荧光探针11-12
• 1.3 设计荧光探针的基本原理12-18
• 1.31 光诱导电子转移（Photoinduced Electron Transfer PET）12-13
• 1.32 分子内电荷转移（Intramolecular Charge Transfer ICT）13-14
• 1.33 荧光能量共振转移 （Frster Resonance Energy Transfer FRET）14-18
• 1.4 反应型荧光探针18-21
• 1.41 设计原则18
• 1.42 基于反应型荧光探针的几种形式18-19
• 1.43 反应型探针的应用19-21
• 1.5 本论文的构思21-23
• 第二章 基于分子内质子转移类苯硫酚荧光探针23-35
• 2.1 背景知识介绍23-24
• 2.2 目标产物及其中间体的合成24-26
• 2.21 合成路线24
• 2.22 仪器与试剂24-25
• 2.23 实验部分25-26
• 2.3 光谱性能研究26-33
• 2.31 测试溶液的配置26
• 2.32 探针及其荧光母核的光谱性质26-27
• 2.33 机理验证27-28
• 2.34 pH考察28-29
• 2.35 时间考察29-31
• 2.36 线性分析31
• 2.37 选择性实验31-32
• 2.38 实际样品检测32-33
• 2.4 细胞实验33-34
• 2.5 本章小结34-35
• 第三章 基于分子内质子转移的H2S荧光探针35-45
• 3.1 背景知识介绍35-36
• 3.2 探针以及中间体的合成36-37
• 3.21 合成路线36
• 3.22 仪器与试剂36
• 3.23 实验部分36-37
• 3.3 光谱性能研究37-43
• 3.31 测试溶液的配置37-38
• 3.32 探针及其荧光母核的光谱性质38
• 3.33 机理验证38-40
• 3.34 pH考察40-41
• 3.35 时间考察41
• 3.36 线性分析41-42
• 3.37 选择性分析42-43
• 3.4 细胞实验43-44
• 3.5 本章小结44-45
• 第四章 基于分子内电荷转移的比率型N2H4荧光探针45-53
• 4.1 背景知识介绍45
• 4.2 探针以及相应的中间体的合成45-47
• 4.21 合成路线45-46
• 4.22 仪器与试剂46
• 4.23 实验部分46-47
• 4.3 光谱性能研究47-52
• 4.31 醋酸-醋酸钠缓冲液配置47
• 4.32 测试溶液的配置47-48
• 4.33 探针的光谱性质48
• 4.34 时间考察48-49
• 4.35 线性分析49-50
• 4.36 选择性分析50-51
• 4.37 实际样品的检测51-52
• 4.4 本章小结52-53
• 结论53-54
• 参考文献54-65
• 攻读硕士学位期间发表的学术论文65-66
• 合成化合物的表针图66-73
• 致谢73

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1 王姗姗;;小分子荧光探针在硫醇检测中的最新研究进展[J];科技信息;2010年23期

2 向雨秘;龙少波;朱R，

本文编号：607339