三氟甲磺酸促进以不饱和苯胺为底物的反应研究

发布时间：2017-08-05 21:31

  本文关键词：三氟甲磺酸促进以不饱和苯胺为底物的反应研究

  更多相关文章： TfOH 傅克烷基化反应 迈耶-舒斯特重排/分子内氢胺化反应 2 3-二氢-4-喹啉酮

【摘要】：本课题研究工作主要包括两部分,第一部分工作是TfOH促进的,邻-烯丙基-苯胺与苯或甲苯的傅克烷基化反应机理研究；第二部分工作是TfOH催化的,邻-炔丙醇-苯胺发生的迈耶-舒斯特重排／分子内氢胺化串联反应的研究。第一部分实验工作中,首先对不同的酸促进邻-烯丙基-苯胺与苯发生傅克烷基化反应进行了研究,TfOH是最优的促进剂,反应得到了α位和β位两种傅克烷基化产物,二者比例为4：1-5：1；TfOH邻-烯丙基-苯胺与甲苯发生傅克烷基化反应时,只分离到了α位产物。我们打算将实验与理论计算相结合,探究出该傅克烷基化反应机理。目前,理论计算方面工作正在进行中。第二部分工作,探究TfOH催化的,以邻-丙炔醇-苯胺类化合物为底物,2,3-二氢-4-喹啉酮的合成,该合成方法是一种迈耶-舒斯特重排/分子内氢胺化二者的串联反应。研究底物的氮上有保护基团和苯环上有取代基进行分子内环化反应,我们都能以较高产率和较广的底物适用范围实现迈耶-舒斯特重排和分子内氢胺化串联反应。
【关键词】：TfOH 傅克烷基化反应 迈耶-舒斯特重排/分子内氢胺化反应 2 3-二氢-4-喹啉酮
【学位授予单位】：上海应用技术大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-9
• 第一章 绪论9-13
• 1.1 引言9-10
• 1.2 三氟甲磺酸10-11
• 1.2.1 超强酸的概述10
• 1.2.2 三氟甲磺酸的介绍10-11
• 1.3 本论文课题的提出11-13
• 第二章 TfOH促进以邻-烯基-苯胺为底物的傅克烷基化反应机理研究13-20
• 2.1 傅克烷基化反应13-14
• 2.1.1 傅克烷基化反应的简介13
• 2.1.2 酸催化的傅克烷基化反应13-14
• 2.2 三氟甲磺酸催化的分子内胺氢化反应14-15
• 2.3 TfOH促进以邻-烯基-苯胺结构化合物为底物的傅克烷基化反应研究15-18
• 2.3.1 傅克烷基化反应的条件筛选15-17
• 2.3.2 反应底物的适用范围17-18
• 2.3.3 可能的反应机理18
• 2.4 理论计算对傅克烷基化反应机理的探究18-19
• 2.5 本章小结19-20
• 第三章 TfOH催化以邻-炔丙醇-苯胺为底物的Meyer-Schuster重排/分子内胺氢化串联反应的研究20-33
• 3.1 Meyer-Schuster重排反应的介绍20-23
• 3.1.1 Meyer-Schuster重排反应的概述20-23
• 3.1.2 关于Meyer-Schuster重排反应机理的探究23
• 3.2 2,3-二氢-4-喹啉酮的简介23-26
• 3.3 TfOH催化以邻-炔丙醇-苯胺为底物的反应研究26-32
• 3.3.1 反应条件筛选26-28
• 3.3.2 氮上保护基对反应的影响28-30
• 3.3.3 底物的适用范围30-31
• 3.3.4 TfOH催化2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮的一锅法合成研究31-32
• 3.4 可能的反应机理32
• 3.5 本章小结32-33
• 第四章 全文总结33-34
• 第五章 实验部分34-53
• 5.1 实验试剂与仪器34-36
• 5.2 实验操作部分36-53
• 参考文献53-58
• 致谢58-59
• 攻读学位期间所发表的学术论文59

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本文编号：627043