基于氟硼吡咯衍生物的新型荧光分子探针的合成及其性能研究

发布时间：2017-08-09 17:20

  本文关键词：基于氟硼吡咯衍生物的新型荧光分子探针的合成及其性能研究

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【摘要】：近年来,荧光分析方法日益受到关注,因其具有以下优点:操作方便快捷,高的灵敏度,高选择性,可荧光成像。它也被普遍应用到食品、环境、生物医学等各个领域。氟硼吡咯因其以其高的荧光量子产率(即使在水相中)、pH影响小、可见激发与可见发射以及优良的耐光性等优点,是一个可作为荧光分子探针的理想染料。因此本论文以氟硼吡咯为荧光母体,设计合成了氟硼吡咯类衍生物B_1和B_2,分别用于银离子(Ag~+)和同型半胱氨酸(Hcy)的检测。具体工作内容如下:第一章:介绍了本论文的研究背景。具体介绍了荧光探针的组成及其识别机理。重点介绍了基于氟硼吡咯类荧光分子的特点和优势及氟硼吡咯类荧光分子探针检测阳离子和生物分子的发展状况。第二章:设计并合成了两个新颖氟硼吡咯类衍生物B_1和B_2,并且分别用飞行质谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和元素分析方法,对其结构进行了表征。第三章:重点介绍了用于检测实际样品中银离子的“关-开型”氟硼吡咯类荧光分子探针B_1。此探针合成方法简单,表现出对银离子高度的灵敏性,在加入60mM银离子之后,荧光强度增加约40倍。分子探针B_1与Ag~+在0.1-60mM保持良好的线性关系,检测限为0.03mM。更重要的是,此探针表现出对Ag~+高度选择性,并不受其他阳离子的干扰,这种特性能满足探针在实际中的应用。再者,在pH=6.0-7.5的中性条件下,探针B_1对银离子的响应不受pH的影响,探针B_1对银离子响应迅速(响应时间均在1 min之内),并且是可逆的。再者,探针B_1与Ag~+的响应机理通过绘制Job曲线,质谱和密度泛函理论(DFT)理论计算进行了验证。最后,将分子探针B_1应用到水样中银离子的检测和活细胞成像试验中,为监测生命组织及过程中的Ag~+提供了有效的工具。第四章:重点介绍了用于检测实际样品中中同型半胱氨酸的“关-开型”氟硼吡咯荧光分子探针B_2。此探针表现出对Hcy高度选择性,并不受半胱氨酸和谷胱甘肽以及其他19种氨基酸的干扰。此分子探针B_2与Hcy在0.2-30mM保持良好的线性关系,检测限为0.05mM。在pH=6.0-8.0的中性条件下,B_2对Hcy的响应不受pH的影响,并且B_2对Hcy响应迅速,响应时间均在5 min之内。再者,分子探针B_2对Hcy选择性响应机理(PET机理)通过质谱,核磁和密度泛函理论(DFT)和含时变化密度泛函理论(TDDFT)理论计算进行了充分的验证。最后,我们将此分子探针应用到活细胞成像试验中,并得到了满意的结果。
【关键词】：荧光分析 荧光分子探针 氟硼吡咯 Ag~+ 同型半胱氨酸
【学位授予单位】：湘潭大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-9
• 第一章 绪论9-20
• 1.1 前言9
• 1.2 荧光分子探针的结构及识别机理9-11
• 1.2.1 荧光分子探针的结构9-10
• 1.2.2 荧光分子探针识别机理10-11
• 1.3 氟硼吡咯类荧光探针的特点11-12
• 1.4 氟硼吡咯类荧光探针发展状况12-19
• 1.4.1 氟硼吡咯类阳离子探针12-15
• 1.4.2 氟硼吡咯类生物分子探针15-19
• 1.5 本论文的工作19-20
• 第二章 基于氟硼吡咯类衍生物的荧光分子探针的制备20-27
• 2.1 引言20
• 2.2 仪器及试剂20-21
• 2.2.1 仪器20-21
• 2.2.2 试剂21
• 2.3 合成及表征21-27
• 2.3.1 探针B_1的合成及表征21-24
• 2.3.2 探针B_2的合成及表征24-27
• 第三章 高灵敏度高选择性的检测Ag~+的氟硼吡咯类衍生物荧光探针(B_1)的合成及其细胞成像应用27-38
• 3.1 前言27-28
• 3.2 实验部分28-29
• 3.2.1 仪器和试剂28
• 3.2.2 荧光分子探针B_1光谱测定的方法28
• 3.2.3 细胞培养和成像28-29
• 3.3 结果与讨论29-37
• 3.3.1 荧光光谱与紫外光谱的研究29-30
• 3.3.2 对阳离子的选择性研究30-31
• 3.3.3 pH的影响31-32
• 3.3.4 响应时间及可逆性的探讨32-34
• 3.3.5 响应机理的探究34-36
• 3.3.6 实际应用研究36-37
• 3.4 小结37-38
• 第四章 高选择性检测Hcy的基于氟硼吡咯类衍生物荧光探针(B_2)的合成及其细胞成像应用38-49
• 4.1 前言38
• 4.2 实验38-39
• 4.2.1 仪器和试剂38
• 4.2.2 荧光分子探针B_2光谱测定的方法38-39
• 4.2.3 细胞的培养及成像39
• 4.3 结果与讨论39-47
• 4.3.1 荧光光谱与紫外光谱的研究39-40
• 4.3.2 探针B_2的选择性的研究40-42
• 4.3.3 pH的影响42-43
• 4.3.4 响应时间的探讨43
• 4.3.5 响应机理的探讨及验证43-47
• 4.3.6 细胞成像47
• 4.4 小结47-49
• 结论49-50
• 参考文献50-58
• 致谢58-59
• 个人简历和硕士期间研究成果59

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本文编号：646435