溴代环化的化学选择多样性研究

发布时间：2017-08-11 14:05

  本文关键词：溴代环化的化学选择多样性研究

  更多相关文章： 脲 溴代环化反应 N-溴代琥珀酰亚胺 化学选择性 内酯

【摘要】：通过溴代环化反应构建多官能团化的环状化合物是有机合成中的重要工具之一,其中最常见的就是溴代内酯化反应以及溴代醚化反应。而内酯是一种在自然界中普遍存在的重要骨架,它本身除了具有丰富的生物活性外,还有很高的药用价值,而卤代内酯化反应便是合成这种内酯的骨架最常用的方法之一。所以近20年来,针对这类反应的立体选择性以及区域选择性,化学家们做了很多研究。该类型的反应有很多优点,比如有较高的产率,很好的选择性,毒性低,对环境不会造成污染等,符合绿色化学的主题。本文概述了近年来关于卤代环化反应的研究进展,并在这些基础之上,提出了以不饱和脲为底物,N-琥珀酰亚胺作为一种重要的溴源发生的溴代环化反应。主要内容包括:N-苯基脲以及N-叔丁基脲与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)发生的溴代环化反应的研究本文主要是以脲为底物来进行研究,通过改变底物中氮上取代基的不同,使反应的进攻位点发生改变,从而得到不同构型的产物。最主要的是,它实现了通过一个简单有效的具有很好区域选择性的溴代环化反应来合成六元环的杂环化合物以及含嘧啶酮结构的产物,具有很高的实用价值。
【关键词】：脲 溴代环化反应 N-溴代琥珀酰亚胺 化学选择性 内酯
【学位授予单位】：河南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.25
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-9
• 第一章 前言9-29
• 1.1 反应选择多样性的意义9
• 1.2 卤代环化反应的研究背景及其发展9-15
• 1.2.1 内酯的用途和作用10-11
• 1.2.2 内酯化反应的研究进展11-15
• 1.3 卤代环化反应的研究进展15-23
• 1.4 参考文献23-29
• 第二章 N-苯基脲以及N-叔丁基脲与NBS发生的溴代环化反应29-65
• 2.1 本论文的选题背景和依据29-33
• 2.1.1 选题的意义32-33
• 2.1.2 底物的选择33
• 2.2 底物N-苯基脲和N-叔丁基脲的合成33-43
• 2.2.1 N-苯基脲的合成33-37
• 2.2.2 N-叔丁基脲的合成37-39
• 2.2.3 核磁数据39-43
• 2.3 试剂处理与实验仪器43
• 2.4 实验部分43-51
• 2.4.1 N-苯基脲与NBS发生的溴代环化反应的研究43-47
• 2.4.2 N-叔丁基脲与NBS发生的溴代环化反应的研究47-51
• 2.5 小结51-52
• 2.6 产物单晶结构解析52-55
• 2.7 产物核磁数据55-62
• 2.8 参考文献62-65
• 附录A 缩略语表65-67
• 附录B 部分化合物核磁图谱67-87
• 攻读学位期间发表的学术论文87-88
• 致谢88-89

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