4-喹啉酮类化合物合成方法研究

发布时间：2017-08-12 04:23

  本文关键词：4-喹啉酮类化合物合成方法研究

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【摘要】：4-喹啉酮环作为众多天然产物和合成化合物的主体结构,具有抑菌、抗肿瘤、抗疟疾、消炎、抗HIV-1整合酶等诸多生物学特性。此外,官能团化的4-喹啉酮类化合物在分子荧光探针、小分子配体和合成中间体等方面也有着广泛的应用。芳香C-H键和分子内氰基的亲电取代反应被称作Houben-Hoesch反应,可用于1-四氢萘酮、色酮、9-吖啶酮等苯并杂环类化合物的合成。但是,这类反应通常存在底物来源受限和需要强酸性条件等缺陷。我们优化了Houben-Hoerch环化反应,使其在较为温和的条件下发生。通过条件实验,考虑了温度、溶剂、酸酐的种类和用量等条件,确定了干燥的DMF和Tf2O(3 equiv)的复合试剂于80℃反应的最佳条件。合成了三种不同类型的β-芳胺丙烯腈类化合物共计18个,并由此得到了14个相应的4-喹啉酮类化合物,其中13个为新化合物,所有底物和产物均通过1H-NMR和13C-NMR表征,其中部分产物通过红外光谱和质谱表征。最终,我们建立了一个在DMF和三氟甲磺酸酐存在下,β-芳胺丙烯腈类化合物发生分子内芳香亲电取代的Houben-Hoesch环化反应,高效制备4-喹啉酮类化合物的方法。该方法底物来源广泛、反应条件温和,且对其他杂环化合物的构建具有指导意义。
【关键词】：4-喹啉酮 三氟甲磺酸酐 Houben-Hoesch反应 烯胺酮
【学位授予单位】：辽宁大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-8
• 引言8-20
• 0.1 4-喹啉酮类化合物简介8-10
• 0.2 合成方法10-18
• 0.2.1 分子内的傅-克酰基化11-12
• 0.2.2 酸性条件下重排成环12-13
• 0.2.3 碱性条件下缩合成环13-14
• 0.2.4 过渡金属催化环合14-16
• 0.2.5 其他16-18
• 0.3 立题依据18-20
• 第1章 实验部分20-22
• 1.1 实验仪器20
• 1.2 实验试剂20-22
• 第2章 底物的合成22-28
• 2.1 α-氰基-N-芳基-N,S-缩烯酮化合物1的合成22-23
• 2.2 N-甲基-N-苯基丙烯腈3的合成23
• 2.3 2-(N-甲基苯基)-3-氰基-5.6-二氢-4H-吡喃5的合成23-24
• 2.4 新化合物的结构表征24-28
• 第3章 4-喹啉酮类化合物的合成28-41
• 3.1 引言28
• 3.2 最佳反应条件的确定28-32
• 3.2.1 最佳反应温度的确定29-30
• 3.2.2 反应溶剂的选择30
• 3.2.3 酸酐的选择30-31
• 3.2.4 三氟甲磺酸酐用量的确定31-32
• 3.3 从α-氰基-N，S缩烯酮出发合成喹啉-4-酮类化合物32-36
• 3.4 反应机理36
• 3.5 新化合物的结构表征36-41
• 第4章 结论41-42
• 致谢42-43
• 参考文献43-49
• 附图49-79
• 攻读学位期间发表的学术论文79

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本文编号：659751