吡啶盐功能化的四苯基乙烯衍生物的AIE特性及其在生物检测中的应用
本文关键词：吡啶盐功能化的四苯基乙烯衍生物的AIE特性及其在生物检测中的应用
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【摘要】：荧光检测技术具有检测限低、灵敏度高、选择性好、取样量少、测试方便快捷以及低噪音等众多优点。但是,传统的荧光分子普遍存在因分子聚集而导致荧光淬灭(Aggregation-caused quenching, ACQ)的缺点。聚集诱导发光(Aggregation-induced emission, AIE)的发现克服了这个缺点,而四苯基乙烯(tetraphenyl ethene, TPE),作为代表性的AIE分子,因为合成路线简单、易于功能化且AIE效应强,所以得到高度重视和广泛应用。本论文的核心工作就是合成几种吡啶盐修饰的TPE,研究其AIE性能,并利用这种吡啶盐基团赋予TPE衍生物适当的水溶性和正电荷的特性,将其作为荧光探针来实现两类阴离子型生物大分子DNA和聚多糖(GAG)的检测。第一,在DNA检测中证明了：(1)带单个吡啶盐基团的TPE衍生物与DNA作用弱,其荧光强度和发光峰位不随DNA浓度变化而发生明显变化；带两个吡啶盐基团的TPE衍生物与DNA作用强,其荧光强度和发光峰位均随DNA浓度有明显变化；TPE衍生物的两个吡啶盐上的取代基的体积大小对其与DNA作用有很大影响；以上作用符合库仑定律。(2)带两个吡啶盐基团的TPE衍生物与DNA的作用存在顺反异构差异,反式异构体与DNA的作用更强；(3)探针分子对富含AT碱基的DNA的亲和性强于富含CG的DNA。(4)吡啶盐修饰的TPE衍生物可作为荧光探针用于活细胞线粒体成像。第二,在用带吡啶盐基团的TPE衍生物作荧光探针检测GAG(肝素、硫酸软骨素、透明质酸钠、葡聚糖)的研究中发现：(1)该荧光探针与不带阴离子的葡聚糖大分子无作用；(2)该荧光探针与肝素、透明质酸钠、硫酸软骨素的作用强度与被检物的阴离子含量不成正比；(3)该荧光探针与透明质酸钠的相互作用受温度影响较大,但是与肝素、硫酸软骨素的作用受温度影响较小；(4)该荧光探针与透明质酸钠的相互作用对探针分子的顺反结构敏感,而与肝素、硫酸软骨素的相互作用则不敏感；(5)该荧光探针与肝素、硫酸软骨素、透明质酸钠的相互作用存在电解质效应。
【关键词】：聚集诱导发光 四苯基乙烯 吡啶盐 DNA检测 GAG检测
【学位授予单位】：浙江大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：
- 致谢5-6
- 摘要6-7
- ABSTRACT7-10
- 1 绪论10-20
- 1.1 引言10
- 1.2 聚集诱导发光10-20
- 1.2.1 聚集诱导发光10-11
- 1.2.2 分子内旋转受阻机理11-12
- 1.2.3 TPE衍生物在生物检测中的应用12-20
- 2 吡啶盐修饰的TPE衍生物与DNA的相互作用20-39
- 2.1 引言20-21
- 2.2 实验部分21-26
- 2.2.1 试剂和仪器21-22
- 2.2.2 探针分子结构22-23
- 2.2.3 测试过程23-26
- 2.3 结果与讨论26-37
- 2.4 本章小结37-39
- 3 吡啶盐修饰的TPE衍生物与GAG的相互作用39-53
- 3.1 引言39-40
- 3.2 实验部分40-44
- 3.3 结果与讨论44-52
- 3.4 本章小结52-53
- 4 总结与展望53-55
- 参考文献55-58
- 附录58-64
- 作者简历及硕士期间主要科研成果64
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，本文编号：661657
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