壳聚糖碱性氨基酸衍生物的合成及抑菌活性研究

发布时间：2017-08-18 01:18

  本文关键词：壳聚糖碱性氨基酸衍生物的合成及抑菌活性研究

  更多相关文章： 壳聚糖 氨基酸 衍生物制备 抑菌

【摘要】：壳聚糖是由氨基葡萄糖和N-乙酰氨基葡萄糖通过β-1,4糖苷键连接而成的生物大分子聚合物,是自然界中存在的唯一带正电荷的天然碱性多糖。许多研究表明,增加壳聚糖正电荷可以有效提高壳聚糖的抑菌活性。赖氨酸、精氨酸、组氨酸因其侧链分别带氨基、咪唑基、胍基这类的碱性基团,将其接枝到壳聚糖上,理论上可以增加壳聚糖的正电性从而增强壳聚糖的抑菌活性。本文选取上述三种碱性氨基酸对壳聚糖进行接枝修饰,以期获得具有低毒性、高抑菌活性的壳聚糖衍生物。为筛选获得具有高抑菌活性的壳聚糖氨基酸衍生物,首先制备了不同分子量的高脱乙酰度壳聚糖,并制备了相应分子量的壳聚糖季铵盐。在此基础上进一步合成壳聚糖及壳聚糖季铵盐的赖氨酸衍生物、精氨酸衍生物和组氨酸衍生物,通过红外(FTIR)、核磁(1H-NMR)、元素分析(EA)进行表征,结果表明壳聚糖及壳聚糖季铵盐主链中成功引入氨基酸分子,壳聚糖氨基酸衍生物的取代度在10%以上,而壳聚糖季铵盐氨基酸衍生物的取代度较低,为5%左右。水溶性试验结果表明,经氨基酸修饰的壳聚糖水溶性提高。抑菌试验结果显示,壳聚糖经碱性氨基酸修饰后,抑菌活性的强弱与壳聚糖分子量及实验菌种有关。对大肠杆菌的抑菌实验表明:Mw=10kDa时,经三种碱性氨基酸修饰的壳聚糖抑菌活性减弱;Mw=140kDa时,碱性氨基酸修饰前后,壳聚糖的抑菌活性没有显著变化;Mw=530kDa时,仅精氨酸修饰的壳聚糖抑菌活性增强;Mw=1500kDa时,三类碱性氨基酸修饰的壳聚糖抑菌活性均有所提高。对金黄色葡萄球菌的抑菌实验表明:Mw=10kDa时,壳聚糖经三类碱性氨基酸修饰前后抑菌活性没有显著变化;当分子量增大,三类碱性氨基酸修饰的壳聚糖抑菌活性均显著增强,分子量越高,抑菌活性增强越显著,且精氨酸修饰的壳聚糖抑菌活性最高,当分子量为530kDa与1500kDa时,壳聚糖精氨酸衍生物的最低抑菌浓度仅为80μg/mL,而相应分子量的未经修饰的壳聚糖最低抑菌浓度为640μg/mL。总体而言,高分子量的壳聚糖经碱性氨基酸修饰后抑菌活性明显提高;壳聚糖碱性氨基酸衍生物对金黄色葡萄球菌的抑菌作用强于对大肠杆菌;三类壳聚糖氨基酸衍生物抑菌活性大小顺序为:壳聚糖精氨酸衍生物〉壳聚糖赖氨酸衍生物〉壳聚糖组氨酸衍生物。而经三种碱性氨基酸修饰的壳聚糖季铵盐的抑菌活性增强并不显著。本文合成了不同分子量的24种壳聚糖碱性氨基酸衍生物,部分壳聚糖氨基酸衍生物有较强的抑菌活性,因新合成的衍生物保留了壳聚糖的基本骨架,且引入的氨基酸本身无毒无刺激,因此合成的壳聚糖碱性氨基酸衍生物既保留了壳聚糖本身的优点,同时又具有更高的抑菌活性和水溶性,为合成研发更高效安全的壳聚糖类抑菌剂提供了新的思路。
【关键词】：壳聚糖 氨基酸 衍生物制备 抑菌
【学位授予单位】：中国科学院研究生院(海洋研究所)
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O636.1
【目录】：

• 致谢4-5
• 摘要5-7
• Abstract7-14
• 第一章 绪论14-25
• 1 壳聚糖概述14
• 2 壳聚糖及衍生物抑菌活性研究14-20
• 2.1 影响壳聚糖抑菌活性的因素15-16
• 2.1.1 壳聚糖分子量对抑菌活性的影响15
• 2.1.2 壳聚糖脱乙酰度对抑菌活性的影响15
• 2.1.3 p H对壳聚糖抑菌活性的影响15-16
• 2.1.4 影响壳聚糖抑菌活性的其他因素16
• 2.2 壳聚糖衍生物抑菌研究进展16-19
• 2.2.1 羧甲基壳聚糖及其衍生物16-17
• 2.2.2 壳聚糖季铵盐及其衍生物17-18
• 2.2.3 壳聚糖多氨基衍生物18
• 2.2.4 烷基化壳聚糖衍生物18-19
• 2.2.5 其他19
• 2.3 壳聚糖抑菌机理19-20
• 3 壳聚糖氨基酸类衍生物的研究进展20-24
• 3.1 壳聚糖氨基酸衍生物用于基因载体20-21
• 3.2 壳聚糖氨基酸衍生物用于药物传递21-22
• 3.3 壳聚糖氨基酸衍生物用于组织工程22-23
• 3.4 壳聚糖氨基酸衍生物用于抗凝血及止血23
• 3.5 其他23-24
• 4 壳聚糖类抗菌剂开发前景24
• 5 研究的内容、目的和意义24-25
• 第二章 壳聚糖氨基酸衍生物的制备及表征25-55
• 第一节 不同分子量高脱乙酰度壳聚糖的制备25-32
• 1 实验材料与仪器26-27
• 1.1 原料26
• 1.2 试剂26
• 1.3 仪器26-27
• 2 实验方法27-28
• 2.1 高脱乙酰度壳聚糖的制备27
• 2.2 壳聚糖降解试验27
• 2.3 仪器分析27
• 2.4 紫外光谱法测脱乙酰度27-28
• 2.5 壳聚糖分子量测定28
• 3 结果与讨论28-32
• 3.1 红外光谱分析28-29
• 3.2 元素分析29-30
• 3.3 紫外光谱法测脱乙酰度30-31
• 3.4 不同分子量高脱乙酰度壳聚糖的制备31-32
• 第二节 壳聚糖氨基酸衍生物合成条件的研究32-40
• 1 试验材料与仪器33-34
• 1.1 原料33
• 1.2 试剂33-34
• 1.3 仪器34
• 2 试验方法34-37
• 2.1 不同试验条件下壳聚糖赖氨酸衍生物的合成34-37
• 2.2 仪器分析37
• 3 结果与讨论37-40
• 3.1 红外光谱分析37-40
• 第三节 壳聚糖碱性氨基酸衍生物的合成及表征40-45
• 1 试验材料与仪器40-41
• 1.1 原料40
• 1.2 试剂40
• 1.3 仪器40-41
• 2 试验方法41
• 2.1 不同分子量壳聚糖氨基酸衍生物的制备41
• 2.2 仪器分析41
• 2.3 水溶性测试41
• 3 结果与讨论41-45
• 3.1 红外光谱分析41-42
• 3.2 核磁共振谱图（1H-NMR）测定42-44
• 3.3 元素分析44-45
• 第四节 壳聚糖季铵盐氨基酸衍生物的合成及表征45-53
• 1 试验材料与仪器45-47
• 1.1 原料45-46
• 1.2 试剂46
• 1.3 仪器46-47
• 2 试验方法47-48
• 2.1 壳聚糖季铵盐氨基酸衍生物的合成47
• 2.2 仪器分析47
• 2.3 水溶性测试47-48
• 3 结果与讨论48-53
• 3.1 红外光谱分析48-49
• 3.2 核磁共振谱图(1H-NMR）测定49-52
• 3.3 元素分析52-53
• 3.4 水溶性测试53
• 第五节 本章小结53-55
• 第三章 壳聚糖碱性氨基酸衍生物的抑菌活性研究55-68
• 第一节 壳聚糖氨基酸衍生物抑菌活性的研究55-62
• 1 实验材料与仪器55-56
• 1.1 原料55-56
• 1.2 受试菌种56
• 1.3 试剂56
• 1.4 仪器56
• 2 试验方法56-57
• 2.1 菌种活化及菌悬液制备56-57
• 2.2 样品配制及接种57
• 2.3 结果判断57
• 3 结果与讨论57-62
• 3.1 乙酸的抑菌活性测定57-58
• 3.2 壳聚糖氨基酸衍生物抑菌活性测定58-61
• 3.3 抑菌试验结果讨论61-62
• 第二节 壳聚糖季铵盐氨基酸衍生物抑菌活性的研究62-66
• 1 实验材料与仪器62-63
• 1.1 原料62
• 1.2 受试菌种62-63
• 1.3 试剂63
• 1.4 仪器63
• 2 试验方法63-64
• 2.1 菌种活化及菌悬液制备63
• 2.2 样品配制及接种63-64
• 2.3 结果判断64
• 3 结果与讨论64-66
• 3.1 壳聚糖季铵盐氨基酸衍生物抑菌活性测定64-66
• 3.2 抑菌试验结果讨论66
• 第三节 本章小结66-68
• 第四章 主要结论和创新点68-70
• 参考文献70-76
• 作者简介及发表论文、专利情况76

【相似文献】

中国期刊全文数据库 前8条

1 ;应用国产强酸型阳离子交换树脂分离制备碱性氨基酸的新方法[J];脏器生化制药;1978年01期

2 张星元;;L—赖氨酸及其发酵法生产[J];甜菜糖业;1985年06期

3 ;应用阳离子交换树脂从猪血粉水解液中分离制备碱性氨基酸[J];氨基酸通讯;1978年05期

4 金燕，金鑫荣，施超欧;用离子交换树脂法从毛发水解氨基酸母液中提取碱性氨基酸[J];化学世界;1996年04期

5 吴国华;林山杉;王为民;;味精废液中碱性氨基酸的分离[J];发酵科技通讯;2009年03期

6 符若文,杜秀英,林远声,罗智翘,林德航;强酸型离子交换纤维PVF-g-SO_3H对碱性氨基酸的分离研究[J];中山大学学报(自然科学版);2001年02期

7 李恩光;猪血粉水解液预处理对碱性氨基酸产量的影响[J];氨基酸杂志;1982年02期

8 ;[J];;年期

中国硕士学位论文全文数据库 前1条

1 黄勇;壳聚糖碱性氨基酸衍生物的合成及抑菌活性研究[D];中国科学院研究生院(海洋研究所);2016年

，

本文编号：692010