烯基环氧化合物的开环串联反应制备五元内酯化合物的研究

发布时间：2017-08-18 12:42

  本文关键词：烯基环氧化合物的开环串联反应制备五元内酯化合物的研究

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【摘要】：烯基环氧化合物既有可以利用的小环张力也有可供金属核配位的碳碳双键,同时二者处于共轭的关系,这些结构上的特点使得这类化合物能够发生类型多样且独特的有机反应。近年来,亲核性催化反应已经发展成为制备多种官能团化的不饱和碳环和杂环化合物的方法学体系,我们首次研究了烯基环氧化合物在亲核催化条件下的反应性能。(1)探究叔膦与烯基环氧化合物原位生成内酯叶立德试剂,与羰基化合物的串联反应生成三氟甲基取代的五元内酯化合物。本次研究主要制备了烯基环氧化物的底物,研究叔膦作用下烯基环氧化物发生串联开环/内酯化/Wittig反应的选择性和效率的问题,同时考察不同羰基化合物(醛,活化酮)与这类特定结构叶立德的反应性能。(2)利用仲胺亲核试剂在简单的碱性条件下,烯基环氧化物发生串联SN2’开环/内酯化反应,得到α不同取代基的丁烯内酯环,其中的内酯叔胺结构具有潜在的生物活性研究价值。
【关键词】：烯基环氧 亲核催化 叔膦 环加成反应 wittig反应
【学位授予单位】：合肥工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.25
【目录】：

• 致谢7-8
• 摘要8-9
• ABSTRACT9-15
• 第一章 绪论15-32
• 1.1 引言15
• 1.2 烯基环氧化合物参与的亲核开环反应15-22
• 1.2.1 含氮类亲核试剂的加成反应16-19
• 1.2.2 含氧亲核试剂与烯基环氧的亲孩加成反应19-21
• 1.2.3 含碳亲核试剂与烯基环氧的反应21-22
• 1.3 乙烯基环氧化合物参与的重排反应22-26
• 1.3.1 周环反应22-23
• 1.3.2 Meinwald重排反应23-25
• 1.3.3 扩环重排反应25-26
• 1.4 烯基环氧化合物的自由基反应26-29
• 1.5 烯基环氧化合物的环加成反应29-31
• 1.6 本课题研究目的和研究内容31-32
• 1.6.1 研究目的31
• 1.6.2 研究内容31-32
• 第二章 叔膦促进MBH反应衍生物串联反应合成γ-丁烯内酯物32-54
• 2.1 引言32
• 2.2 γ-丁烯内酯物的合成32-36
• 2.2.1 试剂与仪器32-34
• 2.2.2 模型反应34-35
• 2.2.3 原料化合物1的合成35-36
• 2.3 反应条件的优化及底物适用性研究36-53
• 2.3.1 常规条件对反应的影响36-39
• 2.3.2 底物适用性的研究39-53
• 2.4 本章总结53-54
• 第三章 丁烯内酯三级胺的合成研究54-66
• 3.1 引言54
• 3.2 模型反应54-55
• 3.4 反应条件的优化及底物适用性研究55-64
• 3.4.1 对常规条件的考察55-58
• 3.4.2 不同底物的适应性研究58-64
• 3.5 可能的反应机理64-65
• 3.6 本章总结65-66
• 第四章 结论与展望66-67
• 4.1 结论66
• 4.2 展望66-67
• 参考文献67-71
• 附录71-79
• 攻读硕士学位期间发表的论文79

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本文编号：694643