BODIPY类衍生物的合成及性能研究

发布时间：2017-08-21 04:19

  本文关键词：BODIPY类衍生物的合成及性能研究

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【摘要】：合成以二吡咯氟硼甲川(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene或者difluoroboron dipyrromethene,简称BODIPY)为母体的衍生物近年来受到化学家们不断的关注。BODIPY母体是一种有较强紫外吸收的小分子化合物,它能发射比较稳定并且较强的荧光。随着对BODIPY类衍生物的深入研究,化学家们发现它有许多的优势,比如:对环境的极性和pH几乎不受影响;对其结构进行小范围修饰可以调谐荧光特性,因此可以用作荧光分子探针对蛋白质和DNA进行标记。本论文在第二章先合成BODIPY母体,然后在母体的β-位置上上一个醛基,以此中间体为核心,合成不同的衍生物。首先此中间体和起始原料1,3-茚二酮反应合成具有吸电子基的BODIPY衍生物,再通过对不同有机溶剂的响应,对该衍生物的荧光发射光谱和紫外吸收光谱进行分析;然后和起始原料(3-二氰乙烯基-1-茚酮)反应得到一个主要产物,该中间体的β-位置上的甲基在催化剂存在的条件下和具有醛基的冠醚反应得到具有近红外波长的最终产物,该化合物对二价汞离子有很好的响应,将产品配制成一定稀浓度的溶液,然后加入不同浓度Hg~(2+)的乙腈溶液,溶液的荧光变化是从几乎没有荧光到呈现较强的红色荧光;再和起始原料(2,3-二氨基顺丁烯二腈)反应得到终产物为红色固体的BODIPY衍生物,该衍生物溶于乙腈溶剂中,得到的溶液几乎没有荧光,但是当向其中加入不同浓度的Cu~(2+)的乙腈溶液后,溶液的荧光会发生变化,到最后溶液呈现具有较强的绿色荧光,说明该化合物对Cu~(2+)有响应。本论文在第三章以萘酐为起始原料合成不同碳链的萘酰亚胺,然后和80%的水合肼反应取代-Br生成肼基,接下来的反应以此化合物为母体,合成不同的衍生物。首先和香豆素反应,合成具有固体荧光的衍生物,其中长碳链化合物的固体荧光比较强。通过对不同溶剂的响应,测试其紫外吸收和荧光发射,对其光谱进行分析。然后长链化合物和4-对二苯胺基苯甲醛反应,得到的最终产物同样也有固体荧光,并且能较好的溶于有机溶剂1,4-二氧六环,在该溶剂中的荧光最强。最后一章是本论文的结论和展望。
【关键词】：冠醚 BODIPY 萘二甲酰亚胺 Coumarin 离子探针
【学位授予单位】：河南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3;O621.3
【目录】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-7
• 第一章 绪论7-33
• 1.1 BODIPY的产生及其发展7
• 1.2 BODIPY母体的合成发展7-11
• 1.2.1 BODIPY母体结构7-8
• 1.2.2 BODIPY母体的合成8-11
• 1.3 BODIPY母体不同位置反应及衍生物的应用11-25
• 1.3.1 β-位反应及衍生物应用12-17
• 1.3.2 3, 5-位置活泼甲基和供电子官能团-CHO反应17-21
• 1.3.3 Meso-位置BODIPY衍生物21-25
• 1.4 课题的提出25-26
• 参考文献26-33
• 第二章 BODIPY-甲醛类衍生物的合成以及性能研究33-69
• 2.1 引言33-34
• 2.2 实验部分34-45
• 2.2.1 测试仪器34
• 2.2.2 药品与试剂34
• 2.2.3 目标产物34-35
• 2.2.4 合成路线35-37
• 2.2.5 本章中间体及最终产物的合成过程37-45
• 2.3 目标产物的性能测试与研究45-64
• 2.3.1 最终产物 2.07、2.08、2.09 的紫外吸收和荧光发射光谱46-50
• 2.3.2 最终产物 2.15 对Hg~(2+)离子离子选择性的紫外吸收和荧光发射光谱50-54
• 2.3.3 最终产物 2.15 加入不同金属离子的紫外吸收和荧光发射光谱54-56
• 2.3.4 最终产物 2.16 的紫外吸收和荧光发射光谱56-58
• 2.3.5 最终产物 2.16 对Cu~(2+)离子离子选择性的紫外吸收和荧光发射光谱58-60
• 2.3.6 最终产物 2.16 对不同金属离子的紫外吸收光谱和荧光发射光谱60-63
• 2.3.7 最终产物 2.17 在不同溶剂中的紫外吸收光谱和荧光发射光谱63-64
• 2.4 本章小结64-66
• 参考文献66-69
• 第三章 合成萘酰亚胺类衍生物并对其性能研究69-90
• 3.1 引言69-70
• 3.2 实验部分70-76
• 3.2.1 测试仪器70
• 3.2.2 药品与试剂70
• 3.2.3 目标产物70-71
• 3.2.4 合成路线71-72
• 3.2.5 本章中间体及最终产物的合成过程72-76
• 3.3 研究终产物的光物理性质76-88
• 3.3.1 最终产物 3.60、3.70 的紫外吸收和荧光发射光谱77-82
• 3.3.2 向化合物 3.60 中加入氟离子后的紫外吸收光谱82-83
• 3.3.3 最终产物 3.70 中加入氟离子后的紫外吸收光谱83-84
• 3.3.4 最终产物 3.60、3.70 处于固体状态下的荧光发射光谱84-85
• 3.3.5 最终产物 3.60、3.70 处于薄膜状态下的荧光发射光谱85
• 3.3.6 最终产物 3.80 的紫外吸收光谱和荧光发射光谱85-87
• 3.3.7 最终产物 3.80 在固体和薄膜状态下荧光发射光谱87-88
• 3.4 本章小结88-89
• 参考文献89-90
• 第四章 结论与展望90-92
• 附图92-108
• 致谢108-110
• 攻读学位期间发表的学术论文110-112

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本文编号：710780