一种9-苯基芴位阻功能化的苯胺中间体的设计合成、表征及其光电性质

发布时间：2017-08-21 18:30

  本文关键词：一种9-苯基芴位阻功能化的苯胺中间体的设计合成、表征及其光电性质

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【摘要】：以醋酸为溶剂、浓硫酸为催化剂在120℃回流24h,通过傅克反应设计合成了一种大体积位阻型9,9-二芳基芴中间体[9-(4-苯胺基)-9-苯基芴](FPPhNH2)。通过核磁氢谱、质谱、红外等方法对该化合物的分子结构进行了详细表征。核磁氢谱和红外光谱分别在6.55ppm,3 481和3 385cm-1显示该化合物的特征官能团-氨基。用紫外-可见光谱和荧光光谱对9-(4-苯胺基)-9-苯基芴的光学性质进行了表征和初步探讨。研究结果表明,具有大体积空间位阻效应的9-(4-苯胺基)-9-苯基芴在二氯甲烷溶液中有四个主要吸收峰,其吸收波长分别为243,257,298和311nm;在波长为308nm的谱激发下,得到发射波长为300~500nm的发射光谱曲线,其荧光光谱最大发射波长为328nm,且在405nm左右有一个细小的峰并有一个长的拖尾至500nm,这可能源于苯胺基团中分子间氢键所引起的。恰当的荧光发射范围(300~500nm),使其能够和经典蓝光客体材料双(4,6-二氟基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)的吸收光谱有较大的重叠(300~500nm)。通过巧妙的分子裁剪,或可得性能优异的主体材料,进而使制备高性能的发光器件成为可能。为了进一步了解该化合物的光电性能,以乙腈为溶剂,以四丁基六氟磷酸胺为电解质,通过循环伏安法对该化合物的电化学性能进行了表征。其起始氧化电位和还原电位分别为0.898和-0.759V,HOMO和LUMO能级分别为-5.38和-3.72eV,其较高的HOMO能级和较低的LUMO能级有利于空穴和电子的注入/传输,这将进一步优化成性能优异的主体材料,并为进一步制备性能优异的有机半导体发光器件提供有益参考。
【作者单位】： 信阳师范学院化学化工学院;
【关键词】： -二芳基芴 苯胺 位阻 傅克反应 前线分子轨道
【基金】：国家自然科学基金资助项目(61405170) 信阳师范学院“南湖学者奖励计划”青年项目和信阳师范学院大学生科研基金项目(2014-DXS-163)资助
【分类号】：O625.153
【正文快照】： 引言在科学技术高速发展的21世纪,信息技术已经成为推动社会迅猛发展的核心元素之一,而信息材料涉及显示、存贮、运算、检测等诸多方面。开发高性能信息材料,实现器件小型化、高密度存贮、快速响应,突破当前技术瓶颈,已经成为当前科学工作者们所面临的重大科学难题。信息显示

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本文编号：714452