2-羟甲基对苯二酚的选择性THP保护及酯化的研究

发布时间：2017-08-24 17:08

  本文关键词：2-羟甲基对苯二酚的选择性THP保护及酯化的研究

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【摘要】：本文在考察热致型液晶发展的基础上,选取了丙烯酸酯类液晶中间体2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)对苯二酚作为合成研究对象。探索采用廉价易得的反应原料,合成液晶中间体,之后酯化,合成目标产物。本论文的主要内容如下：1.以对苯二酚和多聚甲醛为原料,聚乙二醇作为溶剂,合成了2-羟甲基对苯二酚,并通过对实验条件的探索,优化了该合成反应的条件,简化了操作。产率最高可达到48.27%,通过核磁共振(氢谱和碳谱)的检测,验证了所得产物的化学结构。2.3,4-二氢吡喃与2-羟甲基对苯二酚结构中的醇羟基在催化剂作用下,反应生成液晶中问体2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)对苯二酚。实验过程中探索了多种催化剂对产物产率的影响,当催化剂选用对甲苯磺酸吡啶摀盐时,所得产物的产率最高,为40.82%,通过傅里叶红外光谱、核磁共振(氢谱和碳谱)等表征方法确定了产物的化学结构。3.对甲氧基苯甲酸和2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)对苯二酚在DIC、DMAP催化作用下完成酯化,合成目标产物2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)-1,4-苯亚基双(4-甲氧基苯甲酸)酯,产率可达到40.80%,通过核磁共振(氢谱和碳谱)的检测,验证了所得产物的化学结构。4.2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)对苯二酚和自主合成的对丁氧基苯甲酸在DCC、DMAP催化下发生酯化反应,合成2-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)-1,4-苯亚基双(4-丁氧基苯甲酸)酯,所得产物产率最高,为43.21%,通过核磁共振(氢谱和碳谱)的检测,验证了所得产物的化学结构。采用的原料价格低廉,反应条件温和,较易实现,且操作简便,是本合成方法的几大优点。此法可合成多种液晶分子,有效地降低液晶分子的合成成本。
【关键词】：丙烯酸酯类液晶 2-羟甲基对苯二酚 羟基保护 羟基酯化
【学位授予单位】：北京交通大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.25
【目录】：

• 致谢5-6
• 摘要6-7
• ABSTRACT7-10
• 1 绪论10-22
• 1.1 液晶概述10-15
• 1.1.1 液晶的概念10-11
• 1.1.2 液晶的发现和发展11-13
• 1.1.3 液晶材料的分类13-14
• 1.1.4 液晶的应用14-15
• 1.2 侧链型液晶聚合物15-18
• 1.2.1 侧链型液晶聚合物简介15-16
• 1.2.2 侧链型液晶聚合物的分类16-18
• 1.3 侧链型聚合物液晶单体的合成18-19
• 1.4 选题的目的和研究内容19-22
• 2 2-羟甲基对苯二酚的合成与表征22-30
• 2.1 引言22-23
• 2.2 实验试剂及仪器设备23-24
• 2.2.1 实验试剂23
• 2.2.2 仪器设备23-24
• 2.2.3 产物的表征24
• 2.3 实验部分24-25
• 2.4 结果与讨论25-27
• 2.4.1 溶剂对产率的影响25-26
• 2.4.2 温度对产率的影响26
• 2.4.3 反应时间对产率的影响26-27
• 2.4.4 最佳工艺的确定27
• 2.5 产物的结果表征27-29
• 2.6 本章小结29-30
• 3 2-羟甲基对苯二酚结构中羟基的选择性THP保护30-48
• 3.1 引言30-31
• 3.2 实验试剂及仪器设备31-33
• 3.2.1 实验试剂31-32
• 3.2.2 仪器设备32-33
• 3.2.3 产物的表征33
• 3.3 实验部分33-39
• 3.3.1 化合物7的合成33-36
• 3.3.2 化合物7的酯化36-39
• 3.4 结果与讨论39-40
• 3.4.1 不同催化剂的实验结果39
• 3.4.2 酯化的实验结果39-40
• 3.5 产物的结果表征40-47
• 3.5.1 红外光谱分析40-41
• 3.5.2 核磁共振分析41-47
• 3.6 本章小结47-48
• 4 2-羟甲基对苯二酚结构中羟基的选择性酯化48-53
• 4.1 引言48-49
• 4.2 实验试剂及仪器设备49-50
• 4.2.1 实验试剂49
• 4.2.2 仪器设备49-50
• 4.2.3 化学物的表征50
• 4.3 实验部分50-52
• 4.4 结果与讨论52
• 4.5 本章小结52-53
• 5 结论53-54
• 参考文献54-57
• 作者简历及攻读硕士学位期间取得的研究成果57-59
• 学位论文数据集59

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本文编号：732494