基于1,8-萘酰亚胺和芘的荧光探针的合成与性能研究

发布时间：2017-08-25 07:54

  本文关键词：基于1,8-萘酰亚胺和芘的荧光探针的合成与性能研究

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【摘要】：化学传感器是一种和特定的分析物结合后能够导致明显的电信号、电子信号、磁信号以及光学信号等有明显变化的化合物。化学传感器中的荧光探针因为它优越的灵敏性、选择性以及实时检测等特点被广泛应用于阴离子、金属阳离子的检测。其中1,8-萘酰亚胺类衍生物因其光稳定性高、Stokes位移大以及拥有较强的荧光发射等出色的光学性质被广泛应用于荧光探针。基于芘荧光团的荧光探针的发射波长位于可见光区。本文主要工作是设计合成萘酰亚胺类和芘类荧光探针(L_1-L_6),并对其识别性能进行研究;在实验基础上将其应用于生物体或环境中的检测。探针(L_1-L_6)结构均经过~1H NMR、~(13)C NMR、HR-MS等方法确证。探针(L_1-L_6)中,L_1、L_2、L_3和L_5能够对ClO~-实现专一性识别;其中L_1、L_2和L_3是基于硫醚氧化的以1,8-萘酰亚胺为荧光团的ClO~-探针,探针L_1、L_2分子中分别含有溶酶体和线粒体定位基用以识别这两种亚细胞器中的ClO~-。L_5则是以芘为荧光团的基于亚胺的氧化的机理来识别ClO~-。L_4通过络合的机理对金属离子选择性识别。L_6则是基于AcO~-对氢键的特异性结合的机理来实现AcO~-的识别。探针L_2和L_4成功应用于生物或细胞内待测物的检测,说明它们在生物体系内具有潜在的应用价值。
【关键词】：荧光探针 1 8-萘酰亚胺衍生物 芘 ClO~- Cu~(2+) AcO~-
【学位授予单位】：郑州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-10
• 第一章 前言10-27
• 1.1 背景介绍10
• 1.2 荧光探针分子的识别机理10-19
• 1.2.1 分子内电荷转移 (ICT) 机理11-12
• 1.2.2 光诱导电子转移 (PET) 机理12-14
• 1.2.3 荧光共振能量转移 (FRET) 机理14-16
• 1.2.4 键能转移 (TBET) 机理16-17
• 1.2.5 激发态分子内质子转移 (ESIPT) 机理17-19
• 1.3 ClO~- 探针简介19-21
• 1.4 Cu~(2+) 探针简介21-24
• 1.5 AcO~- 探针简介24-26
• 1.6 本论文的研究背景和主要内容26-27
• 第二章 基于萘酰亚胺的ClO~- 荧光探针的合成及性能研究27-46
• 2.1 引言27
• 2.2 实验试剂和仪器27-29
• 2.3 探针L_1、L_2、L_3的合成29-31
• 2.3.1 探针L_1的合成29-30
• 2.3.2 探针L_2的合成30-31
• 2.3.3 探针L_3的合成31
• 2.4 探针L_1、L_2、L_3的光谱性能的研究31-45
• 2.4.1 光谱实验仪器与溶液的配制31-32
• 2.4.2 探针L_1的光谱实验32-39
• 2.4.2.1 紫外选择性32-34
• 2.4.2.2 紫外滴定34
• 2.4.2.3 荧光选择性34-35
• 2.4.2.4 荧光滴定实验和检测限35-36
• 2.4.2.5 离子干扰性试验36-37
• 2.4.2.6 pH适用范围37-38
• 2.4.2.7 动力学实验38
• 2.4.2.8 识别机理探讨38-39
• 2.4.3 探针L_2的光谱实验39-45
• 2.4.3.1 紫外选择性39-40
• 2.4.3.2 紫外滴定40
• 2.4.3.3 荧光选择性40-41
• 2.4.3.4 荧光滴定与检测限41-42
• 2.4.3.5 离子干扰性实验42-43
• 2.4.3.6 pH适用范围43
• 2.4.3.7 动力学实验43-44
• 2.4.3.8 识别机理44
• 2.4.3.9 探针L_2的细胞应用实验44-45
• 2.5 本章小结45-46
• 第三章 基于萘酰亚胺的Cu~(2+) 探针的设计合成和性能研究46-58
• 3.1 前言46
• 3.2 L_4的制备46-48
• 3.2.1 实验试剂与仪器46-47
• 3.2.2 探针L_4的合成47-48
• 3.3 探针L_4的光谱性质研究48-56
• 3.3.1 光谱实验仪器与溶液配制48-49
• 3.3.2 探针L_4的光谱实验49-56
• 3.3.2.1 探针L_4对Cu~(2+) 的紫外选择性实验49-50
• 3.3.2.2 探针L_4对Cu~(2+) 的荧光选择性50
• 3.3.2.3 荧光滴定实验和检测限50-52
• 3.3.2.4 探针L_4检测Cu~(2+) 的抗干扰性实验52
• 3.3.2.5 配位比测定实验52-53
• 3.3.2.6 探针L_4识别Cu~(2+) 的可逆性探究53-54
• 3.3.2.7 不同的pH对探针L_4识别Cu~(2+) 的影响54
• 3.3.2.8 探针L_4识别Cu~(2+) 机理探讨54-55
• 3.3.2.9 探针L_4识别Cu~(2+) 的动力学实验55-56
• 3.4 探针L_4在细胞中的应用56-57
• 3.5 本章小结57-58
• 第四章 基于芘的ClO~- 荧光探针的设计合成及性能研究58-69
• 4.1 前言58
• 4.2 L_5的合成58-59
• 4.2.1 实验试剂及仪器58-59
• 4.2.2 探针L_5的制备59
• 4.3 L_5的光谱性能研究59-67
• 4.3.1 光谱实验仪器与溶液配制59-60
• 4.3.2 L_5的光谱实验60-67
• 4.3.2.1 L_5对ClO~- 的紫外选择性60-61
• 4.3.2.2 L_5对ClO~- 的荧光选择性61-63
• 4.3.2.3 荧光滴定实验和检测限63-64
• 4.3.2.4 阴离子、阳离子对化合物L_5识别ClO~- 的荧光干扰性实验64-65
• 4.3.2.5 pH对化合物检测ClO~- 的影响65-66
• 4.3.2.6 探针L_5检测ClO~- 的动力学实验66-67
• 4.3.2.7 探针L_5识别ClO~- 的机理探究67
• 4.4 探针L_5的应用试验67-68
• 4.5 本章小结68-69
• 第五章 基于萘酰亚胺的AcO~- 荧光探针的合成及性能研究69-76
• 5.1 前言69
• 5.2 探针L_6的制备69-70
• 5.2.1 实验试剂与仪器69-70
• 5.2.2 探针L_6的合成70
• 5.3 探针L_6的光谱性能研究70-75
• 5.3.1 光谱实验仪器与溶液配制70-71
• 5.3.2 探针L_6的光谱实验71-75
• 5.3.2.1 探针L_6的紫外选择性71
• 5.3.2.2 探针L_6的荧光选择性71-72
• 5.3.2.3 探针L_6的荧光干扰性实验72-73
• 5.3.2.4 紫外滴定与检测限73-74
• 5.3.2.5 探针L_6识别AcO~- 的机理探讨74-75
• 5.4 本章小结75-76
• 全文总结76-77
• 参考文献77-86
• 附录86-97
• 硕士期间发表工作97-98
• 致谢98

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本文编号：735895